1610 年夏天，卡拉瓦乔在从那不勒斯，乘船回罗马的途中，不幸去世。虽然当时他的朋友说，卡拉瓦乔是死于热病，然而，还是有很多后世的学者认为，他是被仇人所谋害。
如今，纵言他因何身故、背负何等罪业，都不影响卡拉瓦乔在艺术上的成就。事实上，他的作品从起初的现实主义风格，到过分夸张、近乎疯狂的巴洛克风格，也正是他人生的写照——从晦涩苦闷的现实，走到只留半点光亮的地狱入口。
《水果静物》
1571 年，卡拉瓦乔出生于意大利伦巴第省的卡拉瓦乔村，于是由此得名。 5 岁时，一场瘟疫夺走了他父亲的生命。在母亲的独自抚养下， 13 岁时，他开始在西蒙娜·彼得扎诺（提香的学生）的画室做学徒，为期 4 年。
通过初阶的训练后，1592 年的卡拉瓦乔离开了米兰，来到罗马谋生。事实上，关于他离开米兰的原因，也有种种说法。其中之一，便是因为他与当地的卫兵发生了争执，而被迫离开。
《酒神巴克斯》
初到罗马的头几个月，卡拉瓦乔的日子相当艰难，终日过着衣不蔽体、缺衣少食的生活。为了谋生，他开始为画家朱塞佩·切萨里当枪手。
两年后，不甘如此的卡拉瓦乔离开了切萨里。很快，失去工作的他，生活跌入了低潮，却也结识了很多非常重要的朋友——不仅将他带入艺术品收藏家圈子中，也带入了街头暴力的世界里。
《纸牌作弊老手》
在这个时期，他创作出如《算命者》、《纸牌作弊老手》和《赌博》等即现实又新颖的作品。虽然出售这些画作，没有挣到多少钱，但却吸引了很多人的眼光。
比如这幅《纸牌作弊老手》，就为卡拉瓦乔带来了第一位伯乐，红衣主教弗朗切斯科·马里亚·德尔·蒙特。卡拉瓦乔不但得到了他的赞助，还住到了玛德玛宫中，专心开始创作。
《纸牌作弊老手》局部
16 世纪的宗教革命直卷欧洲，主张可以自由理解《圣经》教义的基督新教，从四方八面向教庭发出攻击。
而已经远离信众的天主教教庭，只能运用他们丰厚的财产，利用音乐、绘画、雕塑等全方位的艺术，彰显教庭的神圣，从而巩固其在基督徒心中的地位。所以宗教题材的各种艺术，就是登上成名之路的有效途径。
《砍下荷罗孚尼头颅的犹迪》
正因如此，卡拉瓦乔也开始绘画宗教题材的作品。比如《悔罪的抹大拉的马利亚》、《圣凯瑟琳、马大和抹大拉的马利亚》、《砍下荷罗孚尼头颅的犹迪》等，都为卡拉瓦乔在鉴赏家和同行那里，增加了不少声望。
1599 年，卡拉瓦乔得到委约机会，开始创作《圣马太殉难》和《圣马太蒙召》这两个主题的作品，从而大获成功。卡拉瓦乔运用增强的明暗对照法，使得主题极富戏剧性。同时，他精确的写实能力，更是把情感的强度，提高到一个全新水平。
《圣马太蒙召》
此后，卡拉瓦乔的创作更加大胆。比如，在创作“圣母升天”这个题材时，之前大多画师，都是按照圣经的描述，将圣母描画成似死如生，由众天使护送回家的样子。
但卡拉瓦乔却把整个场景，从神话传说中拉回到实现。在他笔下，圣母成了一个已死之人，整个场景也变成了一场真真正正的丧礼。结果不难想象，这幅画直接被教堂拒收了。
《圣母之死》
其实，卡拉瓦乔这一时期的作品，强烈而又带有暧昧的现实性，也如同他的生活一样。打架斗殴就是这位近乎疯狂的画家，除画画外的日常业务。不过，依靠着他那些权贵赞助者们的庇护，他都不用在监狱中呆太久。
1606 年 5 月 29 日，可能因为在赌债问题上与人发生打斗，卡拉瓦乔无意中，杀了一个年轻人。 罗马法院在卡拉瓦乔没有出庭的情况下，宣布判处死刑。并当众悬赏，一定要抓到他本人，且无论是生是死。
《圣马太蒙召》局部
这一次，那些权贵们也不敢再包庇他了，只好帮他逃往那不勒斯——那里是罗马当局司法管辖权之外地方。在那里，卡拉瓦乔在科隆纳家族的保护下，变成了那不勒斯最富盛名的画家。
但仅仅在几个月后，他就离开了那不勒斯，前往马耳他。因为马耳他骑士团的团长，非常喜欢他。 要知道，在这群使用剑与十字架，为上帝服务的人当中，团长的地位不比教皇低。如果在他的庇护下，卡拉瓦乔的罪行，完全可以得到赦免。
《被斩首的圣施洗者约翰》
初期卡拉瓦乔非常高兴。在马耳他时期，他的主要作品包括巨幅的《被斩首的圣施洗者约翰》（他唯一签名的作品）和《阿罗夫·德·维格纳科特及侍从的画像》以及其他骑士团首领的画像。
但到了 1608 年 8 月末，他还是因为与团友的争斗中，重伤了一名骑士而被捕入狱。到 12 月的时候，他被作为“一个可憎的堕落的团员”，驱逐出了骑士团。
《带着施洗约翰头颅的莎乐美》
在他逃到西西里岛的 9 个月后，卡拉瓦乔还是觉得在科隆纳家族的保护下最安全，于是又回到了那不勒斯。在这里，他完成了《带着施洗约翰头颅的莎乐美》的创作。画中的大盘子里，正是卡拉瓦乔自己的头。他把它送给马耳他骑士团的团长， 乞求宽恕。
同时，他还画了《手提歌利亚头颅的大卫》。画中年轻的大卫，以奇怪的悲伤神情，注视巨人带伤的头颅，这颗头颅依旧是卡拉瓦乔的头。这幅画他很可能送给了红衣主教的侄子，希皮奥内·博尔盖塞。因为作为一个狂热的艺术爱好者，博尔盖塞掌握着赦免大权。
《手提歌利亚头颅的大卫》
1610 年夏天，在他那些有权势的罗马朋友运作下，卡拉瓦乔终于获得了赦免。就在他从那不勒斯乘船回罗马，接受赦免状的途中，却不幸去世。
接下来发生的一切，众说纷纭。有人说他在回罗马的途中，染上热病而死；也有人说他是被仇家所害。而事实只能确认的，是卡拉瓦乔最终也没有得到教皇的宽恕，无法实现他那迟来的忏悔。
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