昔年刘备白手起家，糜芳糜竺两兄弟就一直追随刘备身边，特别是糜竺对刘备有很大的功劳，当时，糜家非常有钱，这给了刘备起势带来了很大的支持，要知道当时刘备空有一丝皇室血统，却没有钱，自然无法招兵买马，而糜竺慧眼独具，善于投资，他在刘备最困难的时候，将自己的一大笔家产给了刘备做了军资，甚至还将亲妹妹，也就是后世的糜夫人嫁给了刘备，正因为糜竺不遗余力的支持，才使得刘备能逐步走上一方割据的道路。
刘备在取得益州之后，让关羽镇守荆州，而身为刘备的小舅子的糜芳自然不会太亏待，他当时被任命为南郡太守，驻守江陵。然而就是这一决定，使得糜芳在后来越陷越深。当时关羽攻打樊城，因为兵精粮足，加上自身作战骁勇，曹操不敌，于是采纳了司马懿和蒋济的建议，与孙权联盟，从背后偷袭荆州。
孙权当时大军压境，派人劝降糜芳与镇守公安的傅士仁。当时糜芳仗着自己是刘备小舅子这层关系，高傲自大，因此与自负的关羽很合不来。与糜芳这种没有什么功绩就成为一方郡守的人不同，关羽可是用累累战功站在刘备身侧的大将军，因此关羽非常看不起糜芳与傅士仁。关羽出兵攻打樊城时，由于糜芳与傅士仁未发兵支援，被怀恨在心的关羽威胁，于是在这样的情况下，糜芳为防止自己被关羽报复，就直接和傅士仁投降了孙吴。
最先投降孙吴的是傅士仁，当时虞翻前去说降，派人给傅士仁递去一封信，说的是如今兵临城下，大势已去，若傅士仁死战不降，也没什么用，还会被天下人耻笑你未曾出兵帮助关羽，而如今吕蒙将军尚且留下一条生路，还不如投降苟活的好，傅士仁看到书信，又担心关羽的报复，于是哭着投降了。在他投降后，他又写信劝降同受威胁的糜芳，糜芳见没有什么指望等来援兵，当即一咬牙，也投降了孙吴。
而投降的人自然不受重视，更被东吴的将士们看不起，他们两人甚至多次受到当时劝降他们的虞翻的羞辱，自然不好受。在演义中，糜芳和傅士仁看到刘备为报关羽之仇，起兵伐吴，当时心里十分害怕，于是刺杀了生擒关羽的马忠，又向刘备投降请罪，刘备没有顾及所谓小舅子的情谊，而是让关兴将二贼活剐，以祭奠关羽。
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