16-20岁，是杜月笙在上海处于最底层的五年，这步运气上，印星高透，印主学习，主单位，主居住环境，结交的人四个大方面，而杜月笙原本命局中就有财坏印，印被破坏了，是残破的，所以他在这五年内学非正道（赌与嫖），去的工作单位也是小地方（水果行），居住地也是简陋不堪，接触的人也是三教九流。
每当回想起这段时光，杜月笙感言道：“坏人不坏，小人不小”，怎么去理解这句话呢，坏人是不会认为自己干的是坏事情，小人是不会认为自己所做是小人之举，人最难的就是自知之明，二十岁的时候，荷尔蒙战胜了理智，在面对赌和色这两件事情上，我的确没有控制好度，这也是普天下男人共同的难题，最好就是一辈子都别碰。
杜月笙：初到上海滩，一切从底层开始，睡地铺，打杂，倒马桶，伺候人.......
打从八字桥和外婆分别，悲欣交集之际的杜月笙，一路奔走，穿过洋泾镇，身轻如燕，不多久，滚滚浊流的黄浦江便躺在杜月笙脚下。
彼时的上海仅是一座方圆十里的残破小城，一江之水将浦东浦西分隔两岸，日常过江需要坐摆渡船，不像现在，跨江大桥与地下隧道那么便捷。沿黄浦江建有太古，怡和，招商，宁绍等轮船公司码头.
杜月笙随众人上了摆渡船，缩在渡船的一角，望着滚滚而去的江水，内心百感交集，有喜悦，也有忧愁，尽管浦东浦西只有一江之隔，在家乡的高桥人，却多的是一辈子都不曾到过上海，想到自己能够走出高桥乡，杜月笙心中因憧憬而又产生了丝丝喜悦与得意
杜月笙在外滩下了船，折往西走，转眼之间便到了十六铺，当年的十六铺码头是上海水陆交通的要冲，南来北往，贸易商船都在此停泊，各大码头附近车水马龙，商家货栈鳞次栉比。
浦东来的乡下小孩，犹如刘姥姥进了大观园，何曾见过这等喧嚣的场面，杜月笙目迷五色，随波逐流，恍若走进了一个大世界，一切都是新奇的，看见街边一连串的水果店，才猛然想起此行的目的，找到了鸿元盛水果行，拿出外婆托人写的推荐函给到水果行的老板，老板收留了杜月笙，安排他从学徒开始做起。
十六铺码头对比图
初期的杜月笙，跟当年十几岁刚去杭州城讨生活的胡雪岩一样，都是从学徒开始干起，打杂，跑街，端茶倒水，倒马桶，什么杂碎琐事都干，晚上睡觉打地铺。
凭着自己的聪明，机灵，踏实，勤奋，尽心尽力，任劳任怨，渐渐地赢得了老板的赏识和信任。
当时的上海，被认为是淘金者的天堂，各路绿林好汉，中外豪杰，云集于此，花花世界，光怪陆离，敢想敢闯的人认为这里是冒险家的乐园，三教九流，赌徒，骗子，盗贼，扒窃，他们找到了大显身手的理想国，巧取豪夺，揩油掉包，坑蒙拐骗，令人防不胜防。
俗话说，乱世造英雄，杜月笙混迹于大街上，年纪尚轻，没文化又心无城府，昏天暗地，瞎摸乱闯，难免吃亏上当，碰的鼻青脸肿，跑街的时候也难免上当受骗，损失了钱财，被老板打骂，伙伴嘲笑，而后他开始思考，要想在这上海街道和码头上混的如鱼得水，不再吃亏，就得多交结一些朋友，找个靠山才能安稳立足。
1904年，甲辰年，比劫透出，交朋结友，拉帮结派。
光绪三十年（1904），新旧势力冲突，中西文化激荡，上海也爆发出革命的火花，全国各地爆发民族觉醒运动，人人热血沸腾，风云际会，杜月笙得以扮演一个摇旗呐喊的小角色，参与群众活动，对于时艰毫无补益，但对于杜月笙个人确实意义重大的精神鼓舞。
杜月笙心情无比振奋，他终于交结上许多朋友，一帮热血青年，成群结队，自以为在参与国家大事，可是在鸿元盛的老板眼里，却认为杜月笙，不务正业，好管闲事，老板不希望自己的水果店里出一位先进的革命政治人才，于是当众下了逐客令，给杜月笙泼了盆冷水，把兴高采烈，渐入佳境的杜月笙彻底浇了个透心凉，打回了原形。
人靠衣装马靠鞍，脱胎换骨，再世为人
光绪三十三年（1907） 杜月笙二十岁，丁未年，食神生财年。食神到来，人开心快乐，换新装，有钱了。
落魄潦倒之际，杜月笙碰到了昔日在鸿元盛一起当学徒的王国生，王国生熬出了头，如今自立门户，自己开了一间水果店，叫潘源盛水果行。
