在民国时期，上海的势力错综芜杂，能够在当时上海立足的人都是很有手段的，作为青帮的老大，杜月笙有着自己独特的过人之处。他虽然为上海三巨头之一，但却并不是靠杀人搏出来的名声，而是靠他的会“做人”。

在抗日战争时期，上海的三巨头分别选择了不一样的道路。黄金荣答应了蒋介石绝对不出任各种伪职，因此他开始闭门隐居了，以这样的行为来明哲保身。而张啸林却公然与日本人来往，大发国难财。然而杜月笙虽然在表面上去了远离上海的香港，但是他在私下里却操控着上海的手下们进行抗日锄奸的行动。因此昔日的上海三巨头如今就只剩下了张啸林一个人，在日本人的扶持下，张啸林赚的可谓是盘满钵满，他甚至还对“浙江省”主席的位置虎视眈眈。

当时陈默作为杜月笙的得意门徒，他被杜月笙任命为上海锄奸小组的负责人，杜月笙在上海的锄奸行动也就此拉开了帷幕。张啸林当时的所作所为没有一项是不撞在杜月笙锄奸行动的枪口上的，然而杜月笙看在往日的情分上一次又一次地救了他。

在杜月笙离开上海去香港之前，还曾经专门去找过张啸林，并且希望张啸林也能够跟他一起去香港，一起在暗中进行抗日活动。然而当时张啸林见黄金荣隐退，杜月笙又远赴香港，整个上海滩三巨头就剩下他一个人了，因此他准备大干一场。就这样，杜月笙第一次劝说张啸林失败。

在杜月笙在香港客居两年以后，他在秘密操控上海的锄奸行动期间，知道了张啸林在上海的所作所为，又安排自己留在上海的朋友和亲信分别前去劝说张啸林要懂得迷途知返，然而又以失败告终了。

终于在1940年的时候，张啸林成为了杜月笙上海锄奸行动的一号目标。除了杜月笙以外，军统也对张啸林进行了两次刺杀行动，然而都被张啸林逃了。

对于这样的结果当时军统的局长戴笠非常恼怒，因此便将刺杀张啸林的任务交给了杜月笙的门徒陈默。陈默收买了张啸林的保镖，然后又以民族大义劝说他，最终他同意了刺杀张啸林。最终张啸林在自己家里楼上的窗口被他的保镖一枪击毙。

当时在香港的杜月笙听到这个消息之后顿时脸色苍白，紧接着就双手掩面大哭起来。杜月笙说他在民族大义上并没有感到一丝惭愧，但是对于自己的兄弟却始终是愧疚的。

杜月笙对张啸林有如此深厚的感情是因为他们是一同打天下的兄弟，并且张啸林还是杜月笙的救命恩人，两个人有着过命的交情。然而最终张啸林落得这样凄惨的下场全部都是他自己一步一步走出来的，如果他当初能够听从杜月笙的建议，跟着他一起去香港，不仅不会被人刺杀，反而还能落得一个美名，也不至于像现在这样。