一年365天，瑞恩有321天都在飞机上度过。他说，这意味着他在家里呆了痛苦的44天。本期带来：在云端。瑞恩是个独居主义者，为裁员公司工作，每日奔波于大小城市之间。面对各色即将失业的人，用最擅长的言语安慰他们。每个被裁的员工们或是愤怒质问，或是悲伤哭泣，那瑞恩丝毫不同情，这是他的工作。

又一次出差，瑞恩偶遇了，和他一样热爱出差的艾丽，两人从租车公司要到航空公司度过了美好的激情夜晚。瑞恩说，他的目标是飞行1000万英里。那时他可以把名字刻在飞机上，跟首席机场交谈，他和艾莉约定下次再见。

工作结束后，老板要求瑞恩回一趟公司，由高材生娜塔莉向众人介绍，他研发出的新型在线解雇系统，在线解雇，大大节约了差旅费。正中老板下怀，和瑞恩却极力反对他，让娜塔莉拿他当解雇对象几轮切磋证明在线解雇不能适应突发情况。

一个即将被解雇的男人说，如果失去这份工作，他将会失去孩子的崇拜，无法照顾患有哮喘病的女儿。娜塔莉子劝说。研究表明，经过挫折的孩子，在以后成功几率会大增。这让男人暴怒，瑞恩赶忙挽回局面，告诉男人，他应该去追寻烹饪的梦想，这才是孩子的榜样。娜塔莉从一次次失败中慢慢成长。可当他听到一位女士平静的说出，如果被解雇，会从大桥上跳下去后，还是崩溃了。瑞恩安慰娜塔莉说，这只是一种谈判手段，他们我会真的去寻死，才让娜塔莉心情很坏。

新型在线解雇系统终于上线。这次瑞恩没有在阻拦。后来热爱邀请艾利参加他妹妹的婚礼，艾利欣然答应，二人一起来到婚礼预备举行的酒店。瑞恩的大姐对两人的到来十分惊讶。这个只爱自由和云端的男人竟然会带着女伴来参加婚礼。出乎意料的是，新郎临阵脱逃了。当瑞恩听到新郎问结婚到底有什么意义，无非就是生子衰老生病和痛苦时，瑞恩也觉得没什么意义，可突然他说，你生命中的一些幸福的瞬间是否是孤身一人，不是的，都是有人陪伴。最后，新郎被说服婚礼如期举行，看着家人们幸福的笑脸，感受着艾丽的陪伴。婚礼结束后，望着艾丽远去的背影，他开始觉得孤单。

在又一次的演讲上，瑞恩再也无法侃侃而谈。他急忙去找艾丽，在飞机上期待着带相见，可到瑞恩站在艾丽面前，看到的是艾丽脸上的惶恐不安，是他身后奔跑的孩子以及男人亲昵的话语。原来艾丽早已有家庭对他来说，瑞恩仅仅是休闲的假期，是避风港。

回程的飞机上广播祝贺指瑞恩完成了1000万英里的飞行里程，机场起来祝贺这个在瑞恩脑海里上演千万遍的梦终于实现了。可瑞恩却不知道该说什么，所谓1000万英里的目标，不过是之前半生孤独的排遣飞来飞去，大半辈子却无处栖息罢了。