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一、最简式相同的有机物

1.CH:C2H2和C6H6

2.CH2:烯烃和环烷烃

3.CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯

4.CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例:乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)

5.炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物;

举一例:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)

二、有机物之间的类别异构关系

1.分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体:烯烃和环烷烃;

2.分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体:炔烃和二烯烃;

3.分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体:饱和一元醇和醚;

4.分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体:饱和一元醛和酮;

5.分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体:饱和一元羧酸和酯;

6.分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体:苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚;

三、能发生取代反应的物质及反应条件

1.烷烃与卤素单质:卤素蒸汽、光照;

2.苯及苯的同系物与

①卤素单质:Fe作催化剂;

②浓硝酸:50~60℃水浴;浓硫酸作催化剂

③浓硫酸:70~80℃水浴;

3.卤代烃水解:NaOH的水溶液;

4.醇与氢卤酸的反应:新制的氢卤酸;

5.酯类的水解:无机酸或碱催化;

6.酚与浓溴水或浓硝酸

(乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应。)

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四、能发生加成反应的物质

1.烯烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水

2.炔烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水

3.二烯烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水

4.苯及苯的同系物的加成:H2、Cl2

5.苯乙烯的加成:H2、卤化氢、水、卤素单质

6.不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)

7.含醛基的化合物的加成:H2、HCN等

8.酮类物质的加成:H2

9.油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成。

五、能发生加聚反应的物质

烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。

六、能发生缩聚反应的物质

1.苯酚和甲醛:浓盐酸作催化剂、水浴加热

2.二元醇和二元羧酸等

七、能发生银镜反应的物质

凡是分子中有醛基(-CHO)的物质均能发生银镜反应。

1.所有的醛(R-CHO);

2.甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;

注:能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等),发生中和反应。

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八、能跟钠反应放出H2的物质

㈠ 有机物:

⒈ 醇(+K、Mg、Al)

⒉ 有机羧酸

⒊ 酚(苯酚及同系物)

⒋ 苯磺酸

⒌ 苦味酸(2、4、6——三硝基苯酚)

㈡ 无机物:

⒈ 水及水溶液

⒉ 无机酸(弱氧化性酸)

⒊ NaHSO4

九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质

㈠ 有机物

1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);

2.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)

3.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);

4.苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)

5.含醛基的化合物

6.天然橡胶(聚异戊二烯)

㈡ 无机物

1.-2价硫(H2S及硫化物);

2.+4价硫(SO2、H2SO3及亚硫酸盐);

3.+2价铁:

6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3变色

2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2

4.Zn、Mg等单质如Mg+Br2==(H2O)MgBr2

(此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)

5.-1价的碘(氢碘酸及碘化物)变色

6.NaOH等强碱:Br2+2OH‾==Br‾+BrO‾+H2O

7.Na2CO3等盐:Br2+H2O==HBr+HBrO

2HBr+Na2CO3==2NaBr+CO2↑+H2O

HBrO+Na2CO3==NaBrO+NaHCO3

8.AgNO3:Ag++Br-==AgBr↓

十、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2;

下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃(如已烷等)等

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十一、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

㈠ 有机物

1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);

2.苯的同系物;

3.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);

4.含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);

5.酚类

6.石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等);

7.煤产品(煤焦油);

8.天然橡胶(聚异戊二烯)

㈡ 无机物

1.氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物);

2.亚铁盐及氢氧化亚铁;

3.-2价硫的化合物(H2S、氢硫酸、硫化物);

4.+4价硫的化合物(SO2、H2SO3及亚硫酸盐);

5.双氧水(H2O2,其中氧为-1价)

※注:苯的同系物被KMnO4(H+)溶液氧化的规律:

侧链上与苯环直接相连的碳原子被氧化成羧基,其他碳原子则被氧化成CO2。

倘若侧链中与苯环直接相连的碳原子上没有氢,则不能被氧化。

如:

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十二、能爆炸的物质

1.液氧炸药

2.黑火药(成分有硫、KNO3和木炭)

3.NH4NO3

4.红磷与KClO3

5.TNT(雷汞作引爆剂)

6.硝化甘油

7.火棉

8.氮化银(Ag3N)

此外,某些混和气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:

“点爆”的有:H2和O2、CO和O2、CH4和O2、C2H2和O2;

“光爆”的有:H2和Cl2、CH4和Cl2

无需点燃或光照,一经混和即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2。

另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等混和在空气中,也易引起爆炸,是一个很关键的危险源,应引起重视。

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十三、六种方法得乙醇

1.乙醛还原法:CH3CHO+H2→(Ni△)C2H5OH

2.卤代烃水解法:C2H5X+H2O→(NaOH△)C2H5OH+HX

3.某酸乙酯水解法:RCOOC2H5+H2O→(NaOH)RCOOH+C2H5OH

4.乙醇钠水解法:C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH

5.乙烯水化法:CH2=CH2+H2O→(H2SO4或H3PO4加热、加压)C2H5OH

十四、分子中引入羟基的有机反应类型

1.取代(水解):卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠

2.加成:烯烃水化、醛+H2

3.氧化:醛氧化

4.还原:醛+H2

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