在1905年日俄战争末期，为了增强前线兵力，日本陆军新组建了4个师团，第14师团就是其中之一，该师团于1905年7月6日在宇都宫编成，也被称为“宇都宫”师团，下辖4个步兵联队，为第2、15、50和59联队，同年8月被派往中国东北，归乃木希典大将的第3军指挥，但没有遭遇大的战斗，在战争结束后负责辽东半岛的守备任务，不久回国整编，并列入17个常备师团之一。1919年4月到1920年11月，第14师团进入西伯利亚，干涉俄国革命，曾在尼古拉耶夫斯克港与当地民兵发生流血冲突。1927年后，第14师团驻防中国东北，在1928年1月第一次上海事变时（一二八事变），曾奉命前往上海增援，事变结束后编入关东军序列，在东北地区执行各类扫荡、清剿行动直至1934年5月回国。

1937年7月卢沟桥事变后，第14师团第三次踏上中国领土，被部署在华北，当时的师团长就是后来著名的甲级战犯土肥原贤二，该师团先后参加了保定会战、太原会战、徐州会战等役，切断了陇海路，给中国军队造成重大威胁，1939年末至1940年初回国休整，步兵第50联队被调离，编入第29师团。1940年8月，第14师团第四次进入中国，成为东北永久驻屯师团，也是关东军的主力部队之一，参加了1941年的关东军特别大演习。1942年瓜岛战役后，日军在太平洋上节节败退。1943年8月，日军大本营策定了绝对国防圈，被抽调关东军精锐部队驻防太平洋诸岛，第14师团也在调遣之列，于1944年4月末进驻帕劳群岛，师团主力防守帕劳主岛，第2联队驻守佩莱利乌岛，安高尔岛的防御则由第59联队第1大队负责。1944年9月，美军在佩莱利乌岛登陆，第2联队依托既有坑道工事，苦战两月有余，全军覆没，联队长中川州男大佐阵亡。安高尔岛守军约1200人在美军第81步兵师2万余众的攻击下坚持了33天，亦告全员玉碎。第14师团残余部队则被围困在帕劳群岛的各个岛屿上，在频繁轰炸和饥饿的折磨下度过了余下的战争岁月，于1945年8月15日放下武器，向美军投降。