一、基本属性:
N,N-二甲基苯胺(N,N-Dimethylaniline,简称DMBA)是一种有机化合物,其分子式为C₈H₁₃N。该化合物属于芳香胺类,具有两个甲基取代在苯环上的氮原子上。DMBA的基础性质包括:
中文名: N,N-二甲基苯胺
英文名: N,N-dimethylaniline
中文别名: 二甲胺苯 | N,N-二甲苯胺,二甲基苯胺 | N,N-二甲基乙醯胺
CAS号: 121-69-7
N,N-二甲基苯胺物理化学性质:
密度: 1.0±0.1 g/cm3
沸点: 193.5±0.0 °C at 760 mmHg
熔点: 1.5-2.5 °C(lit.)
分子式: C8H11N
分子量: 121.180
闪点: 62.8±0.0 °C
精确质量: 121.089149
PSA: 3.24000
LogP: 2.33
外观性状: 淡黄色至棕色油性液体,像胺的气味
蒸汽密度: 3 (vs air)
蒸汽压: 0.5±0.3 mmHg at 25°C
折射率: 1.550
储存条件:
1.储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与酸类、卤素、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.采用铁桶密封包装,每桶180kg。贮存于阴凉通风处。按易燃有毒物品规定贮运。
稳定性:
1.化学性质:有弱碱性,与苦味酸作用生成熔点为163~164℃的苦味酸盐。与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据条件不同可得到二氢化N,N-二甲基苯胺和四氢化N,N-二甲基苯胺。用钯作催化剂氢化时,生成环己酮和二甲胺。N,N-二甲苯胺易被氧化,用高锰酸钾氧化或在浓硫酸中190~200℃氧化时,得到四甲基二氨基联苯。在氯仿中用二氧化锰氧化时,生成N-甲酰甲基苯胺。用中性过氧化氢和过氧酸等氧化时,生成二甲基苯胺亚氧化合物[C6H5N(CH3)2O]。N,N-二甲基苯胺与酰化剂发生反应时,甲基被酰基所取代。与四硝基甲烷在吡啶中反应,苯核不发生取代,而是甲基被亚硝基取代。发生卤代、硝化、磺化等反应时,都是邻、对位发生取代。亚硝化反应、偶合反应和Fridel Crafts反应则发生在对位。
2.高毒。吸入其蒸气或经皮肤吸收引起中毒。其毒性和苯胺大致相同。具有血液毒、神经毒和致癌性。空气中最高容许浓度5×10-6。应避免与皮肤接触。操作现场应有良好通风,设备应密闭。操作人员要穿戴防护用具。
3.毒性和苯胺相似,能抑制中枢神经和循环系统,引起头痛、衰弱、局部或全身缺氧,皮肤和黏膜发蓝、头昏和呼吸困难等。能通过皮肤吸收而中毒。触及皮肤时立即用浓肥皂水洗净。嗅觉阈浓度0.024mg/m3。TJ 36—79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。
4.稳定性 稳定
5.禁配物 酸类、酸酐、酰基氯、氯仿、卤素
6.避免接触的条件 受热
7.聚合危害 不聚合
二、主要用途:
N,N-二甲基苯胺因其特殊的化学结构和性质,在多个工业领域中发挥着重要作用。主要用途包括:
1. 染料中间体:DMBA是许多染料及颜料(如酸性染料和碱性染料)的中间体,广泛应用于纺织、纸张和塑料行业。
2. 催化剂:作为某些化学反应的催化剂,DMBA可以提高反应的速率和选择性,常用于聚合反应和其他合成过程。
3. 药物合成:在制药行业中,DMBA被用作某些药物的合成原料,并参与生物活性分子的构建。
4. 表面活性剂:DMBA也可用作某些特定类型表面活性剂的前体,应用于清洁剂和洗涤剂中。
三、合成路线介绍:
N,N-二甲基苯胺的合成通常通过如下方法进行:
1. **苯胺的甲基化反应**:将苯胺与甲醛或甲醇在强碱或酸的催化下反应,可以得到N,N-二甲基苯胺。这一过程需要控制反应条件,以避免副产物的生成。
化学反应式:
\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 2 \text{CH}_3\text{I} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{N(CH}_3\text{)}_2 + 2 \text{HI}
2. **其他反应**:另一个合成途径是通过对N-甲基苯胺进行进一步的甲基化,实现二次甲基化反应。
四、使用注意事项:
在使用N,N-二甲基苯胺时,需要关注以下安全事项:
健康危害:DMBA可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激,应妥善处理以减少接触。
个人防护:建议在操作过程中佩戴手套、护目镜和适当的口罩,确保工作环境通风良好。
过敏反应:部分个体对DMBA可能会产生过敏反应,因此在首次使用时应进行小范围测试。
五、运输与存储:
运输
包装要求:N,N-二甲基苯胺应放置在密封且耐腐蚀的容器中,防止泄漏和蒸发。
标识规范:运输过程中需遵循危险品运输规定,明确标识以确保工作人员了解该物质的性质和危险性。
存储
存储条件:应储存在阴凉、干燥、通风良好的场所,避免阳光直射和高温。
兼容性:避免与强氧化剂、酸类及其它会发生反应的化学物质共同存储,确保安全性。
六、结论:
N,N-二甲基苯胺作为一种重要的有机化合物,在染料制造、催化剂和药物合成等多个领域发挥着不可替代的作用。在使用和处理过程中,遵循相应的安全操作规程和存储要求,有助于保障人员安全和环境保护。合理利用此化合物能够促进相关行业的发展,同时也需求更严格的监管以降低潜在风险。
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