杜月笙，这是一个曾经在上海滩呼风唤雨的人物，他惊心动魄的传奇故事，至今为无数后人所说道。他有勇有谋，有着纵横捭阖之才，无论是军阀，政要，亦或是文人墨客，都要尊称他一声“杜先生”。可就是这样一位风雨人物，他的少年时代却是充满苦难，堪称一部“血泪史”。
苦难的少年时代
杜月笙出生在上海高桥镇，但那是一个极其偏远的地方，与灯红酒绿的上海滩是完全不同的景象。
月光皎洁明亮，1888年的农历七月十五这天，也是中元节，杜家唯一的男孩降生了。杜文卿对妻子说道：“今日月半，正好又明月当空，干脆就取名月生吧！”
杜文卿怎么也不会想到，眼前襁褓中的这个男婴，后来被著名大学者章太炎改名为“月笙”，最后成为了整个上海滩最具传奇性的大人物。
1892年，杜月笙5岁，上海遭受了很严重的旱灾，一连数月，滴雨未下，许多农民开始逃荒。父亲杜文卿为了家中生计不断四处奔走，因为劳累多度，一病不起。最后丢下孤儿寡母，离开人世。
此后杜月笙的继母张氏带着他过活，张氏勤劳善良，四处帮人洗衣服来挣钱。张氏重视教育，宁愿节衣缩食，也照样供杜月笙去上学，但对于母子俩的处境来说，这实在是件奢侈的事。
在第五个月要交学费的时候，张氏再也拿不出钱了，杜月笙就此结束了他的学童生涯。文化程度不高，这也成了日后杜月笙的一块心病。
对于此时8岁的杜月笙来说，就算上不了学，但是有母亲在身边那也是幸福的。但是老天很快的又给了他一次打击。1895年的一天，张氏外出之后就再也没有回来，杜月笙在家中哭着等了数日之后，终于确信母亲不会再回来。
杜月笙不得不学会坚强起来，没有生存技能的他，只能先到对门堂哥和舅父家蹭口饭吃。虽然他手脚勤快，却还是遭到了嫌弃。除了他年迈的外婆关心他，其余的亲戚时常打骂他。杜月笙最后决定离开家，出门闯荡。
迷上赌博的“小瘪三”
杜月笙开始上街乞讨，与此同时结交了一些高桥镇上的“小瘪三”。大家都是无家可归，于是杜月笙开始跟他们混在一起。
那时的上海是中国的第一赌场城，自然而然，这股风气也吹到了高桥镇。杜月笙开始跟着这批孩子浪迹于各种茶馆，赌棚讨吃食。
但是杜月笙与其他“小瘪三”不同，他非常善于揣测别人的心思，会想办法如何讨到更多钱与更多的吃食。
杜月笙发迹后，江湖上一直流传着杜月笙会做人的各种事迹。而这种技能，是从他流浪的少年时期就开始磨练出来的。
杜月笙时常在赌场晃荡，游戏玩法早已烂记于心，早就跃跃欲试。但是他没有本钱，只能拿家里那些破烂家什去换了几毛钱。他带着这点小钱兴冲冲的朝赌棚跑去。
在其他同伴的簇拥下，杜月笙自信的“啪”将钱拍在桌上。杜月笙的赌运就像是受到老天爷眷顾一样，一路开红到底。
初次开赌，杜月笙就赢了不少钱，一众兄弟欢呼雀跃的跟着他，他非常开心，豪爽的请客做饭。从此之后，杜月笙就迷上了赌博，甚至在他发迹之后，开起了全上海最豪华的赌窟。
闯荡的”水果月生”
在乡下人的交谈中，杜月笙听闻到上海滩黄金遍地，去了就可以发财。于是14岁的他，赤手空拳就跑去了上海，试图出人头地。
杜月笙百般磨难之下，在上海十六铺的鸿源生水果行当了学徒。他手脚勤快，深得老板喜爱。时间过得飞快，转眼杜月笙17岁了。
▲旧上海外滩十六铺码头
1904年，日俄两国为争夺东北开战，清政府无耻的选择中立，消息一出，群情激愤。上海的革命党人不停进行游行示威，路过十六铺时，浩浩荡荡的场面感染了杜月笙，他忍不住一起跟着队伍喊了几声口号。
但是这恰好就被水果行的老板看到了，老板黑着脸对杜月笙说：“我只想平平安安做生意，这里庙小容不得你这尊菩萨，请你另谋高就吧！”
杜月笙想不到因为这样一个原因就被赶走了，但是也没有办法。就在他一筹莫展之时，遇到了熟人——账房先生黄永祥。黄永祥知道情况之后，安慰他道：“月生莫慌，我跟我家老板说说，将一些卖不出去的水果给你，你将皮削削，拿去街上看看能不能卖几个钱。“
▲十六铺
杜月笙感谢万分，这对于此时的他来说就像是救命稻草。杜月笙是个知恩图报的人，在他成为上海大亨之后，他将黄永祥请过去做账房先生，在黄永祥老了之后，又雇了他的儿子，让他全家一世衣食无忧。
勤快又聪明的杜月笙凭着一手削梨的绝活很快就在十六铺得了一个“水果月生“的称号。他能够边和人说话，边飞快转动手上的梨，一刀到尾，深浅如一，一个晶盈剔透的梨立马就能出现在客人眼前。
▲青年杜月笙
一只烂梨子在他的手里，瞬间就成了一个可口诱人的“工艺品”。自此之后，杜月笙又收获了一个“菜阳梨”的绰号，并且在十六铺的生意越来越好。
如此一来，独自在上海闯荡的“水果月生”也算是有了一份可以养活自己的活计。这个刚开始一无所知，懵懵懂懂的乡下娃开始在上海立足了……
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