1865年，段祺瑞出生在安徽六安县。虽然他的父亲段从文是个老实的农民，但是他的祖父段佩却是一位颇有背景的传奇人物！他地主官僚的出身，富足的童年生活，全靠祖父段佩所赐！
段佩年轻的时候，并不是一个安分的人，为了讨生活，跟一个更不安分的老乡一起贩卖过私盐，这个老乡，就是后来的晚清名臣、洋务派骨干之一、台湾省首任巡抚--刘铭传。
段佩的发迹史与刘铭传如出一辙，贩卖私盐过后，就办团练，既打土豪乡绅，又打前来侵犯的散兵游勇，时不时还与欺压百姓的官府作对。当然，基于晚清时期特殊的政治背景，段佩办的团练最终被官府收编，替官府抵抗太平军，镇压捻军。
同治元年，段佩团练被编入淮军，后来因屡立战功，段佩官至记名总兵，赐号励勇巴图鲁，授封荣禄大夫、振威将军。当然，晚清时期的官职、封号都比较混乱，这些官职封号虽然非常高大上，其实都是虚职，只是对段佩战功的肯定。但此时，段家的家境也绝非一般人家能比。
段佩办团练打土豪乡绅的时候，曾经杀了两个刘姓土豪恶霸，跟刘家结下了梁子。段佩常年在外地打仗，刘家就经常对段从文一家打击报复。段祺瑞5岁的时候，父亲段从文为躲避仇家报复，举家搬到了安徽寿州。
次年，祖父段佩戴功回乡，再也不怕什么所谓的仇家了，于是又举家搬迁至肥西县，购置田地上百亩，家境颇为殷实！
刘铭传
1872年，段佩任铭军（前身就是刘铭传创办的团练）直属马队三营统领，8岁的段祺瑞跟随祖父，到其江苏宿迁的军营里生活，并在附近的私塾上学读书。常年的军营生活，接触的都是舞刀弄枪的军士，这也造就了段祺瑞的尚武精神。
段祺瑞15岁的时候，祖父段佩在江苏宿迁军营里去世，他一路哭着护送祖父灵柩回到肥西县下葬。在此之前，他可以算得上是一个大少爷，生活富足，衣食无忧，还上了7年的学，家族小有权势。如今最有权势的祖父去世了，段祺瑞下面还有一个妹妹段启英，两个弟弟段启辅、段启勋，一大家子就靠父母两人养活。父母又都是老实本分的农民，从此，段家的家道开始中落。
段祺瑞继续在家乡上私塾，私塾老师姓候。此时的段家，家境已大不如以前了，甚至连学费、伙食费都拖欠交不起了，经常被欺贫爱富的侯老师挤兑，甚至扣下了段祺瑞的旧砚台旧书桌抵账。
好在侯老师有一个独生女儿，对段祺瑞的遭遇非常同情，每次吃饭的时候都悄悄在他碗底加两块肉。这令暂时落魄的段祺瑞终身难忘，再难埋怨侯老师，反而永远记下了这一恩情。
多年以后，段祺瑞飞黄腾达成为了民国总理，对候老师礼遇有加，当做贵宾，单独陪侯老师吃饭用餐。而他的夫人、姨太太以及孩子们，也都只有在逢年过节时才会有跟他一起单独吃饭的机会！并给侯老师送钱送衣服，翻修旧房，每月给侯老师支付生活费用，哪怕他后来下台无权无势后，仍然将自己不多的生活费分一部分给侯老师，直至他去世。由此可见，段祺瑞也是一位非常重情重义的人！
由于家境窘迫，17岁的段祺瑞不得不重新规划自己的人生，在上了1年多学后，便选择辍学在家。
由俭入奢易，由奢入俭难，过了15年富足生活的大少爷，定然也不甘心平庸度过此生！况且，段祺瑞跟随祖父在军营里生活过7年，读过8年书，见过大场面，也知道祖父是如何从贩卖私盐的小贩成为统领三军的将军。他秉承了祖父的气魄，亦想有一番大作为。他深知，兵荒马乱的年代，时势造英雄，投军是最佳选择！
段祺瑞有一个本家堂叔段从德，在山东威海的一个军营里任官带，他与父亲一合计，就准备去投奔堂叔段从德。
1881年，辍学后的段祺瑞下定决心，从安徽合肥出发，徒步2000余里，历时几十天，终于走到山东威海堂叔段从德的军营。对于段祺瑞的到来，段从德很是吃惊，外面兵荒马乱，一个瘦弱少年竟然如此有毅力徒步2000余里！
段祺瑞昂首挺胸，朗声说：“不吃非常之苦，难为非常之人，侄儿不怕吃苦！”段从德也不禁对这个侄儿刮目相看，便将他留在军营中做哨书。至此，段祺瑞算是正式开启了自己的军政生涯！
段祺瑞投军的第二年，父亲段从文甚是想念儿子，便从合肥到威海，千里探望儿子。住了数日，便依依不舍告别儿子，返程合肥，一路走到合肥西郊区时，天色已晚，但离家也只有二十几里地了，段从文依然趁夜赶路。没成想，同路的行人见财起意，截杀了段从文，抢走了钱财！
少年段祺瑞怒气冲天，欲请假回家奔丧寻仇，军营没有批准。只好写信给合肥知县，要求必须抓住凶手。母亲范氏也带着10岁的段启辅天天寻求知府破案，没过数日，凶手被抓获，就地正法。而母亲范氏，由于中年惨丧夫君，整日郁闷寡欢，没过多久，竟也悲伤过度而去世了！
18岁的段祺瑞，突然之间父母双亡，而此时大妹段启英12岁，二弟段启辅10岁，小弟段启勋9岁。长兄如父，全家的生活重担都压在了段祺瑞肩上，此时的他，在军营里只是一名小小的哨书，收入微薄，未来之路该如何去突破？
且听下回分解！
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