周恩来与蒋介石半个世纪的关系史，就是国共两党数十年斗争与合作历史的缩影。从 1924 年周恩来担任黄埔军校政治部主任起，就与蒋介石进行了一次又一次的生死较量，进行了一轮又一轮的谈判斗争。蒋介石逃出大陆后，曾数次设谋用计暗杀周恩来；周恩来却连连托人捎信：希望国共两党再次和谈。当美国妄图托管台湾的重要时刻，周恩来又传出信息：
我们不急于收回金门、马祖，支持蒋介石当中华民国总统，蒋氏父子只要保住台湾，就是立了大功。
1939年8月4日，周恩来在政治局会议上对蒋介石进行了一针见血的分析：
“蒋的思想基本上是反共的，不承认统一战线，实际政策在那里限共防共，破坏统一战线，存在着妥协投降的危险；但目前的方针及形式上还讲团结，还讲抗战，还不愿造成全国破裂的局面，这是蒋之思想与政策的最矛盾处，也就是他的政治特点。”
为什么蒋介石没有马上投降和分裂呢？周恩来认为。这是因为：
一、投降将成为汪精卫的尾巴，或许会被迫下野。
二、分裂会遭到国人甚至他部下一部分人的反对，并且不能战胜中共。
三、日本提出的投降条件很苛刻。
四、国内坚持抗战的困难还不是完全无法克制。
五、国际的妥协派还不是一定要中国全部马上投降。
周恩来冷静地指出：
蒋介石也有另一个特点，就是承认现实。只要现实对他有利，也能影响他改变一些办法，但阶级属性是不会变的。“幻想蒋放弃其阶级立场，特别是对敌妥协性、对英美依赖性、对内反共性，是绝对不可能的。可能的只是使抗战延长，国内情形相当好转，以便于各方面的进步而已。”
但就是这样，“基本的矛盾依然存在，仍然会随着进步而发展，常常妨碍着进步，有时更会发生新的危险。”
谈到对蒋介石的关系时，周恩来主张：“在他困难时援助他，在他蛮横时拒绝他；诚恳的批评，具体的建议；影响他左右的进步分子，反对那些落后分子；经过抗战将领及有正义感的元老造成进步的集团来影响他。”
关于对蒋介石既联合又斗争的策略，周恩来特别强调：
“有利的应该立即商定，不要希望将来会有更好的；无利的应该严正拒绝，不要拖泥带水，使他增加幻想；让步的应该自动让步，不要等他要求；可能实现的应该适时适当地提出要求，不要过多也不要太少，免致做不到或者吃亏。总之一句话，对蒋不要存奢望，但也不是一成不变。”
毛泽东在发言时对周恩来的报告做了充分的肯定，说：“恩来算是把蒋介石看透了。”
1940年12月25日，周恩来应邀去见蒋介石。蒋介石一开始便对周恩来说：“连日来琐事甚多，情绪不好，本不想见，但因为今天是四年前共患难的日子，故以得见面谈话为好。”接着，他又假惺惺地说：“抗战四年，现在是有利时机，胜利已有希望，我难道愿意内战吗？愿意弄坍台吗？现在八路军、新四军还不都是我的部下？我为什么要自相残杀？就是民国 16 年，我们何尝不觉得痛心？内战时，一面在打，一面也很难过。”
来罢软的，蒋介石又来硬的，他以威胁的口吻说：“你们如果非留在江北免调不可，大家都是革命的，冲突决难避免，我敢断言你们必失败。。如能调到河北。你们做法一定会影响全国，将来必成功。只要你们说出一条北上的路，我可担保绝对不会妨碍你们通过。只要你们肯开过河北，我担保至 1 月底，绝不进兵。至于政治问题，都好解决。”
周恩来静静地看着蒋介石的表演，待蒋介石说完，当场予以驳斥。第二天向中央报告时说：
“我对蒋的挑拨及攻击我们的话，均当场答复了。”他冷静地指出：蒋的许多承诺是“靠不住”的，“其实局部‘剿共’仍在加紧布置中。”
在电报里，周恩来一针见血地写道：
张冲回去，认为出乎意外的满意。我倒认为系吓、压之余，又加上哄之一着了。
周恩来确实把蒋介石给看透了，其估计十分准确。事实上，蒋介石要用武力把八路军、新四军驱赶到黄河以北决心已定。尽管中国共产党做了很大努力，局势仍在迅速恶化。
1941 年 1 月 4 日，新四军军部和直属部队九千余人奉命北调。6 日行经安徽泾县茂林地区时，突然遭到国民党军队 8 万人的袭击。经七昼夜激战，除少数 人突围外，大部分壮烈牺牲。军长叶挺被扣，项英遇难。
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