“状元罗斯夏季联赛打的跟屎一样。”2008年夏天，ESPN在最令人失望球员那一栏上填上了当年的选秀状元德里克罗斯的名字，只打了两橙赛就因为右膝肌腱炎退出，场均9.5分4次失误。
与榜眼比斯利一战，罗斯被完全碾压，穆松比斯利得到28分9篮板，大胜公牛24分。从乔丹时期就参与报道的芝加哥论坛报记者萨姆史密斯表示：随便来个球星都能在夏季联赛得到30分，罗斯糟透了。
随着常规赛的到来，罗斯很快证明记者们多虑了，他让世界见识了什么叫做变相不减速——面对76人老油条安德烈米勒的防守，罗斯拉祖玛力向右侧突破，米勒横移一步试图封堵，在电光火石之间，罗斯突然改道，米勒被他晃得一屁股坐在了地上，上赛季联盟盖帽榜第三个海蒂中锋戴勒姆伯特迅速过来协防却为时已晚，此球为防守干扰球，罗斯两分算进。
新秀赛季前11场比赛，罗斯全部得分上双，上一位打出这样数据的公牛新人还是1984年的迈克尔乔丹。2008~09赛季，罗斯场均16.8分排名队内第三，仅次于本戈登和约翰萨尔蒙斯，6.3次助攻全队第一，他帮助公牛队重返季后赛。罗斯是新秀助攻王，场均得分位列新秀第二。
罗斯高中时的偶像梅奥以场均18.5分成为新秀得分王，但梅奥所在的灰熊队只赢了24场球。夏季联赛抢了罗斯风头的榜眼比斯利场均13.9分排在新秀第五，不但比不过梅奥和罗斯，还落在了戈登与威少之后。在最佳新秀的票选中，120张第一位选票有111张投给了罗斯，他以压倒性的优势拿到了新人王。
2009年4月18日，罗斯迎来了NBA生涯的首场季后赛，东部排名第7的公牛队对上的。卫冕冠军凯尔特人上一年凭借新组建的三巨头绿军4:2战胜湖人夺冠，赛前舆论一边倒的看好更有经验的凯尔特人。有记者问罗斯，你是否注意到了那些评论？罗斯只是点了点头，什么都没说，然后上场拿下了36分11次助攻，带队以105:103加时取胜。36分也追平了天钩贾巴尔创造的新秀球员季后赛首秀得分纪录。绿军设计了限制罗斯突破的战术，但还是让他利用挡拆一次次杀向禁区，19次出手只有一次是三分球19中12，罚球12中12。罗斯用突破和中投杀死了老辣的对手，终结了公牛队凯尔特人的季后赛十连败。
赛后，面对将他重重包围了记者们，罗斯面色平静，我只是将这场比赛当作是普通的常规赛而已，可常规赛罗斯的单场得分记录只有27分呢，怎么到了强度更大的季后赛遇强则强？他的队友本戈登给出了解释：罗斯根本不需要季后赛经验，他打的一直就像个老将。
第二场，本戈登打出了生涯代表作，怒砍42分，罗斯则得到10分7助攻6篮板，但架不住绿军后卫朗多刷出了19分16助攻12篮板的大号三双，带领凯尔特人5人得分上双，雷阿伦在最后时刻一键封喉，三分绝杀。如果没有这一神来之笔，公牛就将在客场取得2:0领先。没有人能想到公牛队能给卫冕冠军制造这么大的麻烦。
直到第6场，双方鏖战三个加时，罗斯与萨尔蒙斯合力砍下63分，帮助公牛一分险胜凯尔特人，让雷阿伦的51分之夜化为泡影，系列赛被拖入抢七。虽然最终是绿军晋级，但罗斯的表现证明了他是公牛队的基石。常规赛加季后赛，罗斯总计只缺席了一场，那次休战还是因为扣篮时伤了手腕，他在常规赛场均达37分钟，季后赛更是高达44.7分钟。公牛管理层感到希望，可能他们找到了迈克尔乔丹之后最佳的接班人。乔丹用了7年才帮助公牛夺冠，罗斯第一年就差点把卫冕冠军拉下马，罗斯坚信会为芝加哥带来一座冠军。
但是这么多年来，红色玫瑰终究还是输给了命运。罗斯现在已经处于板凳球员的边缘，很有可能就会在不久的将来直接退役。
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