1949年的冬天，对于蒋介石而言，格外寒冷。前线失利的消息，每天都会传递过来，让他入赘冰窟。国府内部同样阴云密布，是战是和，众口铄金，摇摆不定，让主战派的蒋介石成为了混沌局面下的攻击对象。
当时，不少人视蒋为和谈面前的最大威胁，以至于第三次下野后，蒋介石返回了奉化溪口的老家，准备在这里东山再起，以退为进。
败退前夕
蒋介石对于自己的处境，有着清醒的认识。尽管南京政府的总统大位他已经让给了桂系的李宗仁，但是蒋介石仍然掌握着国民党的实际控制权。
在溪口休养的这段时间里，蒋介石的目光始终关注着外界变幻莫测的时局。
在他看来，只要李宗仁把事情搞糟，他就可以顺理成章地站出来，成为挽救中华的那个所谓的“英雄”。
而他之所以不肯放弃国民党总裁之职，就是想利用总裁的机制，用党的力量影响政治与军事，如此一来，李宗仁的代总统便不过是个名头而已。
为此，蒋介石在下野前夕，将上海中央银行的库存黄金和银币分别转移到了台北、广州、厦门三个城市，又分别任命了陈诚与张群。
而这一切的安排与布置，唯一的目的就是制衡李宗仁。
那段时间，奉化溪口成了国民政府军政要员的聚集地，蒋介石在自己的住所秒高台别墅特意布置了一间机要室，蒋介石就是透过那里的电报电话遥控这前往的战事。与其说是下野，不如说，此时的蒋介石只是隐没到了国民政府的幕后而已。
此时，国军的战事不容乐观。以阎锡山为首的山西太原已经被解放军围得如铁桶一般，省府里的下级官员们连午饭都吃不上，阎锡山只能一再要求南京政府拨款拨粮。
就在退无可退，守无可守的情况下，1949年3月29日，南京代总统李宗仁给阎锡山发去了一封电报，邀他前往南京商议军国大事。
就这样，阎锡山去了南京，面见李宗仁，后又抵达溪口，与蒋介石谈话，从此，阎锡山离开太原，进入了国民党中枢，成为李与蒋之间沟通的桥梁。
然而，时局变化之快，让国民党内部始料未及。1949年4月1日，国共和谈代表抵达北平，15日，八条二十四款的国内和平协定出炉，可这份协定却被南京政府拒之门外。
以毛泽东、朱德为首的中共中央随即发布了《向全国进军的命令》，解放军大举渡江。
在这个时刻，蒋介石、李宗仁、何应钦、白崇禧齐聚杭州，进行会谈。可是，在这次会谈上，不管李宗仁如何态度强硬，蒋介石依旧没有放弃他的权利。
4月23日清晨，这是李宗仁最后一次出现在南京总统府。他的飞机在南京盘旋两周，随后向西南方向飞去。抗战胜利后，南京政府刚刚迁都不过三年，此时竟已经成了“故都”。
收到消息的蒋介石为此非常兴奋，他知道，自己重新出山的时刻到了。4月24日，随着解放军逼近杭州，蒋介石吩咐儿子蒋经国，将船只准备好，明日他们就将启程。
次日一早，蒋介石带着全家人前往母亲的墓前告别。蒋经国在他的日记中写道：“再上飞凤山顶，极目四望，溪山无语，虽未流泪，但悲痛之情难以言宣。大好河山，几至无立锥之地，谁为为之，孰令致之。一息尚存，势必重回故土。”
下山后，他们又与族老辞别。当时，族老问蒋介石，他要何时回来，蒋介石没有正面回答，只伸出了三根手指，以示时间。
三个月？还是三年？蒋介石当年心中所想，如今已经成了一个谜团。但可以肯定的是，他这一走，蒋家用了足足三代人的时间，才重新走回了故土。
自慈安出发，蒋介石父子先是乘车抵达了宁海县西店镇，从那里搭乘轿子走了约八里路，后由木筏转搭小汽艇，最后才终于坐上了座舰太康舰。
蒋经国本以为他们的目的地是基隆或是厦门，没想到，蒋介石却命令船舰驶往上海。
尽管蒋介石始终认为，他仍有最后一搏的希望，但是在此之前，他不得不先替自己铺平退路。
在上海，他们足足逗留了两个星期，为的就是将上海遗留的外汇、工作人员撤往台湾。
事实上，蒋介石自己心里清楚，他的这个举动已经预示着大势已去，只是在他的内心深处，不想这样认为罢了。
