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提及上个世纪20年代的黑帮，大家应该首先想到的大概就是“杜月笙”这个名字了吧？杜月笙1888年生于江苏川沙，自幼父母早逝，年仅14岁的时候便独自前往上海混迹江湖，最后凭借着自己智慧和手腕一步步走向了上海最大黑帮青帮的领头人位置。

在当时杜月笙的在上海的势力究竟有多大？落难总统黎元洪在上海滩接触了杜月笙两个月都便曾这样感叹道：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。这样的人物身边自然不会缺少貌美佳人相伴。况且是在上海滩这样灯红酒绿的地方。

事实上，杜月笙一生一共娶了五位姨太，其中有三个是地方有名的舞女和演员，可谓是风华绝貌，有才又有颜。1949年4月杜月笙因逃避战乱离开了上海，搬到了香港。到1951年8月中旬，杜月笙因病去世，他的5位貌美的姨太太最后结局如何呢？

首先是杜月笙的大姨太，也是杜月笙的第一任原配夫人沈月英。苏州人，因沈月英的母亲和当时的青帮头目黄金荣是故交，于是黄金荣做主将沈月英许配给了杜月笙，只不过婚后的沈月英一直没有生育，只领养了一个儿子。

后来杜月笙妻妾成群，而且经常不在家，沈月英便和自己的远房表哥厮混在了一起，杜月笙发现后便将沈月英囚禁了起来，沈月英因为受不了这样囚禁的生活，便吞毒药自杀了。

杜月笙第二任姨太叫做陈帼英，本是一个舞厅简直的女学生，因年轻貌美后来被杜月笙看重，于是年仅15岁的陈帼英嫁给了杜月笙，婚后为杜月笙生下来3个儿子，1949年与杜月笙大吵了一架后，赌气带着杜维翰、杜维宁两个儿子回了上海，最后一直终老于大陆。

第三任姨太叫孙佩豪，在与陈帼英结婚后没多久，又结识了一位年轻漂亮的苏州人孙佩豪，随后孙佩豪为杜月笙生下了杜维屏、杜维亲两个儿子。1951年杜月笙香港病逝之后，孙佩豪迁居到了英国，一直到1990年病逝。

四姨太姚玉兰，杜月笙一生最大的爱好就是听戏，而正巧姚玉兰有一双好嗓子，姚玉兰也是京剧老前辈生筱兰英与梆子青衣姚长海的长女，正是来上海演出的时候被杜月笙看重。在杜月笙死后投奔了宋美龄。一直到病逝。

要说杜月笙众姨太中，名气最大，且最受到杜月笙喜爱的人，还是非五姨太孟小冬莫属了。孟小冬是早年京剧最优秀的女艺术家之一，被《天津大风报》评为“京剧冬皇”。本是梅兰芳的正妻，后来因为梅兰芳做人不地道滋生矛盾后分手。

杜月笙早对孟小冬有了爱慕之心，后在四姨太姚玉兰的帮助下和牵引下。杜月笙终于将心中的“女神”拥入怀中。只不过在结婚一年后，杜月笙便因病之香港去世了，杜月笙死后，孟小冬独居香港，专心教授弟子。后移居台北，终其余年。

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