《三国演义》中衣带诏之盟泄密，曹操诛杀了董承等人以后，亲自带兵东征徐州，先是在小沛击败了刘备、张飞，接着又顺势攻占徐州，只剩下关羽据守的下邳还没有被拿下。

曹操一直很欣赏关羽，有心将他收为己用。张辽自告奋勇愿意去做说客，劝关羽投降。程昱却认为关羽心高气傲，不是轻易可以说动，要将他逼到进退无路才行。所以曹操就命夏侯惇先去下邳挑战，诈败将关羽引到距城二十里处，再以徐晃、许褚两路伏兵切断他的退路，意欲将关羽困住，然后劝降。

然而计划执行时却出了点问题，夏侯惇成功地激关羽出城，并将他引到了伏击圈内。然而徐晃、许褚杀出来切断关羽退路时，却被关羽奋力杀退。好在夏侯惇也带兵杀回，这才将关羽困在土山之上。

许褚曾经在葛陂之战和典韦恶斗一天难分胜负，渭河遇到马超大战两百多个回合也不过是略处下风，对上吕布也有一战之力，在演义中也是名列前茅的猛将，足以跻身超一流的顶尖高手之列。除了每次遇到张飞都因为状态不佳吃过几次亏，许褚正面交手被人杀退这也是第一次。

也有人认为这一战曹操有心收服关羽，许褚出手有所顾忌才不敌关羽。如果是公平交手，许褚并不亚于关羽。那么是否如此呢，下面我们就来分析一下。

在这场战斗前，曹操就说“素爱云长武艺人材，欲得之以为己用”，不仅表明了要收服关羽的意思，而且显露出了对关羽的喜爱。在这种情况下，许褚战斗中确实会有所顾忌，影响武艺的发挥。

然而我们也要看到，这一战许褚不是一个人单挑关羽，还加上了一个徐晃。徐晃也是一员猛将，当年还在杨奉手下时，曾经和许褚大战五十几个回合不分胜负。在演义中，如果武艺差一个层次，通常二十到五十个回合就能分出胜负。徐晃能和许褚交手五十几个回合还是不分上下，可见他的武艺即使不如许褚，差距也不会太大。

所以这一战许褚和徐晃就算有所顾忌不能全力出手，联手之下也应该比正常发挥的许褚要强不少。更何况既然要把关羽逼到进退无路的境地，许褚、徐晃接到的命令肯定是不能放关羽回城，这样即使他们有些顾忌，也不可能太放水。

因此综合来看，这一战如果许褚单挑关羽，全力出手也不会是对手。这也可以从后来白马之战颜良击败徐晃以后，曹操、程昱都认为只有去许昌请关羽来，才可以和颜良一战得到证明。显然曹操、程昱等人对关羽的评价，远高于许褚。

当然，从后来夏侯惇能够缠住关羽看，关羽击败许褚、徐晃也是花了不少时间，体力损耗极大，否则夏侯惇也不可能把关羽截住了。所以公平条件下关羽想击败许褚的话，也并不是那么轻松的事。