赖昌星是福建晋江烧厝村人，出生于1958年。他的父亲名叫赖永等，是赖家的单传，这个名字是赖昌星的奶奶给起的。赖昌星的父亲才一个多月大的时候，他的爷爷就跟随一群同乡漂洋过海，前往南洋一带发展，此后便音信全无。
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赖昌星的奶奶姓王，是个既传统又贞烈的女人，她给独生子起名“赖永等”，意思是要永远等待丈夫的归来，但这个愿望最终成了泡影。赖永等成大后，娶了一个名叫王注治的女子为妻，婚后育有八个子女，赖昌星排行第七。
赖昌星出生的时候，他的父亲赖永等已经担任了烧厝村党支部书记，他秉性厚道，为人正直，村里村外口碑很好。由于家境贫困，赖昌星直到10岁才进小学读书，三年后就被迫辍学了。13岁的赖昌星没有在家里帮父母干农活，而是背起大箩筐，在村子里挨家挨户收购龙眼、柑橘和石榴等水果，然后挑到镇上去卖。
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尝到了赚钱甜头的赖昌星一发不可收，之后他更坚定了做生意的想法。一开始，赖昌星做的还是正经生意，他卖过挂历和尼龙布等杂货，还开过饭馆、办过厂。由于当时做生意的人还不是很多，再加上赖昌星头脑灵活，因此赚到了一些钱。后来他通过关系来到香港，开始接触走私生意。
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