“扬州八怪”乃康熙中期，至乾隆末年，活跃于扬州地区，技艺高超的几位书画大家，目前书画界较公认的人选是金农、郑燮、黄慎、李鱓、李方膺、汪士慎、罗聘、高翔，后世称赞他们“掀天揭地之文，震惊雷雨之字，呵神骂鬼之谈，无古无今之画”。
“扬州八怪”里面，水平位居前3的就是金农、郑板桥、高凤翰，前面两位想必大家熟悉，精通金石、篆隶，高凤翰知其名号的人偏少，他是“扬州八怪”之中唯一的北方人，字西园，号南村、南阜，出生于书香门第，山东青岛人，身材魁梧，须髯飘洒，郑板桥称赞：“最是采莲诸女伴，髯高风郑笑呼名。”
他自幼被名儒李世锡教导，据说他9岁能填词作赋，被街坊邻里称为“神童”，少时练就一手绝妙书法，诗人张力友去往他的家中作客，对其书法大加赞赏，众所周知，清朝书风分为两类，一种沿袭帖学的秀逸流美，推崇“馆阁体”，另一种崇尚碑学，追求雄浑磅礴的金石之气。
高凤翰早年熏陶于帖学，师法“赵体”、董其昌、“二王”等，用笔飘逸婉转、清和俊丽，极尽儒雅温迈之气，例如《南村游山新旧稿》《诗序稿》等作品，继承“赵字”的爽利妍媚，点画工稳细腻、烂漫多姿，犹如纷飞翩然的落花，十分唯美动人。
中年时期，高凤翰观赏徐渭的作品，被他粗犷肆意的风姿吸引，着重强化筋骨气力，用笔日益雄健浑厚，风格产生转变，尤其是55岁之后，因疾病他的右手残疾，只能改用左右写字，对于惯用右手的人来说，左手写的字犹如儿童涂鸦，难以入眼，可高凤翰不气馁。
经过长期训练，他用左手开辟全新天地，笔下篆隶苍劲质朴、生涩奇肆，写出了汉晋时期的古雅风韵，堪为清朝书法界“第一怪才”，例如欣赏他的《行书七言联》，笔划粗重游历、跳宕奇崛，例如“国”字，笔势颇为夸张，增强了视觉表现力，以拙生趣，让人看后震撼不已。
无愧于李既匋评价曰：“气息流走，奇趣横生。在明清两代数百年的历史过程中，以左笔书法擅胜场的，尚无人与他比并，这种艺术的成就，为后来各左书家所不及”，秦祖永《桐荫论画》也说：“离奇超妙，脱尽笔墨畦径，法备趣足，虽不规规于法，而实不离于法。”
郑板桥十分佩服高凤翰，对他的字心服口服，评价曰：“用左手书画更奇”，还说：“西园左笔寿门书，海内交朋索向余。短笺长札都去尽，老夫膺作也无余”，据说当时高凤翰的书画颇为风靡，令郑板桥佩服又眼红，一度伪造他的字画。
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