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关羽因为骄傲自大，瞧不起士大夫阶层，给他树敌不少。典型的代表是，关羽因为瞧不起孙权，曾数次辱骂孙权，让东吴将士大多成了他的仇敌。襄樊之战时，曹操拉拢孙权对付关羽，但碍于他和刘备是联盟关系，让孙权左右为难，他为了试探关羽，派人去给自己的儿子求娶关羽之女。
但关羽一句虎女焉嫁犬子，彻底得罪了孙权，也让盟友变仇敌。关羽兵败被俘后，面对孙权的劝降，他也是辱骂不绝口，这让孙权连刘备是自己妹夫这份薄面都不给，直接杀了关羽。
关羽瞧不起孙权，主要是他觉得孙权这个人没本事，他的天下不是自己打下的，而是他父亲孙和哥哥孙策打下的。孙权就是一富二代，而且他守着这么大的家业，却不扩充土地，或者匡扶汉室，这让他觉得孙权却少大志，进而瞧不起孙权。
除了孙权外，关羽还瞧不起黄忠。黄忠被刘备封为后将军后，关羽嘲讽他：“大丈夫终不与老兵同列！”他觉得黄忠年老而能力弱，和他并列是对他的一种羞辱，因此他拒绝接受刘备封给他的前将军。
黄忠是一个性格好强之人，遭关羽如此嘲讽，自然内心不爽，这导致二人关系出现裂痕，影响蜀汉内部的团结，幸好诸葛亮及时派费诗前去劝说，才使矛盾没有进一步激化。
平心而论，黄忠和孙权都是不错的人物，他们理应获得关羽的尊重。相反吕布，虽然能力突出，但品行不佳，他曾为了利益两度杀害自己的义父。所以他才应该被人们鄙视，但关羽却反其道而行之，反而对吕布敬重有加。
我觉得原因主要有两点。
一是关羽内心敬重吕布
关羽瞧不起士大夫阶层，但对平民阶层比较敬重，毕竟他也出生于平民阶层。吕布也是平民阶层出生，他能成为一方诸侯，全靠自己一点一点的打拼做到的，这点本身就让关羽敬重。
还有，关羽如此骄傲自大，主要得益于他自身的武功，毕竟三国时期没有几个人是关羽的对手，但这个优势在吕布面却荡然无存，因为吕布是三国时期，唯一可以确定武功在关羽之上的人。
关羽曾和吕布有过交手，在十八路诸侯讨伐董卓时，他和张飞、刘备三人联手，只和吕布打了个平手，正是这一战，让关羽对吕布的武功有了深入认识，进而内心敬重他，见到吕布还尊他一声吕将军。
二是刘备和吕布亦敌亦有的关系
关羽和吕布，虎牢关一别后，再见面就到徐州了。当时徐州的情况比较复杂，刘备虽然从陶谦手上得到了徐州，但徐州是个多事之地，很多诸侯都对徐州有意，尤其是袁术对徐州虎视眈眈，使刘备做不安稳。
吕布被曹操打败后，刘备为了增强自身实力，收留了吕布，让吕布驻扎在下邳，但吕布却忘恩负义，趁刘备率兵攻打袁术之际，夺取了徐州。刘备虽然心有不满，但实力不及吕布，只能接受现实。吕布占据了徐州后，刘备则驻扎在了下邳，但这个时候，刘备还要仰仗吕布的保护。
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