基本信息

CAS：105827-78-9

中文名称：吡虫啉

英文名称：Imidacloprid

常用名：1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺; Admire; 咪蚜胺

英文别名：1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidineimine; Confidor; 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-tetrahydro-2H-imidazol-2-imine;

分子式：C9H10ClN5O2

分子量：255.66100

物理化学性质

[ 密度 ]：1.6±0.1 g/cm³

[ 沸点 ]：442.3±55.0 ℃ at 760 mmHg

[ 熔点 ]：136-144ºC

[ 分子式 ]：C9H10ClN5O₂

[ 分子量 ]：255.661

[ 闪点 ]：221.3±31.5 ℃

[ 精确质量 ]：255.052307

[ PSA ]：86.34000

[ LogP ]：-0.43

[ 外观性状 ]：无色晶体

[ 蒸汽压 ]：0.0±1.1 mmHg at 25℃

[ 折射率 ]：1.706

[ 储存条件 ]：

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。远离氧化剂。

[ 稳定性 ]：

常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

概述

吡虫啉是烟碱类超高效杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。

毒性

原药对雄性大鼠急性经口LD50为424mg/kg，雌性大鼠为LD50为450～475mg/kg；雄性、雌性大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>0.5mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。对大鼠蓄积系数K>5。未见引起长期或繁殖影响，运行试验无致癌和诱变作用。鹌鹑急性经口LD50为31mg/kg，水蚤LC50>32mg/L。蚯蚓LC50为10.7mg/kg干土壤。

化学性质

纯品为白色结晶，m.p.143.8℃(A)、136.4℃(B)，蒸气压2×10-7Pa(20℃)。20℃时溶解度为己烷<0.1g/L，异丙醇1～2g/L，水0.5g/L。在土壤中稳定性较高，半衰期150d。

用途

氯化烟酰杀虫剂，具有内吸、胃毒、拒食、驱避作用。研究表明，其分子靶标为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR)，呈典型昆虫神经干扰特征。主要用来防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等，此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道，也不作用于氨基丁酸-氯离子通道，因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被开发为新的杀白蚊剂。如用于稻田，所有重要的跳虫和甲虫类都可用吡虫啉防治，在移植前，施用颗粒剂于育苗箱0.2～0.3kg有效成分/hm2；防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫，施药量为117g有效成分/hm2；防治柑橘白蝇（西班牙）和介壳虫（希腊），用0.01%～0.025%有效成分叶面喷洒。国内对吡虫啉应用研究十分活跃，可参见《农药》1997年No.7，p38；No.3,p38；No.2，p39；No.11,p37；No.2,p35；No.11,p33；No.4，p23；No.5,p34等有关文献。

用途

德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种，广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物，有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。

用途

用于防治刺吸式口器害虫

生产方法

3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备将7mLH2O、22.8g3-甲基吡啶、80mLCHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mLCHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。