Barton-McCombie脱羟基反应（巴顿-麦康比脱羟基反应），是指将醇转化为硫代酯类中间体，然后自由基断裂得到醇的脱羟基产物的反应。也被称为Barton脱氧反应，是脱去醇羟基最有效的一种方法。此反应最早由Barton 和 McCombie在1975年报道。
该反应与Barton自由基脱羧类似。
反应定义
Deoxygenation of alcohols to give hydrocarbons via xanthates
反应机理
首先由AIBN分解和三丁基锡反应得到三丁基锡自由基引发反应。
引发后在此催化循环中，低浓度的三丁基锡自由基就可以使反应进行，硫代酯衍生物的硫原子捕获Bu3Sn自由基，生成的自由基中间体分解，生成烷基自由基，然后夺取Bu3SnH的氢自由基得到产物，并生成Bu3Sn自由基实现循环。
此反应的驱动力是稳固的S-Sn键。
巴顿脱羟基反应反应机理为自由基机理，有链引发，链增长，链终止三个过程。因此也可详解如下：
链引发
偶氮二异丁腈(AIBN)在加热条件下，均裂分解形成异丁腈自由基并释放氮气，随后异丁腈自由基捕获三丁基锡氢的氢原子得到三丁基锡自由基和异丁腈。
链增长
三丁基锡自由基与硫代酯衍生物的羰基发生反应得到与硫相连的碳自由基中间体，同时β-位切断得到烷基自由基，然后夺取Bu3SnH中的氢原子得到脱羟基产物和三丁基锡自由基，三丁基锡自由基继续进入催化循环反应。
链终止
链增长阶段得到的锡化物分解得到羰基硫化物和三丁基锡甲硫醚。
反应拓展与应用
Barton-McCombie脱羟基由于反应的条件温和，兼容性好，因而在复杂天然产物的全合成改性在有机合成中有相当大的用途。
其最经典的方法是将醇转化为硫代酯衍生物，接着Bu3SnH/偶氮二异丁基（AIBN）在甲苯中回流反应。
代酯衍生物也可以其他体系中反应，二苯基硅烷/过氧化物(或AIBN), 三(三甲基硅基)硅烷/AIBN, 四苯基二硅烷/AIBN。
实验室中还有一种传统的醇脱羟基方法，那就是将醇转变更好的离去基团，比如卤素或者OTs, OMs等，然后在氢化物作用得到烷烃。
大位阻的仲醇和叔醇也可通过此方法得到脱羟基产物，但反应活性没有伯醇高，反应活性顺序：伯醇>仲醇>叔醇。
由于该反应中使用的三丁基锡烷有较强的毒性，价格昂贵，而且难以从反应体系中分离，这成为了这个反应的主要缺点。
一种改良的方法是在1975年，Barton和McCombie报道了一种非常著名的自由基过程：基于硫代炭基化合物与三丁基锡烷反应对仲醇脱氧。通常烷基黄原酸盐、其他如硫代氯甲酸苯酯、硫代羰基咪唑酯也可用于本方法
反应实例
Organic Letters, 2001 , vol. 3, # 10 p. 1471 - 1474
Carbohydrate Research, 2008 , vol. 343, # 6 p. 1012 - 1022
Tetrahedron Letters, 2003 , vol. 44, # 34 p. 6463 - 6464
Journal of the American Chemical Society, 1996 , vol. 118, # 34 p. 7946 - 7968
Patent: WO2004/22569 A1, 2004 ; Location in patent: Page 9
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化学家介绍
Derek Barton（德里克·巴顿，英国科学家，1918 - 1998年)年轻时在帝国理工学院师从伊恩·海尔布伦（ Ian Heilbron）。他曾在英国、法国和美国任教。
他在1945～1949年间设计了多种有机化合物的分子模型，以表示三维空间的立体图像。
1949年，他阐明了分子的特性与它们的空间构型和构象之间的关系，发展了有机分子立体化学的结构概念和理论；通过对脂环化合物的深入研究，指出了许多复杂有机化合物的立体结构，提出了一些甾族化合物的构象。60年代后，他在合成甾醇类激素方面又取得重要成就，发明了合成醛甾酮的一种简便方法，后被称为巴顿式反应。他因测定一些有机物的三维构象所作的贡献而与O.哈塞尔共获1969年诺贝尔化学奖。
1998年，他在德克萨斯农工大学的办公室去世。
Stuart McCombie是Barton 的学生，在Schering-Plough公司工作很多年，公司被默克收购后退休。
来源：碳氢数科
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