孙策奉袁术的命令，帮助舅舅吴景对抗朝廷任命的扬州刺史刘繇。孙策确实是敢打敢拼，冒险横跨长江，攻击刘繇部署在牛渚附近的军队。孙策先是偷袭牛渚营成功，之后又击败了拥立刘繇的前彭城相薛礼和下邳相笮融，薛礼逃走而笮融闭营不战。正当孙策准备大举攻击笮融时，刘繇部下樊能、于麋集结部下企图夺回牛渚营，孙策只能会师。在击败樊能、于麋之后，孙策再次攻击笮融，不想被暗箭射中了屁股。笮融以为孙策被射死，派军队大举先孙策军队进攻，孙策设埋伏，击败笮融军队进而进攻笮融大营。可笮融屯兵的地方地势险固，易守难攻，孙策于是放弃笮融，转而进攻刘繇部属屯兵的海陵（今江苏泰县）。
孙策之后的进攻异常顺利，史书上记载也都很简略。简单看一下孙策进攻刘繇的路线。他是从长江北岸的历阳出发，横跨长江之后，偷袭牛渚营，之后又进攻秣陵城。在秣陵城打跑薛礼丢下笮融之后，进而进攻海陵。攻破海陵之后，又接着进攻湖孰（今江宁县东南）、江乘（今江苏句容），都一一攻克。
对照地图看的话，可以看到孙策是沿着长江一路向东北方向打的。孙策沿长江往东北方向打，可能有两个原因，一是刘繇为防备袁术，沿着长江屯兵防守，刘繇军队的主力都在长江沿线；二是刘繇的大本营、基地在曲阿（今江苏丹阳）在东北方向。
孙策军队一路没有遇到太大的抵抗，就很快就来到了刘繇所在的曲阿。已经和袁术一年多时间的刘繇，没想到自己的队伍，在这么短的时间，在孙策加入战团之后，很快就被击垮。此时的刘繇一定如热锅上的蚂蚁，和部属一起商议对策，前面那么多城池都丢了，曲阿能保得住吗？
恰巧此时，曲阿城里，有一位刘繇的同乡来访，这位同乡以勇力著称，因此有人就建议刘繇任命这个人做大将，带领军队对抗孙策。可是这个请求却被刘繇拒绝了，刘繇为难的说“我若用子义，许子将不当笑我邪？”。刘繇所说的子义，就是大名鼎鼎的太史慈，而许子将就是那个创立“月旦评”、评价曹操为乱世枭雄的许劭。许劭从徐州陶谦那出来之后，就一路继续南下，可能正好赶上刘繇被任命为扬州刺史，于是就做了刘繇账下的谋士。不过，从刘繇的话语中，可以推测出这一会许劭并没有在曲阿城中。
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