美国退役陆军上校、前五角大楼高级顾问道格拉斯·麦格雷戈（Douglas Macgregor）有一个关于俄乌战局的预判备受关注，在在2024年至2026年间，他多次公开谈到了俄罗斯会占领敖德萨的问题。
首先，麦格雷戈从历史属性方面来判定俄会占领敖德萨。麦格雷戈多次公开强调，敖德萨是历史上的俄罗斯城市，由俄罗斯人在叶卡捷琳娜大帝时期建立、建设并征服，敖德萨从根源上看，与乌克兰没有归属关联，他甚至称，当前乌克兰的行政版图划分是不合理的设计 。他还提出，敖德萨从根源上就从未像克里米亚那样真正属于乌克兰，当地长期以俄语人口为主体 。所以，敖德萨在历史上归属于俄罗斯，这使俄罗斯有了占领它的重要理由。
麦格雷戈对占领进程进行分析和判断。
麦格雷戈明确断言，西方完全没有能力阻止俄罗斯占领敖德萨，冲突爆发之初，其实就能看清俄军必然会推进到这些历史上俄罗斯人聚居的区域 。在2025年12月，麦格雷戈进一步表态称，俄罗斯一旦完成对敖德萨的吞并，乌克兰将永远无法收回这座城市，并且俄军接下来大概率会向北推进，将哈尔科夫也作为下一个目标 。
此外，在2026年4月30日，麦格雷戈在YouTube节目中再次明确提出，俄罗斯当下完全有机会快速拿下敖德萨，这一行动将成为基辅政权最终瓦解的第一步，甚至直接终结持续四年多的俄乌战争 。
再次，麦格雷戈从占领敖德萨的战略影响来分析俄乌战局趋向。麦格雷戈认为占领敖德萨是决定性的战局转折点：一旦俄军控制这座城市，乌克兰90%的粮食海运出口通道将被彻底切断，占全国67%以上的港口货运能力会完全丧失，敖德萨是乌克兰仅存的、具备大规模出口能力的黑海港口，乌克兰约60% 的出口货物依赖于此，若乌克兰的经济命脉被直接掐断，西方对乌的巨额援助也根本无法扭转这一结局 。具体看，·2026年上半年，乌克兰约3400万吨（占出口总量三分之二）的货物通过敖德萨各港运输；90%的农产品出口（约300亿美元）也依赖大敖德萨地区的港口。
同时，麦格雷戈还警告说，若西方势力（摩尔多瓦、罗马尼亚或波兰等）试图介入乌克兰西部地区，俄罗斯绝不会容忍北约势力出现在这一区域 。
当然，麦格雷戈的相关言论被认为长期带有鲜明的亲俄立场，他在冲突初期做出的“乌军将迅速崩溃”等预测并未兑现，相关观点的准确性也一直受到美国国内军事同行和媒体的广泛质疑。所以，他对于俄罗斯会占领敖德萨的预判是否会与俄乌战争的实际趋势相符合，这还不好说。
比如，前北约盟军最高指挥官韦斯利·克拉克明确表示，俄罗斯的战略目标就是夺取敖德萨，“切断乌克兰的出口路线并造成严重的经济损害”。再如，芝加哥大学教授米尔斯海默也指出，俄罗斯对敖德萨港口的封锁已对乌克兰经济造成“不可挽回的损害”。若失去敖德萨，乌克兰将正式沦为内陆国家，经济面临崩溃。
还有，美国退役将军基思·凯洛格：“普京不会停下来，直到他不仅拿下卢甘斯克，还拿下敖德萨和扎波罗热”，强调俄罗斯的目标是完整的南部控制权，而非局部停火。
美国国际关系学家米尔斯海默认为：如果乌军失去守住前线的能力，俄军可能控制敖德萨，这被视为乌克兰军事失败后的自然延伸。
这些判断的共同逻辑是：只要敖德萨还在乌克兰手中，俄罗斯就无法实现其“使乌克兰非军事化、中立化并确保自身黑海安全”的核心目标。因此，在西方专家看来，攻占敖德萨不仅是军事选项，更是俄罗斯宣告“特别军事行动”取得决定性胜利的政治必要条件。
一是北约威胁使俄罗斯必须控制敖德萨。若乌克兰加入北约，敖德萨可能成为北约海军基地，这将直接威胁克里米亚和俄罗斯黑海舰队。挪威战略分析专家保罗·斯泰根指出，这对俄罗斯是“红线”，俄方不会允许该城市落入西方控制。
二是敖德萨连通德左，俄罗斯必须控制它。控制敖德萨可以使俄罗斯打通通往“德涅斯特河沿岸共和国”的陆上走廊，该地区目前被乌克兰和摩尔多瓦包围，处于孤立状态。夺取敖德萨将彻底改变该地区的地缘态势，并加强俄罗斯对整个摩尔多瓦的影响。因此，攻占敖德萨不仅是军事行动，更是俄罗斯确保自身黑海安全、消除西部战略威胁的必要步骤。
在军事层面上，敖德萨港是西方武器援助进入乌克兰的核心物流枢纽。俄罗斯国家杜马国防委员会成员安德烈·科列斯尼克直言，对敖德萨港的打击是“出于军事必要性”，因为那里汇集了所有来自西方的武器供应物流链。控制或摧毁该港口，可极大削弱乌克兰的持续作战能力。
其实，俄占领敖德萨有多重重要意义，普京是不会忽略的，占领它可能成为其特别军事行动的重要的现实目标。
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