军人本以服从命令为天职，但孙立人深受西方思想影响，加上为人敢于直言、过于傲气，却多次违抗军令，受到黄埔系排挤。退到台湾以后更是与蒋经国发生矛盾，最终被蒋介石软禁了33年，成了一位悲剧人物。

1942年4月14日，英缅军7000余人被日军包围于缅甸仁安羌，情况危急，英缅总司令亚历山大请求中国远征军出兵救援。中缅印战区美军司令史迪威与中国远征军第一路司令罗卓英商定由孙立人的新38师派2个团的兵力进行救援。驻守在曼德勒孙立人闻讯后电话向罗卓英请示要求亲赴前线指挥。

在此之前的4月8日，蒋介石曾亲自飞往曼德勒当面向孙立人交代，要其坚守曼德勒。罗卓英自然拒绝了孙立人的要求，但孙仍不死心，驾车直接到司令长官部要找罗卓英理论。不过未能见到罗卓英，罗的参谋长杨业孔再次拒绝孙立人的要求。孙立人却抛下一句“愿自负后果”后，自曼德勒驾车前往仁安羌前线。

仁安羌之战虽然胜了，但孙立人违抗军令的行动，也让罗卓英陷入很大的被动。一旦日军趁孙立人离开曼德勒来进攻，如有闪失，不仅孙立人，他罗卓英也负不起这个责任。

孙立人是支持撤往印度的，因为撤回国内有1000多公里，而撤往印度只有300多公里。日军东线主力动向不明，密X那很有可能被日军先行占领，如此大军只能通过原始森林野人山回国，前途未卜。杜聿明和孙立人两人发生了激烈的争吵，最终孙立人抗命带领新38师在完成殿后任务后，撤往印度方向。

事实证明，孙立人的选择是对的，他的部队安全达到了印度，为日后反攻缅甸保存了有生力量。而杜聿明带领的6万余人的部队，回国道路被截断最终只能退入野人山。由于缺少补给加上原始森林内的环境恶劣，最终走出野人山的国军仅剩不到一万人，杜聿明也染病差点葬送在野人山中。

再次遇到杜聿明矛盾激化

不是冤家不聚头。日本投降以后，孙立人的新1军被调到东北地区打内战，此时杜聿明是东北保安总司令，这也是两人自缅甸撤退以后首次见面。经过前面几次不愉快的合作，向来讲究山头主义的国军部队，自然而然地排斥孙立人这个“外来者”。

在孙立人的新1军攻下四平街之后，杜聿明命令其沿中长铁路向松花江北岸要点追击前进。但孙立人得到情报四平街西北方有万余东野部队，如果主力贸然追击很有可能被“包饺子”，于是拒绝了杜聿明的命令，这一次又惹恼了杜，在此后的安排中更是处处排挤。

在攻打长春的时候，杜聿明曾宣布“谁先进长春，赏东北流通券一百万”。但此前新6军先头部队达赫尔苏，新1军无论如何也无法赶在新6军之前进入长春。这也引起了孙立人的不满，认为杜聿明赏罚不明，偏袒部下，一度向蒋介石表达抗议。

两人在东北闹得不可开交，最终只能由蒋介石出面调停。1947年4月26日，孙立人改任东北安保副司令，黄埔出身的潘裕昆接任新1军军长职务。孙立人虽然官升一级，但只是一个闲职，失去了兵权。同年7月，孙立人被调离东北，8月被派往台湾训练新兵。

1955年，孙立人被卷入部下的“间谍案”，为了避免更多旧部卷入其中，其向蒋介石辞职，后被军事法庭判处无期，但迫于美国方面的压力，蒋介石下令“准予自新，毋庸另行议处，由国防部随时考察，以观后效”，将其在家中软禁33年。

孙立人出身书香世界，以安徽省第一名的成绩考上清华，后来又留学美国，接受过完整的高等教育和军事训练，深受西方思想影响，有自身独立的想法。而当时国内的军官大多念的是私塾以及黄埔军校的短期训练班，都以忠于校长蒋介石为荣，缺乏中心思想和理想，两者放在一起显得格格不入。

孙立人人正派、爽直、实事求是，看不惯当时很多国军将领腐败的行为。尤其是在战场之上，以实际情况来安排，而不是盲目听从命令。比如缅甸战场大撤退，他坚持撤退到印度，从而挽救了部下的生命。杜聿明心中以蒋介石命令为首要，而孙受西方思想影响，以保全部下性命为首要，将在所有所不受。

但也因此得罪了杜聿明，杜是蒋的心腹和在远征军的代表，得罪他无异于得罪蒋介石。比起战争的胜负，蒋介石更加关心的是将领对他的忠诚度，杜聿明虽然在缅甸大败，但是拼死将部队带回国，最后反而升任东北保安司令。

孙立人有美国留学经历，思想观念符合美国人的价值观。尤其仁安羌大捷以及跟随史迪威撤退到印度以后，美国人对他的好感更甚，正是在史迪威的强烈建议下，孙立人才当上新1军军长。

国民党撤退到台湾以后，孙立人成了当时国民将领当中唯一有留美经历且与美国关系要好的将领。美国人甚至直言不讳地跟蒋介石说：“孙立人的才能可以统领20万的军队，何应钦顶多能做个团长”

1949年2月11日，麦克阿瑟派了一名特使到台湾邀请孙立人到东京会谈，挑明美国有以他取代蒋的想法。虽然孙立人回来以后向陈诚汇报了谈话内容，并要求他向蒋汇报。但蒋对其提防心理越来越强。当时孙立人负责美国援物资，一度只能由他签字以后物资才能下发各部。

一直到朝鲜战争爆发，美国最终决定继续支持蒋介石，此后孙立人的命运直转直下。张发奎曾对孙立人这样评价：“恃才傲物是孙立人失势的主要原因，美国人想扶植他反而害了他。他以为美国人支持他，以至得意忘形。然而，美国人是不可靠的，孙立人的矜才使气使他得不到蒋先生的信任。”点评一针见血。