杜甫三十三岁那年回家奔丧，夏天的时候，与年长他十一岁的李白在东都洛阳偶遇。当时，李白为高力士所谗，刚被唐玄宗赐金放还。杜甫也是屡试不第，报国无门。诗圣与诗仙相遇，可谓是“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”。由于有相同的坎坷遭遇，而且情志相投，二人惺惺相惜，遂相约同游梁宋。这一路下来，杜甫十分仰慕李白，李白也十分爱惜杜甫的才华，二人无话不谈，大有相见恨晚之意，彼此结为知己。第二年，二人又一次邂逅，再次相约同游齐赵，他们一同驰马涉猎，赋诗论文，相爱如兄弟。这年秋天，杜甫与李白在鲁郡（今山东兖州）相别。杜甫写下了一首《赠李白》，李白也写下了《鲁郡东石门送杜二甫》诗。诗云：“飞蓬各自远，且尽手中杯。”从中流露出依依惜别的深情。这与杜诗中的“秋来相顾尚飘蓬”句，可以参照。杜甫的《赠李白》诗作原文如下：

秋来相顾尚飘蓬，
未就丹砂愧葛洪。
痛饮狂歌空度日，
飞扬跋扈为谁雄。

这首诗的大意是：秋天的时候，我们挥手作别，相互打量着对方，彼此都是像飞蓬一样到处飘荡。丹砂没有成功地炼成仙药，不禁感到愧对道家仙人葛洪。痛快地饮酒，狂放的歌唱，白白地虚度大好时光。不守常规，狂放不羁，像您这样意气豪迈的人，如此称雄到底是为了谁？

杜甫这首《赠李白》是一首赠别七言绝句，也是其最早的一首七言绝句。整首诗主旨是慨叹二人漂泊不定，学道无成。表面上看来，似乎是在规劝李白：要像道家葛洪那样潜心于炼丹修仙，不要痛饮狂歌、虚度时光，何必飞扬跋扈、人前称雄。实际上，言外之意却是：李白虽尽日痛饮狂歌，却不为权贵们赏识；虽心雄万夫，而何以称雄？虽有济世之才，然焉能施展？从而表达了自己对李白才情的赞叹，以及对李白不为所用的惋惜之情，当然也有对自己遭遇的叹息之情。全诗沉郁有致，抑扬顿挫，先抑后扬，跌宕起伏，节奏流转，气势飞动，感情丰沛，感慨万千，言简意丰，韵味无穷，突现了一个狂字，显示出一个傲字，形象生动地揭示了李白“傲骨嶙峋，狂荡不羁”的鲜明性格和气质特征，简直就是李白一生的小像，生动地概括了李白的一生。