做完这些事情，蒋介石撤到了舟山群岛，在那里他待了十天，主要是去察看周边的形势。
随后，他又从舟山群岛抵达澎湖，从澎湖到高雄岗山，从岗山去往桃园大溪，最后才出现在台北的阳明山。
这一番折腾下来，他终于在其认定的地方——台湾，停了下来。
最后的挣扎
1949年10月1日，在北京的天安门城楼上，一个新的中央政府正式成立了。九天之后，蒋介石在台湾，也举行了所谓的“双十节”阅兵仪式。
尽管都是在庆祝，可蒋介石的心中仍是惴惴不安。一天早上，他刚刚做完祷告，想着拿圣经替自己做一下占卜。
于是，便闭着双眼，随手翻开了一页，点中一处，睁眼一看，竟然是《新约·使徒行传》的第九章四十一节。
蒋介石看后心中再度生出了勇气，因为在他看来，这一卦的签语并不坏。于是，当天他在日记中写到：“感谢上帝，使我‘中华民国’得由忠贞子民介石之手，能使之转危为安，重生复兴也。”
可是，现实并不如蒋介石占卜的这样乐观，因为就在几个月前，在国民政府的新办公地——广州，解放军的隆隆炮火已经逼近了那里。
国民政府各机关单位的公务人员，连行李都没有拆完，便又再次打包，准备将一切重要家私，通过白云机场、粤汉车站运抵重庆和台湾。
面对变幻莫测的时局，国府上下陷入了恐慌之中。没人能准确预料下一步的行动，很多人开始为个人的安危做起了打算，“出走”几乎每天都在上演，国民政府越来越脆弱不堪。
就在中华人民共和国成立的第二天，广东战役的大幕也正式拉开，解放军二野第四兵团、四野第十五兵团和两广纵队兵分三路向广州进军，白崇禧部只好从衡阳撤退到广西。
按照国府高层的预想，他们本打算利用两广部队与中央军打配合，守住两广。
可是，此时弃暗投明却成了国军们更为关注的事情。随着程前、陈明仁先后投诚，桂系部队犹如豆腐渣工程一般，一触即溃。在外征战多年，不少国军官兵一走到广西地界，便纷纷脱离队伍，跑回家乡。
这样的变故，让国民党高层始料未及，不过几天的功夫，广州就几近失守，国民政府不得不再度迁都，这一次他们抵达的地方是重庆。
10月13日，李宗仁飞抵重庆，居住在歌乐山的林森公馆。由于白崇禧的部队已经被解放军包围，蒋介石的嫡系部队又控制着整个重庆和川东的防务，他再没有与蒋分庭抗礼的筹码，不得不找了个“出巡”的借口离开重庆。这为蒋的复出做好了铺垫。
11月，李宗仁给蒋致电要他前往重庆，而他自己则以看病为由飞去了香港。不久，李宗仁从香港前往美国，把手中的的军政大权托付给了阎锡山。
在国民党生死存亡之际，李宗仁选择当甩手掌柜，从此滞留美国十六年。但是，他的这个举动却给了蒋介石一个非常好的口实。
蒋介石本以为中共的部队会从陕西进攻川北，他在那里布置了重兵，可毛泽东却出其不意，让刘伯承与小平同志指挥第二野战军迂回到了贵州和四川东南部，这让宋希濂的十万大军迅速溃败，二野从东、南两个方向直奔重庆。
11月29日，阎锡山匆忙带着行政院一行撤退到了成都。尽管蒋介石仍不肯离开，但是蒋经国却在当晚10点火速带着蒋介石转移到了白市驿机场的中美号，因为距离他们不远的地方，解放军的枪声已经传了过来。
次日一早，就在蒋介石的飞机起飞之时，解放军部队已经距离机场不到13公里。
重庆失守，被蒋介石给予厚望的云南此时也出现了变故。本就与蒋介石关系若即若离的云南省省长卢汉决定起义。
为了表示起义的决心，卢汉将12月9日来到昆明，交代蒋介石西南军事部署的西南行政长官张群、余程万、李弥以及驻留在昆明的中央军干部们约到了一起，以举办宴会的名义将这些人一网打尽。次日一早，五星旗插上了五华山。
与此同时，国民政府也宣布迁往台湾。蒋介石的飞机从成都凤凰山机场缓缓起飞，生平最后一次望向成都，望向这片曾经挥斥方遒的土地，从此再无缘归来。
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