孟小冬，杜月笙，这两个人之间的感情，在不少人看来，是杜月笙强占了孟小冬，但事实却又并非如此，孟小冬本来是梅兰芳的妻子，奈何梅兰芳却是个懦弱的人，孟小冬最终只能选择与梅兰芳离婚。
在这之后，孟小冬经常受到杜月笙的照顾，说是照顾，其实杜月笙早已开始垂涎冬皇孟小冬的美色了。
要知道，在那个年代，孟小冬作为京剧界的冬皇，放到现在也是一线明星的地位，受到上海青帮三巨头之首的杜月笙垂涎，本就是再正常不过的事情，而且，即使是垂涎孟小冬，杜月笙也只是发乎情，止乎礼，并未动用黑帮大佬具备的强硬手段。
看起来，孟小冬应该是看不上杜月笙的，尽管杜月笙是青帮三巨头之首，但杜月笙毕竟比孟小冬大了十九岁，从最初印象上看，孟小冬是不可能看上杜月笙的，但却架不住杜月笙给她的，长期的好感，特别是在返回上海以后，孟小冬的好友姚玉兰（也是杜月笙的妻子之一），将其邀往家中居住，这时候两人之间才碰撞出激烈的火花。
晚年生活
杜月笙的晚年其实是过得相对拮据的，被迫奔走香港，这让杜月笙失去了手下的大半产业，甚至还依靠借钱生活，由此可知，杜月笙去世以后，几个夫人的日子绝对过不好。
虽然杜月笙与孟小冬一直都没有结婚，但到了杜月笙快要去世的时候，孟小冬却暗示杜月笙向自己求婚，两人这才算做了真正的夫妻，而在杜月笙去世以后，留给孟小冬的钱财也不过两万美元而已，虽然这笔钱也不少了，但让那些习惯了富贵生活的阔太太拿着这点钱生活，终究还是不太现实。
只是，孟小冬压根就不需要别人养活，孟小冬可是曾经的经济界巨头之一，即使在杜月笙去世以后生活拮据了很多，孟小冬依旧有自己的铁饭碗，因为年纪大了，再登台演出明显不适合了，因此晚年的孟小冬并非依靠登台演出生活的，而是依靠自己的京剧底子，开班收徒生活的。
可以说，杜月笙去世以后，孟小冬并未受什么苦，只是由于没有孩子，身边没有什么亲人，同为杜月笙妻子的几人也分别去了上海，台湾，美国居住，孟小冬的晚年过得比较孤单罢了。
直到已经六十多岁，孟小冬也终于到了退休的年纪，这才应了姚玉兰的邀请，前往台湾，不仅有姚玉兰子女的照顾，还能感受到难得的，阔别已久的亲情。
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