薛宝钗聪慧俊秀，才华横溢，擅长待人接物，工于察言观色。但有一点，她永远都不明白，讨好是讨不来爱情的。
在薛宝钗年幼的时候，有一个癞头和尚，给了薛宝钗两句话“不离不弃，芳龄永继”，让薛家錾在金器上，给薛宝钗戴上，并且特意交代，以后遇上有玉的，才可成正配。而在薛宝钗的贾家姨娘家中，偏巧就有一个“衔玉而诞”的表弟贾宝玉。
薛家进京，真的是为了薛宝钗待选公主、郡主的侍读，还是为了这桩“金玉良缘”，很难说得清楚。毕竟，在薛家进了京城，住到了贾府之后，薛姨妈就开始经常和王夫人等，提到这桩颇有神秘色彩的“金玉良缘”。薛宝钗自己，也成了最爱去贾宝玉房里的姑娘。
薛宝钗不仅爱去贾宝玉房里，她更是不断地在讨好贾宝玉。薛蟠的生日，古董行的程日兴，送了“这么粗，这么长、粉脆的鲜藕，这么大的西瓜，这么长一尾新鲜的鲟鱼，这么大的一个暹罗国进宫的灵柏香薰的暹猪”，薛蟠赶忙孝敬了母亲，贾府中的老太太、姨爹、姨娘，又请贾宝玉来吃。贾宝玉吃了回到怡红院，薛宝钗立刻就走了过来，笑道：“昨儿哥哥特特儿的请我吃，我不吃它，叫他留着送人、请人罢，我知道我命小福薄，不配吃那个。”这一句话，就是在委婉地讨好贾宝玉，你就是那个命大福厚的人啊！昨儿薛蟠请薛宝钗吃，薛宝钗不吃，让薛蟠留着请人，恐怕也正是在暗示薛蟠，请贾宝玉来吃吧？
袭人告诉薛宝钗，自己忙不过来贾宝玉的针线活，薛宝钗立刻就揽了一些在自己身上；第三十六回袭人出去走一走，薛宝钗立刻就一屁股坐在袭人的位置上，拿着贾宝玉的肚兜，亲自给贾宝玉刺绣。这难道不都是为了讨好贾宝玉吗？
第四十回，当贾母带着刘姥姥及众孙辈一起畅游大观园的时候，在荇叶渚的棠木船上，贾宝玉嫌池塘里的“破荷叶子可恨，怎么还不叫人来拔去”，薛宝钗立刻附和道：“今年这几个月，何曾饶了这园子？闲了天天逛，哪里还有叫人来收拾的功夫？”
薛宝钗一直在尽心尽力地讨好贾宝玉，但却根本讨不来贾宝玉对她的任何感情。因为在贾宝玉的心中，只有一个林黛玉，只有一个爱和贾宝玉使小性子的林黛玉。
薛宝钗顺着贾宝玉，连连表示“破荷叶子”该被拔去，只不过“哪里还有叫人来收拾的功夫”，林黛玉却反驳道：“我最不喜欢李义山的诗，只喜他这一句：‘留得残荷听雨声’，偏你们又不留着残荷了。”贾宝玉立刻置薛宝钗的附和讨好于不顾，笑道：“果然好句，以后咱们就别叫人拔去了！”
薛宝钗在贾宝玉面前，总是一副很大度，很有涵养的样子，即便贾宝玉给自己闹了个大没脸，她也只是“讪了一会子去了”，“过后还是照旧一样”。林黛玉却总是对贾宝玉不依不饶，抓住一点小错误，就坚决不放。哪怕是史湘云说林黛玉“小性儿，行动爱恼”，林黛玉也将错算在贾宝玉头上：“……再你为什么又和云儿使眼色？这安的是什么心？莫不是她和我玩，她就自轻自贱了？……只是那一个偏又不领你这好情，一般也恼了，你又拿我作情，倒说我小性儿，行动肯恼，你又怕她得罪了我，我恼她，与你何干？……”
即便是贾宝玉只说了一句“只许同你玩，替你解闷儿，不过偶然去她那里一趟，就说这话”，林黛玉的唇枪舌剑也立刻就开了火：“好没意思的话，去不去，管我什么事！我又没叫你替我解闷儿。还许你从此不理我呢。”……“你又来做什么？横竖如今有人和你玩，比我又会念，又会做，又会写，又会说笑，又怕你生气，拉了你去，你又做什么来？死活凭我去罢了！”
一面是薛宝钗的温柔体贴，屈意讨好，一面是林黛玉的“尖酸刻薄”，鸡蛋里挑骨头，可是没办法，贾宝玉就是喜欢林黛玉。林黛玉的一举一动，牵扯着贾宝玉的全部柔情。贾宝玉宁可在林黛玉门前“受气”，也不愿意去薛宝钗面前被讨好。
只因为薛宝钗永远都不懂，爱情，并不是靠讨好讨来的。爱情，必须是最真诚的表露；爱情，更需要两个人的心意相通。
林黛玉是最了解贾宝玉的那个人，她知道贾宝玉最厌恶的是与士大夫诸男人接谈，又最厌峨冠礼服，贺吊往还等事；而薛宝钗不知道，她反而屡屡劝谏贾宝玉，去学学仕途经济，去做做那些钓名沽誉的事。这是薛宝钗与贾宝玉之间，永远都无法弥合的裂痕。
同时，林黛玉和贾宝玉，都是真性情的人，他们在遵守封建礼节的前提下，丝毫不掩饰自己的喜怒哀乐。而薛宝钗，却总是在刻意的逢迎，不仅讨好贾宝玉，也尽力讨好贾府中的所有人。贾母的生日，薛宝钗只点些贾母爱吃的菜，点些贾母爱看的热闹戏文，以至于招来贾宝玉颇为嫌弃的一句话：“只好点这些戏。”
薛宝钗似乎很完美，但在她脸上，却总是覆盖着一层看不透的面纱，她太爱隐藏起自己的真实情感，只尽量地去展示自己的完美。这更是让贾宝玉难以喜欢得起来的重要原因。
薛宝钗和林黛玉，都美貌无比，都聪慧灵透，都满腹诗书，都对世事洞若观火，但在薛宝钗身上，总是隐隐透漏出一层心机；而林黛玉，却晶莹剔透，毫无城府。即便没有林黛玉，贾宝玉也不会喜欢薛宝钗这种类型的女孩子。
所以，薛宝钗虽然总是在讨好贾宝玉，却根本讨不出来任何结果。虽然，她最后还是如愿以偿地嫁给了贾宝玉，却只能拥有一个“宝二奶奶”的虚名。贾宝玉尽管和她相敬如宾，举案齐眉，心里却永远“终难忘世外仙姝寂寞林”。
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