蒋介石的普通话带有浓重的浙江奉化口音，这也给他在日常沟通上带来了困扰。据说第二次世界大战时期盟军中国战区参谋长史迪威将军与蒋介石之所以引发矛盾，其中一个原因就是蒋介石的浙江方言。

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史迪威会说汉语，不要翻译。他和蒋介石讨论工作时，蒋介石经常会说:“好，好”,但是后面却又不予以执行和落实，所以两人矛盾越来越大。其实蒋介石的意思是“我知道了，我知道了”。但在普通话里，“好”表示同意，这也难怪史迪威会指责蒋介石总是“违背诺言”。

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蒋介石的乡音还曾闹过一个笑话，据说当年蒋介石在训斥一名军官时脱口而出“强辩”，当时这位侯姓军官听成了“枪毙”，顿时脸色苍白，双腿发抖。会议最终不欢而散，这位军官以为蒋介石给他回家交办后事，于是写了遗嘱和亲友进行告别。但是等了几天也没有人来发落他，于是他找当场的其他人打听，才知那个是蒋介石的方言，是说自己强词夺理，并不是枪毙，侯军官终于松了口气。

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《回乡偶书》 中有这么一句：少小离家老大回，乡音无改鬓毛催。蒋介石这口奉化老家方言也是到老都没有改口，只可惜他去了台湾再也没有回乡来。我们一起期待台湾回归祖国的那一天！