杜月笙一辈子最得意的时期，应该是从1927年到1937年。当时他最得意的徒弟陆京士担任警备司令部的军法处处长，另一个徒弟王兆槐是警备司令部的侦查大队长，杨虎自从第二次担任淞沪警备司令之后，对他更是言听计从。法租界巡捕房的中国督察长金九林、公共租界的季云卿、英租界的捕房督察长陆连奎等，也都是他的亲信。1951年，杜月笙临死前立遗嘱分家产，除去房产，现金总共十万美元多点，这点钱还是前几年卖掉的一套上海公馆结余的。那套公馆卖给了别的国家当使馆，大约套现三四十万美元。十万美元多点，分给了四个夫人十一个孩子

司机16人，各类菜系厨子12人，门警、巡路卫队和贴身保镖数十人，他们身为杜家的佣人，其薪资待遇自是优于其他人。

杜月笙的汽车就多达几十辆，光豪华轿车就有九辆，现在9辆车或许不算什么，但要知道1912年整个上海滩才1400辆。杜月笙最喜欢的座驾是1930年的雪佛兰，车牌号为四个7777，相当霸气。

杜月笙晚年在香港，去世前把别人借钱打的欠条都一把火烧了，并且告诫后人不准讨债，光是王新衡就欠杜月笙500根金条，这都算少的。杜月笙一生也算是把金钱看淡了，晚年去世的时候也只留下十万的现金，于1951年病逝在香港。