1795年9月，汉密尔顿恭恭敬敬地给华盛顿写信：“阁下，如需差遣，请您在任何时候都不要有顾虑。”[14]华盛顿完全按照他的意思去做了。在10月底，他让汉密尔顿帮他准备一下国会开幕式上的年度讲话，汉密尔顿起草了一份讲演稿，好像他还在领着政府的薪水一样。问题的关键是，华盛顿第二任期的内阁成员要比第一任期的差好多。联邦主义者威廉·普卢默比较过汉密尔顿和沃科特：“前者真是一个天才，并且具有坚定不移的品质；后者是一个诚恳的人，然而其才智远在其前任之下。”]关于其他内阁官员，我们也可以做出同样的判断。华盛顿身边的确缺乏可以咨询的合格人选。当时，社会舆论对政治派系颇有微词，从而削弱了有识之士服务政府的积极性。华盛顿尴尬地向汉密尔顿提及，他正在物色接替埃德蒙·伦道夫的人选。

他还绝望地说：“国务卿的位子空着，我该怎么做？”已经有四个人拒绝了该职位。“我诚恳地向你请教，希望你能友善地谈些意见。”[16]华盛顿让汉密尔顿试探一下鲁弗斯·金的意见，结果金成了第五个拒绝为国务院工作的人。汉密尔顿对华盛顿说，鲁弗斯·金拒绝是因为“肮脏恶毒的谣言的矛头”一再指向政府官员。华盛顿找到第七个人时才最后将这个问题解决，这个人就是脾气火暴的蒂莫西·皮克林，一个坚定的联邦主义者，不折不扣的汉密尔顿的崇拜者。跟沃科特一样，皮克林也经常向汉密尔顿请教。当汉密尔顿在华盛顿的部队里结识的老朋友詹姆斯·麦克亨利接管国防部长一职时，汉密尔顿在内阁里一下子有了三位至交。内阁清一色由联邦党人组成，这绝非偶然。华盛顿告诉皮克林，让并非全心全意拥护自己施政方针的人进入内阁无异于“政治自杀”。[18]在与杰斐逊打交道的过程中，他吸取了教训，放弃了超越政治派别的天真想法。

现在，他和联邦党结成更坚实的同盟，其中的重要人物大多是汉密尔顿的朋友。詹姆斯·麦迪逊看到总统身边汇集了汉密尔顿的信徒，反问杰斐逊：“现在，共和党人的真理能透过什么样的官方渠道到达总统的耳朵里呢？”避免被共和党口中的“真理”所骚扰，也许正是华盛顿的本意。从执政后期的肖像画来看，他显得心浮气躁，早年的平和冷静荡然无存。他看上去精力耗散，目光浑浊，军人气质也不复存在。总统深受背痛、假牙和风湿的困扰，拜访者经常看到他面容憔悴、疲倦不堪。共和党人的攻击使他怒不可遏。他后来希望退隐的原因之一，就是希望不再被“一些声名狼藉的三流作家在出版物上谩骂和诬蔑”。华盛顿决定放弃三连任是一件大事。他原本没有任期限制，许多美国民众期待他终身执政。在领导者都渴望攫取更多权力的年代，他却选择了放弃。辞职是他能向共和党批评者所做的最为庄严的回应。在第一个任期行将结束之时，他曾让詹姆斯·麦迪逊起草一份告别演讲稿，当他决定担任第二任总统的时候，就将这份演讲稿存放起来了。现在，在1796年的春天，他公开了这份草稿。就像在美国独立战争接近尾声时一样，华盛顿希望能做一个临别陈述，这或许会将美国政治生活中的一些持久性原则以具体的形式确定下来。为了让麦迪逊的草稿符合新形势，他转而求助汉密尔顿。

此时，他不再掩饰对这位曾经下属的喜爱，在送给汉密尔顿的手写便笺上皆标注“私人”字样。他越来越把汉密尔顿当成平辈至交，而汉密尔顿也以感激作为回应。让人啼笑皆非的是，华盛顿竟然让汉密尔顿——汉密尔顿曾在制宪会议上拥护总统终身制——来起草这份告别演说。汉密尔顿协助建立了美国政治生活的一种先例，即总统任期最多两届，这个先例直到富兰克林·罗斯福时代才被打破。在1796年中旬，华盛顿给汉密尔顿寄去了一份潦草的稿件，一部分内容是麦迪逊写的演讲词，一部分是华盛顿为了显示出过去四年的“显著成就”，尤其是外交方面的变化而加上去的内容。[21]他让汉密尔顿按照他的意思以另外一种形式修改一下，最好能把旧的演讲词弃之不用。

华盛顿希望汉密尔顿能用言简意赅的文风，尽量避免提及个人或者使用有争议的表达。这一目的是创作出一份超越时代束缚的文稿，使美国走出损害公务的党派之争。华盛顿添加的材料中提到：“报刊充斥着谩骂。他们不顾事实，恶意捏造，曲解我的政治观点。”[23]这一回，脾气急躁的汉密尔顿谨慎地删去了这些激烈的言辞。汉密尔顿倾尽全力完成了这项任务，对华盛顿列出的包罗万象的主题做了深刻而又杰出的阐述。那个夏天，他为华盛顿准备了两份文件。其中之一是润色麦迪逊和华盛顿的草稿，另一个就是他本人写就的演说词。华盛顿更喜欢后一份文件，于是最后的定稿就是在这份文件的基础上改定的。但是，总统觉得汉密尔顿的草稿有点长，他希望能够优雅和简练一些，以便报纸能够毫无删减，全文刊登。“我想，任何一家公报专栏恐怕都无法一次容下这篇讲稿。”

他告诉汉密尔顿。[24]现在已经是一个成熟老练的代笔人了，于是汉密尔顿飞快地将他的草稿缩减得更简洁。华盛顿和汉密尔顿对演说词进行反复的琢磨和润色，直到它得到一致认可。偶有几处，汉密尔顿式的声音透过字里行间传了出来，比如在控诉派系斗争时，写道：“这些争斗可能成为一种助力，使狡黠奸诈、缺乏原则的野心家颠覆民众权力，凌驾于政府统治之上。”[25]然而，整体而论，他们两个人的意见非常完美地结合在一起，诞生了一篇文学史上的“奇文”。如果汉密尔顿是语言大师的话，那么华盛顿就是指引方向的守护神。这篇文章在开篇之处感谢了美国人民，这感人肺腑的一部分恐怕不是汉密尔顿写出来的。相反，气势如虹的中间部分，还有对政治事件洞若观火的体察无疑体现了汉密尔顿的特长。