从1861年3月起，从湖北返回安徽的陈玉成督军全力进攻围攻安庆的湘军，企图破围纾困。此时，安庆城内的16000余守军在主将叶芸来、吴定彩的率领下已经坚持了1年有余，几乎弹尽粮绝。4万多湘军在曾国荃的指挥下，用发霉的陈米招纳数万饥民在安庆城外围挖了3道长壕，使城内的太平守军无法从包围中突破出去，城外的援军也很难逾越数道长壕冲入城中以增强守备力量。
当时，陈玉成在菱湖筑起18座堡垒，并派1000多精兵设法自集贤关入城助守，并带进了一些粮食，暂时稳住了安庆岌岌可危的形势，但由于从各地赶来救援安庆的太平军，包括从天京来援的洪仁玕、林绍璋部，从芜湖来援的黄文金部以及部分捻军，从庐江来援的吴如孝部，都在桐城挂车河、练潭一带遭到配合湘军作战的满族悍将多隆阿等部的有力阻击，经数日血战始终无法突破，无法与陈玉成会合。陈玉成在集贤关孤军鏖战，对曾国荃的数万围军根本无能为力。
这次围安庆，曾氏兄弟吸取了咸丰9年底太湖之役失败先以及后来转败为胜的经验教训，采用了围城打援之策。曾国藩、胡林翼布置剽悍善战的多隆阿黑龙江马队在桐城一线对从东面扑来的林绍章、洪仁玕援军继续狙击，吴如孝、黄文金以及捻子诸援军也被多隆阿部阻抗在挂车河、练潭一线，始终无法前进一步 ，湘军骁将鲍超也奉命率霆军从长江南岸渡江对从西面过来的陈玉成部主力进行截击，成大吉、胡达轩等7营则将石牌和集贤关死死围住，拖住了太平军的后腿。曾氏的目的是为了克复安庆，而行动的方向却主要针对太平军援军，对其生力军进行打击、削弱。这一策略无疑是正确的。
此后，陈玉成不顾兵法大忌，留部将刘玱林率兵4000坚守赤岗岭4垒，自率6000马步连夜从马踏石突围驰奔桐城，与洪仁玕、林绍章等共商破敌之策。
陈玉成预料自己不几日便可返回安庆，不料留守的刘玱林安徽籍部将程学启策动赤岗岭集贤关2、3、4垒守军投降湘军，还发炮轰击刘玱林扼守的第1垒。 猝不及防的刘玱林率1垒将士孤军奋战，力战不支，率残兵突围时被湘军水师将领杨载福（ 杨岳斌）擒斩，枭首挂于安庆城下以恫吓城内守军。刘玱林部覆灭后，留守集贤关的8000多太平军也因孤立无援而被剿杀殆尽。到7月，安庆城外所有太平军据点都被湘军拔除了。
陈玉成因为多隆阿在桐城挂车河一带的凶狠阻击，始终无法突破，被迫与洪仁玕、林绍章、黄文金、吴如孝以及后来赶至的杨辅清等率4万太平军增援部队以及部分捻军，从湖北蕲州绕道进入安徽，经宿松、石牌进至安庆外围，于1861年8月20日再次督军猛攻集贤关。这时，安庆城内断粮已久，但守军还是在西城门上列队遥遥呼应陈玉成、洪仁玕等率领的援军。
安庆陷落，天京失去屏障，太平天国大势已去......
陈玉成率部与湘军苦战数日，将士冒着枪林弹雨，前仆后继，抱草填壕，虽被湘军火炮炸得血肉横飞，仍然不惜血本发起一次又一次冲锋；城内守军早已额的面无人色，几乎无力举起刀枪，还数次开城杀出，以接应援军，均被湘军击退。陈玉成不顾伤亡督军猛攻，可惜最终还是无法突破曾国荃挖筑的3道深壕高垒 ，无法与守军会合。9月5日，湘军挖地道填炸药轰倒北门城墙，士卒蜂拥而入，旋即开始与守军巷战，并开始烧杀抢掠。陈玉成远远望见城内烈焰四起，心知敌军已经破城，又督军进行了两次冲锋，却都被湘军挫败了，方怏怏率军撤围西去。
安庆失陷，天京西边几乎全部成了清军天下，太平军只是在苏、杭等有限地区还暂时保持优势。
以霹雳手段，显菩萨心肠
曾国荃攻入安庆后便开始纵兵烧杀淫掠。赵烈文在日记中记载：安庆被攻陷后，太平军被杀“万馀人......男子髫龀（刚换乳牙的幼童 ）以上皆死”。妇女的命运更悲惨， 除太平军诸官眷属妇人自尽者数十人外，“馀妇女万馀俱为兵掠出” 。至于抢劫财物，那更是不在话下，“兵士有一人得金700馀两者。城中凡可取之物扫地以尽，不可取者皆毁之 ”。 曾国荃的吉字营为打安庆也付出了数百伤亡，可入城后人人几乎都发了大财，也算收获巨大。
罗尔纲先生估计，安庆之役太平军伤亡精锐约3万多人，其中死于攻战者万馀人，城破后被杀万馀人，缴械投降或被俘者又杀万馀人，实际伤亡很可能远远大于这个数字。
湘军破城后，有1万多太平军守军或降或被俘虏。优待俘虏，缴枪不杀，这在历代战争中都是各方遵守的规则，也是衡量一支军队是否仁义之师的标准。湘军攻陷安庆后，有万余太平军投降或被俘，刚开始，曾国荃对如何对待这些阶下囚还有些举棋不定，不知如何处置。
据记载，曾国荃部将朱洪章（贵州籍）前去面见九帅，商量如何处理1万多太平军战俘的问题。曾国荃（军中称九帅）“言曰：‘悍贼甚多，如何筹之’？（朱洪）章曰：‘唯有杀最妙’。九帅曰：‘杀亦要设法’。（朱洪）章曰：‘营门缓开，将逆匪十人一次唤进，只半日可以杀完’。九帅曰：‘我心有不忍，交子（你）办之’。（朱洪）章当时回营预备，自辰至酉，万馀贼尽行歼戮，乃往（九帅处）销差” 。
自古曰“杀降不仁”。曾国荃让部将朱洪章将万余太平军战俘杀戮殆尽，事后又恐怕手段过于血腥残忍，在“冥冥中”受老天惩罚降罪，忐忑不安，在写给兄长曾国藩的信中流露出担忧与后悔之意。“三不朽圣人”、理学名臣曾国藩回信训诫老弟说：
“即已带兵，自以杀贼为志，何必以多杀为悔？对待倡乱之发逆，虽周孔（周公、孔子）今生，断无不力谋诛灭之理”《曾文正公家书》。
由此可见，以理学名臣、孔孟弟子自诩的曾国藩之残忍嗜杀较其九弟曾国荃更为过之 。胡林翼名言“以霹雳手段，方显菩萨心肠” 为曾氏兄弟所激赏，曾国荃更是对胡林翼佩服异常，常将胡之豪言 “爱才如命，挥金如土，杀人如麻”挂在嘴边，并奉为座右铭。在曾国藩、胡林翼的训诫与砥砺下，从此以后曾国荃将最后一丝良善、人性抛诸脑后，愈益凶残暴虐、肆意屠杀放火抢掠而毫无忌惮了。
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