1931年6月10日，上海滩三大亨之一的杜月笙为庆祝“杜家祠堂”落成，连开三日流水席。长期以来，杜月笙都被描绘成上海滩土皇帝，但也有很多人都认为杜就是个被神话的流氓头子，比如当时就有人对典礼的总管虞洽卿说：“洽老，你给他当总管，太降格啦！”

清末，虞洽卿曾随五大臣出访日本，归来后上书慈禧太后创办中国人自己的银行，大力扶持实业发展。进入民国，虞洽卿又被推举为上海总商会会长。虞洽卿游离于军政商三界，纵横捭阖，左右逢源，能量绝不亚于杜月笙。
旧上海虽乱，可即便是个小学徒，也有机会翻身做大佬。1967年，虞洽卿生在浙江慈溪的一户穷裁缝家中。6岁时父亲病故，为了生计，15岁经亲戚介绍进上海染料行做学徒。

虞洽卿在商场外号“赤脚财神”，因为他来上海那天刚好下雨，舍不得将母亲亲手缝制的新鞋弄脏，于是打着赤脚走进商行，不料在门口跌了一跤。大概是日后发迹的原因，染料行老板附会地说他前几日梦到了赤脚财神，小虞洽卿在门口摔了一跤，像个“活元宝”，不是应梦之人又是谁？

三年学徒期满后，虞洽卿因头脑灵活，长相端正，被掌柜提拔为“跑街”，相当于销售。有一年虞洽卿因低价买了一批德国染料获得巨额利润，被掌柜许以身股，成为合伙人。

在跑街的几年中，虞洽卿意识到要想在上海滩出人头地，与洋商打交道必不可少，于是坚持每晚到夜校学习外语。功夫不负有心人，虞洽卿很快被介绍进德商鲁麟洋行，并迅速被提拔为买办，从此跻身上流社会。

“买办”是旧社会的一个特殊阶层，几乎所有的商业大佬都出自买办。虞洽卿替洋商做生意，从进口贸易中抽取10%的佣金，在出口贸易中拿20%，此外他还兼做房地产和进出口贸易。38年的买办生涯积累了大量的资金和人脉资源，为后来进军实业打下了坚实的基础。
1906年，虞洽卿赴日本考察，回国后创办“四明银行”，后来又成立了“三北轮船公司”。靠买进旧船，翻新后抵押给四明或兴业银行，再买船的方式，虞洽卿成功将三北运作成民国三大航运公司。

在建立商业帝国的同时，虞洽卿对政治也表现出了浓厚的兴趣。29岁时，虞洽卿用400两白银给自己捐了个道台身份。辛亥革命时，虞洽卿为同盟会提供场地和资金支持，还与陈其美保持着密切的私人往来。

上海起义成功后，虞洽卿替陈其美赴苏州劝说江苏巡抚易帜。革命军攻打南京时，他为江浙联军采购武器，亲自押送至南京前线天堡城下劳军。至此，虞洽卿完成了从买办商人向民国功臣的转变，个人声望也达到了顶峰。
淞沪抗战中，虞洽卿自认负责筹款 25万元，发起了救助伤兵运动，同时还调拨船只将16万宁波老乡运回老家。日军占领上海，租界成为孤岛，在重庆的指挥下，虞洽卿成立了上海难民救济会，他自任会长，开设收容所、学校、医院和工厂，四年时间共计救助同胞十余万人。

由于大量难民涌入，租界内出现了严重的饥荒。虞洽卿向重庆申请外汇和免税进口的特许，去仰光、西贡等地购买平价大米。虞洽卿运来的缅甸大米虽然以市价的五到七折销售，但因轮船公司赚取运费，尤其是夹带高价大米获取了巨额的利润，被不少人质疑他为“米蛀虫”。虞洽卿后来为重庆抢购战略物资也使用了相同的手段。

在日军的封锁下，大后方各类物资奇缺，虞洽卿购买了300量道奇卡车，打通了滇缅和川滇的运输线，为抗战运来了大量急需的战略物资和五金、药品等生活必须品。同时他还利用委员长发放的“沿途军警不得留难”的手谕夹带各种紧俏物资。

虞洽卿的两面性也体现在政治上。1938年，日军要求与他合办航运公司，虞洽卿断然拒绝，将三北轮船公司旗下的12艘轮船沉入长江，对身边的人说道：“人生在世，百样事可做，唯独秦桧不可做。”

然而对内，虞洽卿一方面为重庆和军统做了大量工作，同时也为地下党和新四军提供了许多帮助，即便像杜月笙这样的流氓头子，虞洽卿也是极力拉拢，面对上文的质疑，虞洽卿的回答却是：“小娃晓的啥东西！伊晓得伐，文武百官青洪帮，世界伟人翻戏党！”
虞洽卿的一生丰富多彩，十分复杂。在民族大义上没有污点，但却又不放过任何一个发财的机会。他爱财，但临死前却嘱咐子女：“铜钿银子生不带来，死不带去，捐黄金1000两，用于抗战”。这些许就是那个特殊的乱世造就了这样一个矛盾的商界大佬。