东汉末年，天下大乱，曹操以汉天子的名义征讨四方。 随着曹操势力的壮大，各地势力纷纷向他靠拢。其中，益州牧刘璋也想和曹操交好，因此派别驾张松前往许都。

张松自认为过目不忘的能力能让曹操刮目相看，但他的言辞未能得到曹操的认可，因此他怀恨在心转身与刘备交好，最终落得悲惨的结局。

张松在正史中记载很少。他出生于蜀郡成都，个子矮小，相貌平凡，但头脑灵活，见识通达，拥有过目不忘的能力。 是益州牧刘璋的别驾，刘璋为人性格幼弱宽容，缺乏威信，导致州内凌横暴虐百姓。在民心不和之际，赵韪与州中世家望族勾结发动叛乱。经过东州兵的激战，叛乱平息，赵韪被杀。

同时，张鲁不听从刘璋指挥，导致张松与张鲁结下不共戴天的仇恨。张松认为刘璋懦弱，自己在他下面工作无法很好的发挥自己的才能，渴望寻找新的领导。

公元前208年，曹操挥师南下征讨荆州。荆州刘琮在下属蔡瑁等人劝说下，主动投降曹操。曹操占领荆州后，益州牧刘璋惶惶不安，派张松前去讨好曹操。

然而，张松到达许都后并没有得到曹操的热情款待，反而因言辞得罪了他。主簿杨修认为张松有能力，建议曹操任用他，但曹操并不喜欢张松，最终将他赶走。

张松在曹操那里得不到重视后，转身前往刘备的军中。刘备以请贵客的礼节款待张松，得到被重视的张松，随后就将益州军事机密和自己手绘的西川地图展示给刘备。张松回到益州，就劝说刘璋与曹操断绝联系，与刘备结盟合作。

公元前211年，曹操率军进攻汉中攻打张鲁的消息一出，让刘璋惶恐不安。此时，张松再次劝说刘璋与刘备成为盟友。刘璋经过一番思考后，同意张松的建议，并派法正率兵迎接刘备。随后，双方在涪城会面。

刘璋主动提出愿意提供大量的物资供给给刘备，让他率兵攻打汉中的张鲁。刘璋主张任命刘备为大司马，同时将白水军交给刘备管理。与此同时，张松与法正暗中建议刘备应当趁机占领益州，同时杀了刘璋。刘备以初到此地不得民心为由拒绝张松等人的建议。随后，刘备就率兵离开益州，前往汉中。

当刘备率兵到达葭萌后，按兵不动就地扎营，并以恩德拉拢民心。不久后，张松的兄长害怕灾难临头，就向刘璋告密。张松密谋出卖刘璋的事情败露，被处死后。刘璋立刻下令封锁各个路口，双方之间的合作破裂。

随后，在庞统的建议下，刘备杀了白水军将领杨怀吞并白水军。同时，派黄忠、卓膺分别率军进攻刘璋。双方的这场斗争历经三年，刘备最终在诸葛亮、赵云的支援下，将刘璋围困在都城内，随后派出简雍劝降。公元214年，刘备成功占领益州并将刘璋迁到别处。

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