王国生也是个非常重情义之人，见昔日的老友三年来了无寸进，依旧潦倒如昔，于是拉杜月笙入伙，平起平坐，对杜月笙敬礼有加，待遇优厚，杜月笙也感恩知己，帮着王国生把水果行的生意做得蒸蒸日上。
在潘源盛水果行颇受王国生的重视，有了固定的月薪，一年三节还有花红银钱分，有了进账，杜月笙开始给自己改头换面，如同佛像渡金身一般，二十岁的杜月笙，眉清目秀，长身玉立，丰神如玉，一扫往昔那般憔悴潦倒的模样，看着镜中的自己，杜月笙颇有点洋洋得意。
由于耳濡目染，加上平时又肯虚心学习，十里洋场混迹五年的杜月笙仿佛已经脱胎换骨，不再是昔日高桥乡人人看不起的小瘪三，有了丰厚的收入，加上他一向待人热心诚恳，善于察言观色，临机应变，左领右舍，但凡和他相交的人，个个都对他好，称赞他会做人 ，能够吃苦耐劳，将来一定会有出息。
血气方刚，沉溺赌色，入了清帮，剥极而复
年纪轻轻，身上有了银钱的杜月笙，经不住几个年纪较大的同行教唆诱惑，在他们夸夸其谈赌经和嫖经的时候，杜月笙起先还能把持得住，警告自己，那种地方不能去，搞不好身败名裂
终有一天，经不起激，有人存心想拉他下水，挑衅道：“喂，杜月笙，你要是有种，跟我一道白相去，倘若你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠”。
杜月笙年轻气盛，心想：“这算的了什么呢，去就去”，于是坦然跟着他们去了，也想测试自己是否真有志气，结果，杜月笙不但下了注，而且赌性越来越深，不但动了心，甚至越陷越深，走马章台，浪迹平康，险些送了自己的性命。
正所谓赌诛人心，色刮人骨。自从杜月笙情迷风花雪月，便和陈世昌结下了不解之缘。陈世昌慧眼识人，很看重杜月笙，此时的杜月笙也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，免得以后吃亏上当，于是二人一拍即合，由陈世昌开香堂，收杜月笙为门徒。
陈世昌只能算是清帮“通”字辈的小角色，干的是赌和嫖两档营生，清帮，仅次于洪门，是我国第二大帮会，已有三百余年历史，祖师是罗祖，创始人为翁 潘 钱 三位同门兄弟，他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
二十四辈犹如家族制订的辈行，计为“清净道德，文成佛法，仁伦智慧，本来自信，元明兴礼，大通悟学”。初出茅庐的杜月笙拜了陈世昌为师，成了清帮悟字辈弟子。
1907年，丁未年， 未冲丑，丑为阴暗之地，冲开丑库，开了帮派之门，杜月笙加入了清帮。
杜月笙八字日主乙木坐下是丑土，丑土，为金墓库，阴中至阴，代表黑暗，阴暗等事物，乙木是长在阴暗潮湿的泥土里，正好官杀（他的事业）又是从丑库中生出来的，也注定了杜月笙与帮派不解之缘。
拜了陈世昌之后，近墨者黑，杜月笙吃喝嫖赌，无所不为，于是乎，原先在水果行的薪水，根本不够他在欢场挥霍，经济问题暴露，每当两手空空，奇痒难熬的时候，他比任何人更感到痛苦烦恼。
杜月笙赌性浓厚，年轻精力旺盛，他天天去赌钱，通常是三天两夜，鏖战在麻将桌上，王国生时常三天两头见不到杜月笙的身影。
每每回来杜月笙都是双目红肿，哈欠连天，念在同门师兄弟的情分上，王国生隐忍不发，婉言规劝：“凡事要有个限度” 一连几天都不出现，生意都得停下了没人做。
朋友的苦口相劝并未换回杜月笙的回心转意，他像是着魔了一样，非但不收敛，旷工次数与日俱增，入不敷出之后，他开始挪用店里的款项，怀着侥幸的心理，谁知越陷越深，亏空越来越大，整日混迹于花船赌场，欠了不少债，整日东躲西藏，又回到了以前饥寒交迫的时光。
原本过上了光鲜的小日子，愣是被自己豪赌一通，作回到了解放前，晚上只能和一个不知名的算命先生，合租在一间密不透风的亭子间里，不可谓不落魄，当然这位算命先生不是九曲。
有一日，杜月笙跟着师傅陈世昌沿街兜赌，偶然在八仙桥遇见同参师弟袁珊宝，原本想躲过去，袁珊宝看见师父和师兄，便上前来打招呼，开口便问杜月笙，怎么长时间不回水果行，并转告杜月笙，王国生天天都在惦记他，丝毫没有提起钱的事情，希望他早日回去。
