刘备是三国最会哭的人，哭荆州、哭徐州，打了败仗只要一哭关羽张飞就不和他闹分家，只要一哭文臣武将就纷纷来头，但要说最走心的人却是曹操。

和刘备的职业哭不同，曹操哭仅有两次，而且非常走心。

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曹操的第一哭给了典韦。作为曹操的贴身保镖，典韦深得曹操信任，而且典韦也确实是勇武过人，忠勇无双。在曹操在打败张绣之后，志得意满，导致人妻综合征发作，强纳了张绣的婶婶邹氏。

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张绣恼羞成怒，连夜发动叛变，攻打曹操。仓促之间，曹操兵败如山倒，眼看曹操被杀，典韦赤手空拳的杀了出来，用生命护卫曹操撤退。

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战后，曹操悼念典韦，痛哭流涕，打呼典韦知名，认为是自己害死了典韦，即使长子曹昂、侄子曹安民也同样战死在了此次叛变，但曹操内心最心痛的竟然是典韦。众将感伤之余也与有荣焉。

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曹操的第二哭，哭的是郭嘉。作为曹操的军师祭酒，首席谋士之一，郭嘉战绩斐然。可以说郭嘉活着的时候，曹操战无不胜，攻无不克。然后，郭嘉在征乌桓后病故，曹操经理了人生最惨痛的一次失利，赤壁之战。

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赤壁之战后，候曹操醉酒大哭，“奉孝啊，奉孝，你若在此，吾安得次败”。众谋士文言，皆感失职，羞愧难当。

可以说，曹操的两次大哭都是发自内心，而且大有深意，哭典韦是赏，众将与有荣焉；而哭郭嘉则是罚，众谋士无地自容。