梁兴初参加平型关战役后，随685团转战山西各地，1938年10月又从山西出发到山东湖西，685团改称苏鲁豫支队，1939年部队发展到12000多人，梁兴初任副司令兼四大队大队长。1939年6月底，陈光到湖西检查工作，把4大队直属115师师部指挥，后来年底湖西事件后，梁兴初带4大队到鲁南，加上鲁南地方的临郯独立团，组建教5旅，下辖13团、14团。1940年底，教5旅南下苏北淮海区，受新四军指挥，改称新四军独立旅，13团、14团改称1团、2团，到苏北时2团只有2个营。
1940年教5旅领导在郯城马头镇合影，左起罗华生、吴世安、李梓斌、梁兴初
程道口位于江苏省宿迁市泗阳县六塘河北三庄乡，是当时新四军淮南、淮北、淮海、盐阜四大抗日民主根据地的咽喉要道，当时除程道口所在的六塘河一线，周边交通要道都被日伪军占据，设有日伪军据点，因此程道口位置非常重要，不容有失。但是1941年春夏，顽固派韩德勤的保安第七旅旅长兼第三纵队司令王光夏占据了程道口，同时强拉1000多民夫在毕家滩以南的岸边建立了3个土围寨，两小一大，一共有守兵1800多人，自以为固若金汤。
新四军军部研究后，决定拿下程道口，军长陈毅亲自指挥这一场战斗，这也是陈毅亲自指挥黄桥决战、曹甸战役后的又一次战役。1941年9月28日，陈毅率军部人员亲自赶到淮海区六塘河西秦西圩的梁兴初独立旅旅部，召开了全旅连以上干部会。在会上，为了取得程道口战斗的胜利，需要梁兴初发挥勇将本色，因此陈毅对梁兴初来了个战前激将。
1941年梁兴初在苏北与新四军指战员合影，左一梁兴初，中间位置张爱萍
大会是在村前一家农户的地坝召开，参会人员坐在背包上听讲。先由罗华生讲话，对独立旅参加的战斗进行总结，并提了以后的工作打算，然后就是军长陈毅讲话。陈毅穿着单衣马裤，站在借来的农户家方桌前面，手背后边，踱着步子，用四川话发表演讲。他先从中央红军长征，他因伤留守中央苏区，坚持三年赣南游击战争讲起，讲了他的经历，又讲到1937年抗日战争爆发后，红军游击队改编新四军开赴抗日前线，渡江北上开辟苏北抗日根据地，讲了黄桥决战，讲了新四军的光荣历史。
然后陈毅将了教5旅南下，到了淮海区，改称新四军独立旅，批评独立旅只打些小据点不解决淮海问题。他说调你们南下到淮海，你们说兵力不足，要补充兵源，我们把淮河大队补充给你们，指望你们来打开局面，结果你们连安生窝都没有做好。陈毅还说苏北这块根据地是淮河大队的同志吃了很多苦坚持下来的，独立旅来了就把淮河大队给独立旅做3团。然后陈毅回过头望着旁边的梁兴初几人，说:“现在你们还要我补充兵源，哪有人啊？只有我陈毅一个给你了。”这话一说，梁兴初他们有点不好意思了。陈毅讲到中午2点才结束，之后中途休息，参会人员在旅部吃中午饭，饭后继续开会。
下午开会，梁兴初讲话，他讲了大概2小时，主要是作了自我检讨，说独立旅到淮海区后没打开局面他负有责任，他讲了成绩不佳是自己心理负担过重，他讲了原因，在湖西事件时被关押，死里逃生，思想有情绪放不开手脚。最后罗华生代表独立旅表态，服从指挥，坚决执行军首长指示把程道口打下来。
程道口战役形势图
根据战前部署，新四军2师、3师、4师、独立旅参加程道口战役，作战方针是攻点阻援，6个团参加主攻，其余部队阻援。正面进攻主要据点程道口的主力是同出115师685团的7旅19团和独立旅1团，19团从程道口西北向东南进攻，1团从程道口东南向西北进攻。独立旅2团负责扫清程道口以南敌人据点，在小刘集、张圩地区阻敌，3团在马家圩、马集地区配合泗阳独立团，担任阻援任务。
参战部队于10月14日进入集结地点，15日开始肃清程道口外围据点，很快攻克史集、仰化集、丁庄、毕庄、张庄等地，顽军主力龟缩程道口据险固守。主攻程道口据点的战斗发起，肃清外围后，18日开始用了3天迫近作业，20日17时发起总攻，进攻敌军主阵地，独立旅攻击东小圩，7旅攻击西小圩。独立旅1团遇到顽军顽抗，连续爆破3次都未成功，前进受阻。
第二天，预备队2师10团投入战斗，晚上1团重新组织火力，再次组织进攻。由主攻营组织36人的奋勇队，营长亲自任队长，队员每人一把马刀，4颗手榴弹，在爆破成功后，迅速跟进，顺利砍掉两道铁丝网，为进攻部队打开突破口，主力趁势而进，很快拿下东小圩，战斗中奋勇队员牺牲4人。东小圩得手后，1团、10团、19团同时攻击老圩寨，很快取得胜利，到21日晚，整个战斗结束。程道口战役，梁兴初率领独立旅英勇战斗，为战役胜利作出了贡献。
程道口战役纪念馆
程道口战役胜利结束，顽军被消灭，只有王光夏带十余人化装逃跑，缴获步枪850余支，重机枪2挺，轻机枪12挺，迫击炮2门，电台2部，战马57匹。最为重要的是，程道口战役恢复了各抗日根据地的联系。程道口战役后不久，梁兴初率领独立旅1团、2团回到山东，恢复教5旅番号，在山东又开始投入新的战斗。
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