正在苦闷，彷徨，几近绝望之际的杜月笙，听了袁珊宝这几句话，一股暖流从冰封的心底涌起，打开了他的心扉，杜月笙是一个幼失怙恃，无家可归的“孤儿”，年少时期不曾受过感情的滋润，因此感情对他构成了一种不可抗拒的力量，只要有人对他动之以情，他会死心塌地，报答别人。
为了不辜负珍贵的友情，杜月笙重新回到水果行，王国生听说杜月笙又回来了，欢天喜地的从店里迎出来。杜月笙也下定决心，戒赌戒嫖，摒绝外务，重新把精力投入到水果行的生意去了。
但终归杜月笙还是初出茅庐，二十几岁的小伙子，道心不坚，耐不住寂寞，定力不足，一段时间之后，又觉得寂寞无聊，于是又故态复萌，浪迹烟花，像一匹脱缰的野马，重新回到了草原，赌博冶游，日夜颠倒，眠食无常，身体终究是扛不住，有一天，头重脚轻，发现自己再也爬不起床了，病来如山倒，这一病很是严重。
得亏姑母从乡下远道而来，尽心伺候他一百天，才把他从死神手里拉了回来。
易卦有云：“剥极而复”，否极泰来，杜袁二人在十六铺码头混到山穷水尽，走投无路之时，贵人出现了。
九曲看着杜月笙二人的窘迫遭遇，也是心酸不已，掐指一算，接下来应该是苦尽甘来，守得云开见月明了。
纵观杜月笙这五年，由于财坏印的组合，他沉溺赌博，女色，工作也是断断续续，他的内心是焦虑的，煎熬的，浮浮沉沉，跌跌撞撞，一路走得蛮辛酸。
一场大病似乎是人生的转折点，是一场告别仪式，告别那段诙谐但却快乐的时光。接下来他即将遇见自己人生中第一个大贵人，由此开启逆袭模式。
杜月笙曾经和一位知己好友，推心置腹，很诚挚也很沉痛的说过一段话：
看我们今朝的排场，像煞鲤鱼跳过了龙门，身价百倍了，但是你要晓得，我跳龙门比你难得多，你好比是条鲤鱼，修满五百年道行就可以跳，我是河滨里的一条泥鳅，先要修了一千年才能化身为鲤鱼，再修五百年才有跳龙门的资格，因此，我无论做任何事体，都是只可成功，不许失败。
譬如说我们两个同时垮下来，你不过还是你的鲤鱼之身，我呢，又要变回一条泥鳅啰！
易卦有云，见龙在田，利见大人，人成功的两大条件：一是贵人相助，二是好的平台，找到一个能影响你的环境，你才能改变人生。
杜月笙说：没有朋友对我的信任和帮助，我没有今天的成就，因此人应该珍惜落魄时能对你不离不弃的朋友和提携你的贵人。
在水果行混迹了五年的杜月笙，历经了底层的艰辛，也深知想要成事，不光是靠一腔热血，逞莽夫之勇就行，必须要有贵人相助， 而他人生的大贵人，便是黄金荣。
黄金荣比杜月笙大20岁。祖籍浙江绍兴，太平天国之役，绍兴失陷，一家大小迁往上海避难，先住浦东，后其父亲去往苏州担任捕快，继而再迁回上海定居，做点小生意，维持生活。
黄金荣家里兄弟姐妹五个，他排行老三，上有兄姐，下有弟妹，长兄早逝，他便是长子，儿时的黄金荣，身体不好，经常哭闹，父母怕他养不大，只能暂时把他寄名在和尚庙里，改乳名和尚。“和尚”吃母亲的奶，一直吃到六岁为止。
黄金荣从小不爱读书，却写得一手好字，每逢年关将至，他便摆摊卖春联，二十多岁后通过父亲的关系，走了父亲的老路，进入法租界巡捕房。他运道不错，初进巡捕房时，恰逢租界当局公告调整待遇。
黄金荣能够跃登华捕的显赫行列，得益于他父亲是旧捕快的前辈，四面八方，都吃的开，因此他进了法捕房，难免有点趾高气扬，目无余子，年轻气盛，办事过于认真，争先，因此在同行中人缘并不太好。
有一次，阳历年间，他到老外头脑家里去拜年，别人都说衣着朴素，故作寒酸，以示他们平素一清如水，唯有黄金荣，鲜衣怒马，派头一络， 一袭崭新的绛紫色缎袍，湖色一字襟绸马褂，老外不免觉得他有些高调，大不以为然，当时便说：“你穿的太漂亮了”
“有啥不可以？”黄金荣振振有词的回答：“我们包打听的，有时候还要化妆办案呢，什么衣服都要穿穿”
老外听不懂太多中国话，看着黄金荣一本正经的模样，以为他在有意顶撞，当时就板起脸说：“不行不行”
“啥个不行？”黄金荣毫不示弱，怒目而视，一拍桌子：
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