孔家自孔祥熙曾祖父开始，便弃儒从商，后来当铺生意越做越大，一度成为当时山西首富，风光无限，到了孔祥熙父亲接手家业之时，却染上了毒瘾，无心经营之下，孔家逐渐衰败，家业七零八落，已不复往日荣光。

而当时宋家当家宋耀如一直追随着国父孙中山，家境优越，远不是孔家所能相比，那为何宋耀如会看上孔祥熙，还将自己的长女宋霭龄许配给他？

孔祥熙出生后不久，其母便去世了，而父亲又有毒瘾，是以孔祥熙很小的时候便开始在县城捡煤核，以补贴家用，后来在叔叔的帮助之下，才得以进入学堂之中读书。不久之后，年幼的孔祥熙等来了他的第一个机会，秘密加入基督教，而这将使他的人生发生彻底的改变。

孔祥熙很是上进，在学堂中成绩优秀，而且时常参加教会举办的活动，是以后来在教会的帮助下，进入潞河学院学习。当时潞和学院有很多外国人，孔祥熙结识了不少，并和他们打成一片。不久便发生了义和团运动，大量的外国传教士被杀害，孔祥熙却幸运地躲过了一劫。

后来八国联军攻进北京城，出于爱国，孔祥熙以传教士的身份出面，在山西官府和联军指挥官之间牵线，避免了家乡的兵灾。此事受到了教会的赞赏，不久便向他发出美国留学的申请。

孔祥熙自然不能错过这次机会，在美国他先后获得欧柏林大学文学学士和耶鲁大学经济学硕士学位。后来美国人在孔祥熙的家乡建立了欧柏林大学分校，孔祥熙则被任命为校长，从此声名鹊起。

有了名利，孔祥熙颇为志得意满，不久以后在家乡娶了韩氏，然而不久之后韩氏重病去世，孔祥熙伤心欲绝，后来便离开了山西这个“伤心之地”。来到上海之后，孔祥熙曾加入“自由主义联盟”，后经王正廷推荐担任了华人基督教青年会总干事。

而华人基督教青年会总干事便是由宋耀如创办的，这次总干事经历让孔祥熙有幸认识了宋耀如，而从此之后，他的人生又将会升上一个新的台阶！

孔祥熙办事干练、果断，一点也不拖泥带水，而且他出国留过学，学识渊博、谈吐不俗，很快便得到了宋耀如地赏识，而宋耀如为了家族考虑，逐渐产生了招他为女婿的想法。

不久之后，宋耀如将孔祥熙带到了家里吃饭，并故意为他和宋霭龄创造独处的机会，两人相互见面之后，都对对方颇有好感。后来两人经常见面，关系也就慢慢亲密起来，大概四个月后，两人便在日本举行了婚礼。

自此，孔宋两家正式联姻，为日后跻身四大家族的位置，埋下了伏笔。