1937年，孟小冬住在闺蜜姚玉兰家里，两人聊到半夜才一同睡去。恍惚中，孟小冬发现姚玉兰起身出去，不久后她的丈夫就走进躺下。孟小冬心里虽然惊讶，但也没有声张，假装继续睡觉。
一个是自己的闺蜜，一个是自己的丈夫，姚玉兰的心里很是复杂，但最后她还是决定让这两个人走到一起。
孟小冬出身京剧世家，从小耳濡目染的她更有着极高的天赋，年仅14岁就已经开始在上海大舞台登台演出了。
她的嗓音总是能轻巧地唱进人们的心里，唱念做打的技艺更是引得满堂喝彩，没多久，孟小冬已经是上海滩颇受欢迎的名角。
喝彩的观众中，就有一个黑帮大佬被孟小冬的才华和美貌惊艳了，杜月笙尤其喜欢京剧，看到孟小冬后，他整个人都被深深地吸引着。
然而叱咤上海滩的青帮头目杜月笙，根本没能入孟小冬的眼，毕竟此时的她满心满眼都被另外一个人占据了，那就是当红名角梅兰芳。
年轻气盛的两人因戏生情，但感情的事情不是那么简单就能说清楚的，直到1933年，两人正式分开，孟小冬完全专注于自己的戏曲事业当中，不想再为情而伤。
“冬皇”的回归让无数人狂欢，其中最开心的就是杜月笙了，但他没有用任何强硬地手段，只是默默守护着孟小冬。
借着自己的四夫人姚玉兰，杜月笙有了更多与孟小冬相处的机会，渴望着什么时候能够叩开孟小冬的心门。
1936年，上海黄金大戏院落成姚玉兰专门邀请了孟小冬来剪彩，两人相聊甚欢，姚玉兰专门邀请孟小冬在家留宿，聊得很开心的两人在夜色的轻拍下，不知不觉间就睡着了。
睡意朦胧之际，杜月笙走了进来，这是姚玉兰默许的，她一直都知道丈夫痴心孟小冬，她也并不打算制止，毕竟在这个年代，女人哪有什么自主的权利。
而孟小冬心里早就不知道什么时候就接受了杜月笙的，两人从此常常成双入对，杜月笙也是十足地疼爱孟小冬，两人的感情越来越深厚。
杜月笙不遗余力地支持着孟小冬唱戏，知道她一直心心念念要拜京剧大师余叔岩为师，就专门上门求教。
他诚恳的态度再加上孟小冬本身的天赋，余叔岩十分爽快地收了这么一个好学的徒弟，冬练三九，夏练三伏，孟小冬不断精进着自己的技艺。
两人之间一直没有一个正式的仪式，但却已经在一起13年之久，孟小冬有时候都有些恍惚，杜月笙这个人会把她要的都给她，也总是悉心照顾，可似乎好像总是差点什么。
1949年，杜月笙带着全家移居香港，后来又突然决定迁往法国，上上下下忙得不亦乐乎。
杜月笙的身体早就因哮喘一年不如一年，身体十分虚弱，孟小冬也一直在他身边照顾他，陪伴着他。
所有人都已经习以为常，包括杜月笙。
直到杜月笙说着要去法国的时候，孟小冬这才突然开口道：“我跟着你走，算是什么呢？是丫鬟？还是女朋友？”
听到这话的杜月笙瞬间明白了孟小冬的意思，莫大的欣喜包围了他，多年来的付出终于得到了孟小冬的回应，同时他也很是内疚，自己竟然才发现，白白浪费了这么多时光。
1950年的秋天，62岁的杜月笙强撑着病体忙前忙后，终于给了孟小冬一场体面的婚礼。
只不过杜月笙的身体已是强弩之末，第二年，早已病入膏肓的他，在心爱之人的轻抚下，心满意足地闭上了双眼。
孟小冬一生爱戏唱戏，也得一人心，在杜月笙走后，没有了那个最爱的人，没有了那个最忠实的戏迷，她选择了隐匿于一隅。
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