刘熙载在《书概》中对褚遂良有这样的评价：“褚河南书为唐之广大教化主，颜平原得其筋，徐季海之流得其肉。”
“广大教化主”，也就是说普天之下，自此而后，学书法者，没有不接受他影响的。这五个字，足以概括褚遂良在中国书法史上的地位。
师法欧虞，远追二王
褚遂良的书法艺术，得真传于欧阳询与虞世南——其父褚亮的老友。
褚遂良对于自己的书法颇为自负，他问虞世南：“我的书法与智永比起来怎么样？”
虞世南答道：“我听说智永的一个字值5万钱，你能比得了吗？”
褚遂良又问：“和欧阳询比起来怎么样？”
虞世南答道：“我听说欧阳询不管纸笔的质量如何，都能挥洒自如，你能这样吗？”
褚遂良有些不高兴了：“那我该怎么办呢？”
虞世南说：“你要是能做到手与笔协调一致，顺随心意，也就很可贵了。”
贞观十二年（公元638年），虞世南逝世，李世民叹道：“虞世南死，无与论书者！”
魏征道：“褚遂良下笔遒劲，颇得王羲之书法的精髓。”李世民即任命褚遂良为侍书。
褚摹《兰亭序》
李世民喜爱王羲之书法，曾不遗余力地收集王羲之法帖。《唐会要》卷三十五记载，在贞观六年（公元632年）正月初八，太宗下令整理内府所藏的钟繇、王羲之等人真迹，计一千五百一十卷。褚遂良参与了这次整理活动。众多王羲之的真迹使他大开眼界。
唐太宗设法从辩才和尚手中得到王羲之著名的《兰亭序》后，十分珍爱，令人广为临摹翻刻。流传至今的摹本中，就有褚遂良的作品。
从褚遂良摹本来看，这是他书法艺术成熟期的作品。
他一方面想把自己的笔意纳入王羲之的书风中去，另一方面却仍然顽强地露出自己的趣味。这二者在同一件作品中交相出现，引起了宋人米芾的极大兴趣。
米芾在摹本上再三作跋，极尽赞美之能事：“虽临王书，全是褚法……萧萧庆云之映霄，矫矫龙章之动彩；九奏万舞，鹓鹭充庭，锵玉鸣珰，窈窕合度，宜其拜章帝所，留赏群仙也。”
伊阙佛龛，字画奇伟
清代学者阮元在《南北书派论》里说：“褚遂良虽起吴、越，其书法遒劲，乃本褚亮，与欧阳询同习隋派，实不出于二王。”
这是入木三分的见解。褚遂良的早期书法，有着明显的北朝遗风。
褚遂良最早的传世作品是《伊阙佛龛碑》。它是贞观十五年（公元641年）十一月褚遂良45岁时所书，碑文为岑文本所撰。这是魏王李泰为他的母亲长孙皇后所立。
伊阙佛龛碑
《伊阙佛龛碑》刻在洛阳龙门石窟的宾阳洞内。宾阳洞位于龙门山的北部，南、北、中三洞相连。中洞于北魏时期着手开凿。这个浩大的工程动用了80万人，历时24年完成。洞壁上刻有本尊释迦牟尼和两胁菩萨，天井雕有莲花宝盖以及飘逸的十人伎乐供养天人像。另外，洞口内壁有“维摩变”、“佛本生故事”、“帝后礼佛图”、“十神王像”等4种大型浮雕。宾阳洞的南洞与北洞在北魏时开始开凿，唐初完成，《伊阙佛龛碑》就刻于此时。
欧阳修《集古录》中说此碑“字画尤奇伟”。清人郭尚先《芳坚馆题跋》中说：“中令晚岁以幽深超俊胜，此其早岁书，专取古淡，与《孟敬素》用意正同。”康有为《广艺舟双揖》则认为：“龙门《佛龛碑》，则宽博俊伟。”
上述各论，无不是注目于雄伟俊逸上。 这是一种来自北朝书法风格的美。褚遂良在线条之中，没有后来的那种飘逸、轻妙，表达的是压倒一切的力量，是一种充沛的、威严的境界。
后人把褚遂良称作北朝书风的大师，但二者又不尽相同。
北朝碑刻更多是出自于无意识的流露，因而难免粗糙，褚遂良却加入了文人气质，那宽泛而稳妥的节奏，那线条中具有的柔和、深沉、细腻的律动，使楷书艺术迎来了一个新的时代。
自成面貌，别有骄色
褚遂良的书体把虞、欧笔法融为一炉，方圆兼备，波势自如，比前辈更显舒展，从而形成了自己独特的艺术面貌。
褚遂良提供给后人的，是这样一种“精神结构”，让学习他的人从他那里拿走笔法、拿走笔意、拿走结构、拿走法度，然后从事自己的创造、改革、翻新……薛稷学他，瘦硬通神，跻身“唐四家”之列；薛耀学他，不仅成为一时的名手，而且开启了宋徽宗的瘦金体；颜真卿楷书，也建立在褚遂良的基础之上。
宋代的米芾在评论唐朝书法时，对欧阳询、颜真卿、柳公权分别作了批评，或讥其表现得“寒碜无精神”，或讥其为“丑恶怪札之祖”，惟独对褚遂良大加赞美：“褚遂良如熟驭战马，举动从人，而别有一种骄色。”
褚遂良流传至今的书迹有《大字阴符经》、《孟法师碑》等多件，其中最著名、最成熟的作品，当属《雁塔圣教序》。
此碑共有两部分，立于永徽四年（公元653年），褚遂良时年58岁。
《序》书于十月，全称《大唐三藏圣教序》，李世民撰文。
《记》书于十二月，全称《大唐皇帝述三藏圣教序记》，李治撰文。
仅从两位皇帝亲自撰文这一点来看，就可以看出，褚遂良当时在政坛和书坛上的地位。
圣教序
杜甫有诗句云：“书贵瘦硬方通神。”《雁塔圣教序》表现的正是这种“瘦硬通神”的审美趣味。
在褚遂良作品中，这是隶书笔意最为浓厚的一件。宋人在《广川书跋》中指出：“……疏瘦劲锻炼，又似西汉，往往不减铜筩等书，故非后世所能及也。昔逸少所受书法，有谓多骨微肉者筋书，多肉微骨者墨猪；多力丰筋者圣，无力无筋者病。河南（指褚遂良）岂所谓瘦硬通神者邪？”
他的用笔，摒除了一切冗繁，在细劲中体现凛凛的风骨。
《 雁塔圣教序》是楷书发展史上的里程碑：从钟繇、王羲之那微扁的带有明显隶书体的楷书，到北魏时期对楷书作出各种探索的绰约多姿。至唐初，欧阳询对楷书作出的结构方面的贡献，虞世南楷书中表现的一种来自南方传统的文化品位。褚遂良从早年的稚拙方正进入用笔之美的深层，在表现华美笔意的同时，又恰当地渗入隶书笔意，以表现其高古意味。
这是褚遂良楷书中最为突出的贡献。
枯树赋
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