涟水之地，商周时为淮夷所居，春秋时属吴，后属越，战国时属楚。秦统一天下后先属九江郡，后属东海郡。

1943年涟水县全图附城厢图

汉武帝元狩六年（前117年），置淮浦县（《水经·淮水注》 “浦,岸也。盖临淮濆,故受此名），属临淮郡，此为涟水建县之始。

西汉 淮浦县

王莽新朝时，改淮浦县为淮敬县。东汉时，复称淮浦县，属东海郡。东汉乱世，淮浦城毁于战火。

南朝时淮浦县废。南齐建元二年（480年）置北东海郡，侨治连口（涟城），又于北境侨置襄贲县（原襄贲位于山东）。东魏武定七年（549年），改北东海郡为海安郡，襄贲县属之。

南齐时 连口为北东海郡治，连口之北为侨置襄贲县

隋开皇三年（583年），罢郡为州，废海安郡。开皇五年（585年），改襄贲县为涟水县（因境内有涟水而得名）。唐武德四年（621年），置涟州，州治涟水城；又在县境北分置金城县，治金城（金城为南北朝时所筑，具体年代不详）。贞观元年（627年）废涟州，降金城县为金城镇。唐代时，涟水为两淮重要盐场。

清代县志中的安东（涟水）县图

北宋时，涟水成为淮盐转运的重要枢纽，涟水河向南沟通淮河，向北直达山东。宋太平兴国三年（978年），置涟水军，属淮南东路。熙宁五年（1072年）废军，仍为涟水县，隶淮南东路楚州。元祐二年（1087年），复为军。

2020年考古发现的南宋涟水军城墙瓮城遗址（网络图片）

南宋时，涟水由大城、东城、西城三城组成，三城各有城河。宋金在江淮以黄河为界，涟水因在黄河北岸边，处于两国交战区，时而属宋，时而属金。嘉熙四年（1240），知涟水军萧均修葺三城城墙，并疏浚城河。景定三年（1262年），升涟水军为安东州，治涟水县。蒙古灭金后，涟水又成为南宋抗元前线。

元至元十二年（1275年），安东州归元，废涟水县改立涟州，旋复称安东州。涟水三城亦逐步荒芜。

民国初年涟水县城厢图

明洪武二年（1369年），降安东州为安东县，属淮安府。弘治十五年（1502年），知县郭韶在旧城基上筑土圩建城门更楼四座，东曰滨海，南曰观澜，西曰临淮，北曰镇涟。，嘉靖三十二年（1553年），黄河决口，洪水直垮土圩城垣。万历八年（1580年），知县史选于城南筑堤挡水。万历二十六年（1598年），知县詹应溥又沿河堤增筑土城。

涟水城墙大致范围示意

天启五年（1625年），知县刘君聘以砖石重新筑城，城墙高两丈四尺，周一千五百五十四丈。新设城门四座，南门迎和，西门临淮，北门镇涟，东门朝阳。因城东地势低洼，洪水时容易倒灌，故而东门滨海门实际是开于东南方（城南有筑堤）。

1936年国民政府陆军部测绘涟水城

清康熙七年（1668年），郯城大地震（8.5级），安东县城亦遭损伤，康熙二十五年修葺。

民国三年（1914年）1月，因与奉天省安东县（今丹东市）同名，复用古称涟水县。

1944年美军航拍涟水（安东）城周边

1946年内战爆发，国民党整编74师于1946年10月和12月两度攻打涟水城。1948年7月，解放军攻打涟水城，国军以妙通塔（砖石塔，始建于北宋，为涟水最高建筑）为火力堡垒给我军造成不小伤亡，后解放军战士用炸药爆破炸毁宝塔。经过三次大战，涟水城墙荡然无存，剩余残垣亦于五十年代初拆无。