孔家二小姐一出生就待在罗马，她的父亲是巨富孔祥熙，她的母亲是宋霭龄，她的干妈是宋美龄，而且颇受宋美龄的喜爱。
非凡的家世为孔令伟的肆意人生提供了养分。孔令伟自小就不喜欢女装，聪明伶俐却不喜欢读书，反而喜欢招猫逗狗、骑马射箭，就连飙车都样样在行。
孔令伟长大后不爱红装爱男装，整日梳着大背头，穿着一身西装，嘴里叼着雪茄，手里摇着折扇，尤其不喜别人叫她“二小姐”，否则只能迎来一顿痛打，慢慢的大家也摸到了她的喜好，见面后直接来一句“二少爷”。
然而，就是这样一个孔家的“异类”，却得到了宋美龄的钟爱，宋美龄曾说过：“令俊（孔令伟）天生豪放，女生男相，很像我”，宋美龄在参加对外国事访问时还会专门带上孔令伟。
孔二小姐到了结婚的年纪后，孔祥熙日夜盼望着女儿能早早嫁出去，换个人霍霍吧，他的老心脏受不了，然而，恶名远扬的孔二小姐让不少人望而却步。
对于孔令伟的婚姻，宋美龄也非常的上心，经过千挑万选，她相中了卫立煌，卫立煌是蒋介石的得力干将，其夫人已经去世很久，孔令伟可以去当他的续弦。孔祥熙也听过卫立煌的大名，倘若二人能成婚，不失为一种好办法。
然而，宋美龄和孔祥熙都不知道，他们的这通电话被孔令伟听到了，孔二小姐根本看不上卫立煌，只等着对方上门再好好羞辱一番。
次日，卫立煌前往孔祥熙家中，对于这次相亲的事他丝毫不知情，只当宋美龄让他去找孔部长谈公务，结果，才刚摁下门铃，就被开门的孔令伟拦下，他还没说明来意，就被孔令伟劈头盖脸骂了一顿。
“姓卫的，你来做什么，我孔家的人，不愁吃，不愁穿，知趣的，就赶快掉头回去。”
卫立煌被孔令伟莫名其妙骂了一顿，心里气得不行，直接掉头就离开。
孔祥熙为了见卫立煌还专门盛装打扮，结果两个小时过去了，他不但没见到人，还接到宋美龄电话，他这才知道，女儿孔令伟干的好事。
孔二小姐亲自斩断婚姻后，陈立夫还有点跃跃欲试，后来他打算撮合胡宗南和孔令伟，不过，胡宗南在得知孔二小姐的品性后，自己主动搅黄了这门婚事。
孔令伟不但能参与孔祥熙的公事，就是蒋介石的公事她也能翻弄。一次，何应钦的一份重要报告，被她拿去看过后没有归回原处，何应钦询问几次后，蒋介石不知道内情，于是让人去找，最后查来查去发现是孔令伟看完后随手丢开了。蒋介石知道后也无可奈何。
1992年8月，孔令伟突然感觉身体不适，经过诊疗，医生宣布她患上了直肠癌。两年后，孔令伟进入最末期癌症阶段，病情一度垂危。九十六岁高龄的宋美龄得知这一噩耗后，不顾高龄搭乘飞机的性命危险，赶回台湾探望孔令伟，由此也能看出她对孔令伟的钟爱程度。
在宋美龄返回美国后不到两个月，她一直宠爱有加的孔令伟在1994年11月8日离开人世，终年75岁。
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