1946年3月17，戴笠飞机失事，消息传出，震惊国共两党，让上海滩鼎鼎大名的青帮大佬、黑帮教父杜月笙惊呼:“完了，完了”甚至心理崩溃，欲跳下七楼，随之而去，幸得家人死死拉住，这是为什么呢？一、拜把兄弟情深，弟死兄心伤戴笠早年混迹江湖，来到杜月笙赌场，故意以抽老千，引起杜月笙的注意，杜月笙善识人，看到他的胆魄和果敢，不但没为难他，反而成了拜把子兄弟，在结为异性兄弟的时候，曾经说过不求同年同日生，但求同年同日死。杜月笙不但接济戴笠，还把他推荐去蒋介石当校长的黄埔军校学习，从此戴笠的人生开挂，一步步成为军统的头儿。这知遇之恩让戴笠对杜月笙充满敬意，两人私交颇深，见面后总能聊到一块去，可能是风云人物的惺惺相惜吧！在外面叱诧风云，心里总有个柔软的地方，而他俩因为相同的社会地位，成了知心朋友，真正的兄弟，情同手足，当弟弟没有预兆的蹊跷死去，做哥哥的心理冲击太大，接受不了这悲惨的现实，一下子懵了，以至崩溃！

二、生意伙伴，兔死狐悲戴笠身为蒋介石的佩剑，居然都遭人暗算，坐上飞机失事，蹊跷遇难，而他又与戴笠有着千丝万缕的联系，两人生意上也脱不了干系，他能够在上海滩黑白两道通吃，其实戴笠就是他黑道上的伙伴。杜月笙做烟土生意发家，做军火生意致富，涉足金融、地产、工业、教育、报界，没有政界人物的支撑是很难吃得开的。而戴笠要充实军统获得情报，得找江湖中人帮忙，杜月笙乃青帮头号人物，互相帮衬，形成利益同盟。这个政界上呼风唤雨的人物恰恰就是戴笠，他深知和戴笠一荣俱荣，一损就损，想想这样一根顶梁柱塌了，杜月笙能不心有余悸吗？这时他隐隐的感觉到自己面临着潜在的危机，狡兔死，走狗烹，城门失火，殃及池鱼。自己的好日子恐不久矣，因此至崩溃。

三、政界保护伞，唇亡齿寒最值得一提的是抗日战争胜利以后，杜月笙在上海的势力已经逐渐削弱。杜月笙的弟子吴绍澍背叛了他，两人均觊觎上海市场而反目成仇，吴绍澍仗着蒋介石的势力对杜月笙的帮派势力进行打击，甚至大打出手。戴笠伸出援手，不但挽回了杜月笙的面子，还为其争得一席之地。杜月笙担心失去保护伞，树倒猢狲散，将来再也没有这棵政界“大树”的庇佑与扶持，在上海滩要想呼风唤雨难免会遇到阻力了，因而心情为之沉痛，在所难免。四、心忧前程性命至崩溃杜月笙是一个爱国人士，他曾经和戴笠一起清算过汉奸张啸林、傅筷庵等，也曾与戴笠联手用游击战术打击日本鬼子，还曾借用戴笠的军统保护过手下的帮会成员……这打断骨头连着筋的利益关系都因戴笠的去世必将终止。怎不令杜月笙扼腕叹息！更重要的是杜月笙还是个红顶商人，曾经帮助过共产党，把我军急需通讯器材捐赠给共产党将领手中，他将一千套防毒面具，赠送给晋北前线的我军勇士……戴笠飞机失事，坠机而亡，给杜月笙发出了警报，“皮之不存，毛将焉附”，什么人都可能被清算，思忖到可能是蒋下的命令除戴笠。

那么自己曾为共产党出过力，被蒋清算可能性很大，前景渺茫，身家性命堪忧。这从后来杜月笙没有跟从蒋介石去台湾，而是自己独自去了香港可以得到印证。戴笠飞机失事，做为兄长，做为生意伙伴，失去保护伞，让杜月笙心理产生一系列不祥之感，除了悲伤，心有余悸，更多的是对自己何去何从的担忧，以至崩溃。