Algar-Flynn-Oyamada反应,是指在碱溶液和双氧水共同作用下,2'-羟基查尔酮氧化环化生成2-芳基-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮(黄酮醇, flavonols)的一类反应,也称为查尔酮氧化关环反应。
1934年爱尔兰的Algar、Flynn和日本的Oyamada三位学者同时发现该反应,于是命名为Algar-Flynn-Oyamada反应,缩写为AFO反应。
反应定义
名称:
Algar-Flynn-Oyamada-Reaction;AFO反应;阿尔格-弗林-大山田反应
反应类型:环化反应
反应中间体:环氧化物
反应物类型:查尔酮(二黄烷酮、多甲氧基黄烷酮、α-呋喃叉邻羟基苯乙酮、α-肉桂叉邻羟基苯乙酮、葡萄糖苷查尔酮以及查尔酮的插烯衍生物)
反应条件:碱性溶液;双氧水
反应产物:黄酮醇类化合物
反应机理
首先在碱性双氧水作用下,2'-羟基查尔酮经亲核环氧化得到环氧化物。
然后酚负离子对环氧化物进行β-亲核亲核进攻关环得到二氢黄酮醇。
最后二氢黄酮醇迅速氧化得到黄酮醇(flavonol)。
反应示例
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来源:碳氢数科
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