她是TVB最年轻的视后，也是历届最年轻的香港小姐。蔡少芬的人生，前半段写满坎坷与深情，后半段全是安稳与幸福。她的两段轰动恋情，一段是豪门公子何宝生的痴恋初恋，一段是与吴奇隆的患难相守，两段过往皆成意难平，却让她最终遇见了属于自己的归宿。
1991年，17岁的蔡少芬参选港姐一战成名，也在后台邂逅了何宝生。他是含着金汤匙出生的豪门公子，温润俊朗、星途坦荡，对明媚灵动的蔡少芬一见钟情，这是他唯一公开承认的挚爱，也是蔡少芬踏入娱乐圈后第一段真心相恋的感情。
戏里，他们是《白发魔女传》中爱而不得的卓一航与练霓裳；戏外，何宝生倾尽温柔与底气，为她对抗家族压力，豪掷千万为她分担家庭重担，真心实意想与她共度一生。只可惜，现实的重压、家族的阻碍与娱乐圈的纷扰，终究打散了这对金童玉女。这段纯粹炽热的初恋，无疾而终，成为两人心底最遗憾的白月光，后来何宝生淡出红尘、剃度出家，这段往事更添几分唏嘘。
与何宝生分开后，蔡少芬独自扛着生活的重担，在娱乐圈拼命打拼。1999年，她因拍摄《创世纪》与吴奇隆相遇，两人有着惊人相似的宿命——都背负着家庭巨额债务，都在年少时尝尽人情冷暖，这份同病相怜，让他们迅速靠近、彼此取暖。
他们是娱乐圈公认的“苦命鸳鸯”，一起拍戏、一起还债，在最难的日子里相互支撑，吴奇隆曾公开认爱，毫不掩饰对她的珍视。三年相守，是黑暗里的微光，却终究败给了性格与距离。蔡少芬热烈直白，吴奇隆内敛隐忍，心事从不轻易言说，再加上事业奔波、聚少离多，这段患难之恋，最终还是画上了句号。
两段深情，皆无结果。何宝生给了她最纯粹的初恋心动，却抵不过现实阻隔；吴奇隆陪她走过最难的岁月，却没能走到最后。 好在命运从不亏待坚韧的人。蔡少芬没有困在过往的遗憾里，而是带着伤痕继续前行，最终遇见了张晋。没有豪门背景，没有年少盛名，却有细水长流的守护、全心全意的偏爱，让她在颠沛半生后，终于拥有了安稳幸福的家。
如今回望，何宝生已是红尘外之人，吴奇隆也有了自己的归宿，蔡少芬则活成了最幸福的模样。那些曾经的意难平，都成了成长的印记，教会她爱与被爱，最终让她等到了属于自己的圆满。
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