渭水大战，许褚与马超相斗二百多个回合，硬是把马超势如破竹的势头压了下去。

葭萌关前，马超与张飞又斗个二百多个回合不分胜负。

如果以这二场大战的结果来衡量，许褚遇上张飞应是棋逢敌手，将遇良材的巅峰对决，但恰恰相反，许褚多次遇上张飞，每次都是被打得灰头土脸，最后还被张飞刺成重伤。

一，张飞三次打败许褚

在新野城，曹操中计被诸葛亮的一把大火烧得大败而逃，关羽又在上流放水一淹，水淹加火攻，让曹军几乎全军覆没。

张飞率军截住曹仁混战一阵，忽遇许褚，便与交锋；许褚不敢恋战，夺路走脱。

曹营第一勇士许褚在乱军中遇上猛张飞，竟不敢恋战而走，虽说是兵败如山倒，但对"虎痴"来说，也是件窝囊的事。

不久后，两人又第二次相遇。

赤壁大战，曹操又被大火烧得大败而逃。在逃走的路上，先被赵云截住杀了一阵，辎重器械尽失。摆脱赵云后，天又大雨。在众军埋锅造饭，脱衣烘干时，张飞领伏兵杀出。

许褚骑无鞍马来战张飞，张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。

最终，许褚等人都脱身而去，但这一战，正在烘干衣服、盔甲也尽丢失了，可谓败到了老家。

许褚第二次与张飞相遇，要三人夹攻才脱身，并且，盔甲、衣服都丢得一干二净，对比新野第一次相遇，真是没有最窝囊，只有更窝囊！许褚二次败逃中遇上张飞，让对方占尽便宜。他总憋着一肚子的气，总想找机会与张飞一决雌雄！

曹操领兵与刘备争夺汉中，初战失利。曹军退守阳平关，忽报张飞、魏延分兵劫粮。曹操问:"谁敢敌张飞？"

前两次被张飞杀得焦头烂额，输得莫名其妙的许褚挺身而出，带领精兵一千前去护接粮草。解粮官见是有万夫不当之勇的"虎痴"，心里踏实了。便献上酒肉。许褚痛饮，不觉大醉，并乘着酒兴，催车前行。

行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝兵挡住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。许褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；敌不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，翻身便走。

许褚本想与张飞一决雌雄，却差点丧命。

张飞酒醉后，连吕布也畏其勇而不敢相逼，任由其逃走。而酒醉后的许褚却完全没有张飞那种酒后的豪横，险些丧生在张飞长矛之下！这就是气势上的差距！

二，两人各自大战马超

许褚见了张飞，气势上全然处于下风，但他面对马超，却是气吞山河一般，气势上完全力压马超一筹。

在渭水河畔，马超追杀曹操，眼看曹操插翅难逃，是许褚奋勇向前，背曹操跳下小船，用剑砍散要上船的士兵，用马鞍遮箭，用脚摇浆，在马超眼皮底下将曹操救走。

当马超听说救走曹操的人是"虎痴"许褚时，也被许褚的武勇所慑服。

马超在两军阵前对话时上前将曹操生擒。但见曹操背后一人圆睁双眼，手提钢刀，勒马而立，疑心是许褚，于是出声询问。

许褚提刀大叫“吾即谯郡许褚也！”马超不敢轻举妄动，双方各自回营。

马超大怒，意欲突前擒之，见操背后一人，睁圆怪眼，手提钢刀，勒马而立。超疑是许褚，乃扬鞭问曰：“闻汝军中有虎侯，安在哉？”许褚提刀大叫曰：“吾即谯郡许褚也！”目射神光，威风抖擞。超不敢动，乃勒马回。操亦引许褚回寨。

许褚面对马超，便目射神光，神威凛凛，完全是一虎将的模样。

许褚下战书约马超来日决战。

双方都下了必胜的决心，许褚:来日必擒马超。马超:誓杀"虎痴"。

一场恶战在渭水岸边进行:

许褚拍马舞刀而出，马超挺枪接战，斗了一百余合，胜负不分。马匹困乏，各回军中，换了马匹，又出阵前。又斗一百余合，不分胜负。

许褚性起，飞回阵中，卸了盔甲，浑身筋突，赤体提刀，翻身上马，来与马超决战。两军大骇。两人又斗了三十余合，褚奋威举刀便砍马超。超闪过，一枪往褚心窝刺来。褚弃刀将枪夹住。两个在马上夺枪，许褚力大，一声响，拗断枪杆，各举半节在马上乱打。

一场超级高手的拼杀，最后成了蛮斗。

曹操恐许诸有失，令夏侯渊和曹洪两将助阵，却遭到西凉铁骑冲杀。

曹军大乱，许褚臂中两箭。

在葭萌关前，马超与张飞也进行了一场二百多回合的旷世大战。

张飞挺矛就刺，马超挥枪迎上，两马齐出，二枪并举，约战百余合，不分胜负。

观战的刘备赞叹："真虎将也！"于是鸣金收兵召回张飞。

与马超大战一百回合后，回到阵中的张飞猛劲上来了。略歇片刻后，张飞不用头盔，只裹包巾上马，又出阵找马超厮杀。刘备也亲自披挂下关，来到阵前。

张飞与马超又斗百余合，两人精神倍加。

刘备吩咐鸣金收兵，二人分开，各回本阵。

从中午战至晚上，双方点起火把，马超与张飞都更换了坐骑进行夜战。

两军阵前，张飞叫道：“我捉不得你，誓不上关！"马超不甘示弱："我胜不得你，誓不回寨！"二员虎将赌斗决一雌雄！

双方再战二三十合之后，“马超见赢不得张飞，诈败佯输，暗掣铜锤在手”，扭回头朝张飞打来，但铜锤被张飞躲过了。

马超返身赶来，张飞拈弓射出一箭，也被马超躲过了。

两人斗勇斗智，仍然不分胜负。刘备有收降马超之心，便相约马超，双方罢兵歇战。

三，张飞要多少合才能胜许褚

从这两场大战可看出，许褚的武力是稍逊于马超的；而张飞与马超大战，越战越勇，最后还犹占上风。

葭萌关大战时的张飞，已五十多岁，武力比徐州大战吕布的巅峰期已有所下降。这一点，从张飞大战张郃中可以看出。

巅峰期的张飞，在徐州与吕布恶斗一百回合不分胜负；许褚在濮阳大战时与吕布大战二十合后，曹操便派典韦上前助战，最后曹营六员大将才将吕布打跑。这时的许褚与张飞有明显的差距。

如果巅峰期的张飞与许褚公平对决，五十回合左右便可将许褚打败。

汉中之战前后，张飞武力已过巅峰期。这时许褚能硬扛马超二百多回合才渐渐处下风；而张飞与马超大战二百多回合后，却越战越勇。如果这时张飞与许褚公平对决，张飞一百五十回合左右便可胜许褚。

许褚力大勇猛，曹操曾称其为"吾之樊哙"，他打斗依仗的便是一个"猛"字，但遇上更猛的张飞，犹如遇上了克星。两人打法相似，更猛者便占了优势。加上许褚总是在不利的条件和张飞相遇，造成了许褚"不堪一击"的尴尬。