1949年1月10日，随着淮海战役的结束，国民党的败局已定。对此蒋介石看得十分清楚也做了相应的准备。1月18日，蒋介石作出了重要的人事部署，任命陈诚为台湾省主席兼警备司令，蒋经国为台湾省党部主委。

2月10日，蒋介石又将中央银行库存的黄金、银元全部运往台湾。很明显，他这是把经营重点放在了台湾。然而，以当时的形势来看，就算逃到了台湾，也未必安全，因此，蒋介石还留了一条退路。

蒋介石偷运大批金银、外汇和文物到台湾的消息已被外界获知。人们判断蒋介石率领残部要逃往台湾。3月15日，新华社播发《中国人民一定要解放台湾》的时评，义正辞严地指出：”中国人民绝对不能容忍美帝国主义对台湾或任何中国领土的非法侵犯，同样亦绝对不能容忍国民党反动派把台湾作为最后挣扎的根据地。”

这就明确地告诉蒋介石及其残部：如果不向新生的人民政权投降，台湾也非他们的久留之地，中国人民一定要解放台湾。面对这种严峻形势，蒋介石不得不考虑另外的退路了。

经过慎重的考虑，蒋介石还是把台湾作为离开大陆的第一个落脚点。如果台湾不保，就移居日本。蒋介石之所以选择日本，自有他的道理。因为他早年留学日本，其后来来往往，多次到过日本。日本有他的同学、老师、朋友，他熟悉那里的自然环境和生活习惯，语言和交际都不成问题。

更重要的是，日本战后处于美国的保护之下，他全家的生活和安全都有所保障。可以说，蒋介石将日本作为余生的居住地，也是个可靠而明智的选择。

1949年5月25日，蒋介石父子乘“静江号”军舰逃往台湾。6月24日，蒋的一家定居于台湾台北市北郊的草山“士林别墅”。为了避免“落草为寇”之嫌，蒋介石特意将草山改为“阳明山”，开始了困守台湾的艰难岁月。

新中国成立后，实行独立外交，前国民政府的许多使馆人员纷纷投向新中国。1949年10月10日这天，与新中国尚无外交关系的原国民党政府驻法大使馆，本来要挂“青天白日旗”，却出人意料地挂起了鲜艳的五星红旗。此事立即传遍了全世界，产生了轰动性的骨牌效应。

蒋介石得知此事后大为震怒，但又无可奈何。尽管他在台湾落下脚来，可每天都难安宁，担心大陆要解放台湾。他指望美国能够施以援手，或至少得到30亿美元的军事援助。还在1948年11月28日，他就安排宋美龄去了美国，但没想吃了杜鲁门总统的闭门羹，两手空空离开华盛顿，跑到纽约的孔祥熙别墅隐居起来。

宋美龄从来也没有如此担忧过，美国不再支持蒋介石，国民党无论如何也守不住台湾。夫君下一步再往哪里跑呢？这成为宋美龄日夜焦虑的问题。前思后想，她给蒋介石连来两封电报，劝其定居加拿大，又谓夫君为国操劳了大半辈子，也该歇一歇，到外国来看一看了。再不就是到瑞士避难，这是个中立国，到了那里之后会受到保护，可保余生安然无忧。

但蒋介石去日本的主意已定，没有给宋美龄回电。这样，宋美龄就越加着急，便求孔祥熙和宋蔼龄帮忙。但事已至此，孔、宋也想不出什么妥当办法。宋美龄不能再等，遂命孔祥熙的女婿陈继恩专程去了一趟台湾，以“到瑞士休养一段”为由，劝蒋介石离开台湾。

但蒋介石不为所动，他说台湾即使不保，他也不会到瑞士，而去日本避难。宋美龄听了陈继恩的回复，知道拗不过倔强的夫君，遂在1950年1月13日悻悻回到台湾。

就在蒋介石夫妇为自身安危担忧的时候，朝鲜战争爆发了，这让蒋介石欣喜若狂，美国第七舰队进入台湾海峡，为其提供了一道保护屏障，他这才放心下来。蒋介石打算在台湾建立反攻基地，实现回大陆的梦想，从此打消了去日本的主意。

本来，蒋介石欲逃亡日本这件事，知道的人有限，日本报纸的报道，并没有可靠的证据。直到50多年之后，才由蒋介石当年的秘书周宏涛说出此事的真相，然而时过境迁，这也算不得是什么惊人秘密了。