宋江刚上梁山，就“夺了”晁盖的兵权。每次出去打仗，都是宋江带队——这很危险，长此下去，梁山兄弟都团结在宋江周围，听宋江指挥，晁盖可有可无了。因此，晁盖也很想带队出征，但宋江每次都说，“哥哥是山寨之主，不可轻动。”

晁盖攻打曾头市，内心不快郁积已久——它担心这样下去，自己在梁山泊的威信，在江湖上的地位，就会暗淡下去。而攻打曾头市时，宋江还想自己去，晁盖这次不能忍受了，并不快地说:“不是我要夺你功劳，你下山多遍了，厮杀牢困，我今替你走一遭。”

从言语中可以看出，晁盖颇为不满。在此，很有必要交代晁盖攻打曾头市的起因，一名盗马贼（“金毛犬”段景柱）盗得一匹千里马，欲献给及时雨宋江，结果被曾家五虎夺了。晁盖名为兄弟出气，内心实则不快——千里马送给宋江，不送给晁盖。

但，曾头市不是其他小山寨，它是梁山兄弟遇到的第一块真正的硬骨头，晁盖一时打不下来，对方闭门不战，只骂，晁盖想到宋江打了不少胜战，自己却出师不利，折兵不少，甚是郁闷、急躁。他想通过这一战，再次确立在梁山泊的威信。然而，恰恰因为心急而中计，被毒箭射中。

晁盖死前，宋江守在床前服侍他。临终前，晁盖对宋江说了一句话:“贤弟保重。若那个捉得射死我的，便叫他做梁山泊主。”晁盖并未直接把梁山交给宋江，说明他对宋江已经不放心，对梁山未来感到担忧。

晁盖死后，宋江哭得死去活来，如丧考妣。他身边的吴用、公孙胜等人叫宋江不要悲伤，并叫他且省烦恼。而晁盖刚死，大仇未报，宋江在半推半就中，就坐上了梁山泊寨主位置，并立刻把梁山泊的招牌也换了，把“聚义厅”改为“忠义堂”。

聚义厅，“义”字为先，路见不平，拔刀相助，大家快意恩仇；忠义堂，“忠”字为先，忠于谁？忠于朝廷。纲领与路线变了，等于是梁山泊自我否定了，推翻晁盖的路线，承认自己的“贼寇”，欲与“贼寇”二字划清界限。

自此，梁山伯从反抗不公走向了招安之路。虽然宋江后面也打了一些仗，甚至跟朝廷作对，但都是为了捞取个人资本（招安的筹码），以求封妻荫子，青史留名。

宋江把自己的个人理想，强加给了其他梁山兄弟，梁山的悲剧不可避免。