何宝生，1967年出生于香港，出身豪门却偏爱演艺事业，是20世纪90年代TVB备受瞩目的小生。他不仅外形俊朗，演技亦佳，曾出演《笑傲江湖》《白发魔女传》等经典剧集，凭借灵动的表演俘获不少观众的心。此外，他还涉足音乐领域，推出过个人专辑，是当时娱乐圈中多才多艺的代表人物之一。
1991年，在香港小姐选美后台，命运的红线悄然将何宝生和蔡少芬牵系在一起。彼时，17岁的蔡少芬青春洋溢，灵动的眼神一下子就击中了何宝生的心。同为新人的他们，在随后的合作中感情迅速升温，开启了一段令人艳羡的恋情。何宝生对蔡少芬的爱炽热而深沉，他瞒着家人，耗尽2800万积蓄购置浅水湾豪宅，为给挚爱的恋人一个安稳的避风港。
他还多次悄悄资助蔡少芬偿还母亲的巨额赌债，在片场更是对她关怀备至，接送她回家、帮她研读剧本，毫不吝啬自己的体贴。据好友透露，何宝生曾坦言蔡少芬是他唯一想娶的人，也是他向外界承认的女朋友。这段感情成为了何宝生生命中最刻骨铭心的存在，2001年他在接受港媒专访时坦承这段感情，称蔡少芬是他生命中最难以忘怀的人 ，还表示“不后悔深爱过” 。
然而，这段感情却遭到何宝生家族的强烈反对，家族嫌弃蔡少芬家庭的赌债问题，怕影响家族声誉。与此同时，香港大亨刘銮雄对蔡少芬展开猛烈追求，并为其母亲偿还所有赌债，在家庭压力和现实阻碍的双重冲击下，1996年，何宝生和蔡少芬无奈分手。
在何宝生的情感经历里，梁咏琳是一段早年间的插曲。在加拿大留学时，何宝生凭借帅气的外貌和出众的气质，成为众多女生心中的理想型，梁咏琳便是其中之一。她对何宝生一见钟情，并展开积极追求。经过长时间努力，两人逐渐成为异国朋友，度过许多美好校园时光。但何宝生对这段感情始终保持着微妙的距离，他曾向好友透露：“她像一团火，却照不亮我的内心。”1991年，何宝生回港进入演艺圈，梁咏琳得知后毫不犹豫追随而来，试图挽回感情。媒体不断传出她与何宝生的绯闻，但何宝生的心早已被蔡少芬占据。面对梁咏琳的追求，他只能愧疚地拒绝，明确表示两人再无可能，并坚决否认流言蜚语，称“这不过是媒体的胡乱编造”。这场拒绝令梁咏琳心如刀割，陷入深深痛苦，甚至因情伤抑郁。 傅明宪与何宝生的交集同样备受关注。
傅明宪与梁荣忠结束四年恋情后，在1995年拍摄《命转乾坤》时遇到何宝生，瞬间被他的魅力吸引。多次主动表达爱意的她，却始终无法走进何宝生的心。何宝生对她始终保持距离，并未给予发展机会。那时的何宝生，心中满满都是蔡少芬，根本容不下其他人。被拒后的傅明宪，又经历富商叶剑波的背叛、富二代男友庄家彬的分手，接二连三的打击让她迷失在整容的深渊，令人唏嘘不已 。
1999年，樊亦敏在拍摄《武状元苏灿》时对何宝生因戏生情。此前与富豪罗兆辉恋情失败的她，豪门梦再度燃起，于是积极主动地追求何宝生。然而何宝生心中始终放不下蔡少芬，面对樊亦敏的热情，难忘旧爱的他难以用真心回应，表示无法再与她开始一段新的感情。此时的他已有遁入空门的想法。樊亦敏的主动靠近和表白，换来的只是何宝生的回避和冷淡，她又一次成了感情里的旁观者，失恋让她一度跌到谷底，豪门美梦也化为泡影 。
2005年，何宝生选择放弃家族百亿家产，在香港宝林禅寺剃度出家，法号道生。把家族资产委托书交给堂弟，自此家族的一切资产再与他无关，彻底斩断了与红尘中的一切牵绊，只保留前女友蔡少芬多年前送的旧手表。 何宝生的感情经历里，蔡少芬是他唯一公开承认的女友，而与梁咏琳、傅明宪、樊亦敏之间的绯闻，都随着时间的推移，在他的坚决否认或刻意回避中，成为了娱乐圈里人们茶余饭后的谈资。
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