如果说从制度上为曹操上位而铺路的大臣，我们就不得不提到董昭了。董昭字公仁，是济阴定陶人。他被推举为孝廉后在地方工作，袁绍入主冀州后将董昭召入身边。袁绍和公孙瓒在界桥对峙时，袁绍手下钜鹿太守想要投靠到公孙瓒处。袁绍得知后就让董昭前往叛将那里处理，董昭顺利平叛后，又前往了魏郡讨贼。在这两次行动期间，董昭有时采用强硬手段，有时采用离间的方法，在工作中，董昭行动非常灵活。

董昭有个弟弟叫董访，当时董访在张邈军中。后来张邈和袁绍有嫌隙，袁绍手下就有人诋毁董昭。董昭看出袁绍的本性后，就打算直接到汉献帝处，董昭到了河内地区，被张杨所挽留，董昭被张杨封为骑都尉。话说当时曹操已经扎根兖州，曹操派遣使者找到张杨希望未来自己军队迎接天子的时候，张杨能够借道。一开始张杨是不同意的，但董昭却劝张杨应该同意曹操。原因是曹操现在虽然弱小，但实际上是一位天下英雄，和英雄结缘，是一件好事。

张杨听从了董昭的建议，同意了曹操的请求还还向天子推荐曹操。曹操在贿赂张杨后，派遣使者前往天子处，董昭也借机随行。

建安元年，曹操平定了许昌的黄巾军，于是再次派遣使节求见天子。当时天子已经逃到了洛阳，天子虽然摆脱了李傕郭汜的控制，但陷于韩暹、杨奉等人的争斗中。董昭看上了杨奉这位军事力量最大且同党最少的人，于是以曹操的名义给杨奉写了封信。信中先是夸了杨奉一顿，然后希望能够和杨奉合作，自己提供兵粮，让杨奉提供军队，二人共同成就一番霸业。

很多人都疑惑，董昭为何如此向着曹操？有的学者认为这是保护献帝最好的方法，也有学者认为这是董昭在通过一些列努力向曹操示好，更有人指出这是董昭在乱世中理性的押宝行为。

董昭这封伪署曹操名的信给到了杨奉，杨奉非常开心，同时表奏曹操为镇东将军，袭爵曹嵩的费亭侯。董昭也沾了个光，被升为符节令。

当曹操亲自来到洛阳后，曹操和董昭对坐聊天。曹操问道：“现在我来了，我该怎么办？”董昭说了一大套，简单来说就是希望你能够带天子前往许昌。当曹操提到担忧杨奉是否可信的时候，董昭为杨奉打了保票。曹操听罢，决定暂时和杨奉打好关系，自己将天子送到许昌。但是当杨奉眼睁睁看到天子跟着曹操走了之后，恍然大悟，但追击已晚。等到天子在许都安顿后，曹操主动进攻杨奉等人，清除了天子在洛阳时身边的各方诸侯。

不久后董昭的老上司张杨被杀，曹操让董昭前往当地劝原有实力投靠曹操，事成后董昭被封为冀州牧。另外在刘备的问题上，董昭认为刘备必然脱离曹操，曹操追悔莫及。官渡之战，董昭也参与了讨伐颜良，还曾用书信瓦解袁绍宗族人物关系等。曹操攻破袁尚的邺城后，董昭又为曹操讨伐乌丸开渠引水，保障了曹操大军远征的粮食平稳运输。

随着曹操的功劳与权力越来越大，董昭也积极在为曹操上位而谋划着。董昭建议曹操恢复古代的五等爵制度，以此提升曹操爵位的地位，同时为下一步上位奠定基础。曹操假惺惺谦让一下，董昭再一股脑往死里夸曹操，于是天子被迫下诏恢复五等爵制度。

根据《献帝春秋》记载，董昭还积极谋划让曹操升为公爵，准备九锡备物等。虽然遭到荀彧的反对，但计划仍旧实施。不久后，曹操被封为魏公，数年后曹操被封为魏王。其上位的过程和理论基础，董昭都有所参与。

在樊城之战时，面对孙权请求联合曹操的密信是否公开时，虽然大臣们大多坚持仍然保密，但董昭指出应该尽快公开让关羽陷入进退两难的地位，同时增加我军士气。密信公开后，关羽果然犹豫不决，而樊城守军得信后士气倍增。等到孙权军成功侵犯关羽地界后，关羽大军退回。

曹丕称王并称帝后，对董昭和其家人都非常优待，而董昭也为曹魏持续发光发热。曹休不久后在曹丕命令下发动洞口之战，初步行军战况消息传到曹丕耳中时董昭正好在身边。董昭尖锐的分析出曹休和臧霸等人战意不强，且即使有诏书督促渡江，主要将领的进攻欲望也不高。

曹丕随后亲自南征，夏侯尚进攻江陵失利，夏侯尚急于求成命令在江上作浮桥扩大进攻面积。面对如此弄险的军事部署，董昭急忙上书曹丕陈说利害，建议下诏让夏侯尚撤军。曹丕看到奏表后立刻让夏侯尚后撤，可惜为时已晚，东吴接着江水暴涨的机会大破魏军。此战后，曹丕夸赞董昭有张良、陈平之谋。

曹叡即位后，董昭持续被升官加爵。在太和六年，董昭针砭时弊，指出需要整顿朝中不健康的结党行为，和虚伪不实之人。曹叡看后罢免了诸葛诞、邓飏等一批官员。

董昭去世时八十一岁，谥为定侯。他的儿子董胄历任郡守、九卿等职位。

董昭是曹魏的功勋，但朝中苏则非常看不起他。董昭曾有一次枕着苏则的膝部躺卧，苏则却将董昭推下，说：“苏则之膝，非佞人之枕也。”这主要是因为苏则反对董昭为曹魏铺路篡位，政见不同所致。