宋江因为乐善好施，在江湖好汉心中，拥有着很高的威望，但一个人，做不到让所有人都喜欢他。天下有敬重、仰慕宋江的人，就有痛恨、鄙视宋江的人，在水浒中，宋江也有5位仇人。

一、阎婆惜

阎婆惜是郓城县有名的艺妓，貌美而有姿色，歌舞辞赋琴棋书画样样精通。阎婆惜和她的母亲，受过宋江的恩惠。其母为了能抓住宋江这个钱袋子，以此为借口，让阎婆惜做了宋江的小妾。

宋江对女性兴趣索然，所以也不常去阎婆惜的住处。

阎婆惜耐不住寂寞，和张文远厮混在了一起。宋江对此是知情的，但是他睁一只眼闭一只眼，不去追究。阎婆惜对宋江也没有感情，反而在发现了宋江和晁盖等人书信来往后，以此为筹码，要宋江给她100两黄金，不然的话，她就去报官，让官府将宋江抓起来，准备置宋江于死地。

宋江虽然有钱，但当时他拿不出100两黄金。阎婆惜的咄咄逼人，惹怒了宋江，他一刀杀了阎婆惜。

二、黄文炳

黄文炳是江州无为军一名赋闲通判。

宋江因犯罪，被官府发配江州期间，心情苦闷，他喝了酒后，在浔阳楼上题了一首诗。这本来是一件小事，但因为诗中有“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”等诗句，被黄文炳抓住机会，告发宋江写反诗。宋江被官府捉拿入狱，并判处了死刑。黄文炳因此和宋江结下了仇怨。

宋江被官府押赴刑场，问斩时，李逵，以及梁山上的晁盖等人，出手救了宋江。随后，宋江为报仇，带领梁山兄弟，以及张顺、李俊等揭阳镇的兄弟，攻打无为军，杀掉了黄文炳及其家人。

三、史文恭

史文恭是曾头市的教头。曾头市原本和梁山无冤无仇，但是因为曾家五虎抢了段景住送给宋江的马匹，这让曾头市惹了梁山。晁盖得知此事后，为了和宋江争功，亲自率领弟兄去攻打曾头市。

在和曾头市交手时，晁盖由于疏忽大意，急于建功，中了曾头市的计谋，被躲在暗处的敌人射杀了。射杀晁盖的毒箭上，有史文恭的名字，所以史文恭也就成了宋江在内的梁山兄弟的仇人。史文恭武功太强，梁山中鲜有人能与之匹敌，宋江只能暂时放下为晁盖报仇雪恨的想法。

不久后，曾头市又抢了梁山的马匹。被曾头市一而再再而三地欺负，宋江不能忍了。此时，梁山得到了卢俊义这位超级高手，他们也不惧怕史文恭了，所以立即带领兄弟去征讨曾头市。梁山很快击败了曾头市，史文恭也在逃跑时被卢俊义生擒了。随后，梁山杀了史文恭来祭奠晁盖。

四、蔡京

朝廷的奸佞，如蔡京、童贯、高俅等人，一直视梁山为眼中钉、肉中刺，想将他们除之而后快。

这些奸佞中，跟宋江矛盾最深的，是当朝太师蔡京。晁盖等人，曾抢劫了蔡京女婿梁中书送给他的生辰纲，这让蔡京开始对他们产生了不满之情。后来，梁山出兵攻打了梁中书的大名府，将大名府的财物抢劫一空，直接影响到了梁中书的仕途，这让蔡京更加痛恨宋江等梁山贼寇了。

梁山壮大后，一直想要招安朝廷，但蔡京等奸佞，从中作梗，不让他们招安，还不断派兵征剿梁山。梁山通过蔡京、高俅之路无法招安后，又通过李师师的牵线搭桥，最终成功招安朝廷了。

招安后，宋江等梁山兄弟，又遭到了蔡京、高俅等奸佞的敌视，他们制定了“反贼打反贼”的策略，让梁山去和田虎、方腊等反贼去自相残杀，导致大量的梁山兄弟战死。即便如此，蔡京也不愿放过宋江，在宋江等人班师回朝，被朝廷封官后，蔡京等人给宋江酒中下毒，毒杀了他。

蔡京位高权重，宋江奈何不了他，但在历史上，他80岁时，被宋钦宗贬官岭南，惨死在了路上。

五、方腊

方腊和宋江一样，也是一路反贼，两人原本无冤无仇，但是宋江招安后，他听从朝廷的安排，率兵去攻打方腊。梁山在征讨方腊的过程中，遭遇了很多麻烦，秦明、董平、张清等几十位梁山兄弟，惨死在了方腊及其部下之手，这也让宋江和方腊成了仇人。最后，梁山付出了惨重的代价，艰难地击败了方腊，为朝廷除掉了一个大患。方腊被鲁智深擒拿后，被朝廷处死了。