必须明确一点，小吏出身的宋江本人并不愿意上梁山，宋江此人热衷于仕途，宋江的人虽然纵横黑白两道，实际上都为了自己的仕途铺路，因为一旦上了梁山，之前所有的努力都将前功尽弃。这也是宋江为何要将黄文炳千刀万剐，因为黄文炳硬生生打断了宋江由正途入仕的希望。宋江只能走由黑洗白的道路了。所以切齿痛很黄文炳也很正常。
不愿上梁山，是宋江的心机和算计，现实情况却把宋江一步步逼上梁山。一开始的时候，面对晁盖的邀请，宋江是极为反感，我可以帮你，而并不代表我和你是一路人，但宋江因杀掉了对他进行勒索并给他绿帽的阎婆惜，因此失去了在郓城县当押司的职务。事情的起因却让人很是怀疑，实际上就是晁盖故意给宋江挖坑害宋江，逼迫宋江上梁山。
刘唐这个晁盖嫡系，外貌特征极为明显的通缉犯，居然从梁山带着一百两黄金和一封信，一路平安来到郓城县，这个行为怎么看都不像是晁盖这个老江湖干的，更像是去官宣我和宋江是一路的。刘唐面部特征最明显，还跟铺头雷横以及衙役有过正面接触。
可以说，刘唐去郓城县就是送死。刘唐但凡有些心眼都不会去，即便去也得半路拿着金子跑路。但刘唐还是去了，真的是送死去了，但结果是他平安返回，而宋江沦陷了。他去好像就是害宋江的。
金子还好说，写信干嘛，怕刘唐吃回扣，还是为了证明刘唐来过，写就写了，内容居然是将案件复述一遍，随后就是表示感谢，最后还实名落款，不知道还以为检举信呢，就是这封信让宋江失去了官府的身份，彻底成了杀人犯，发配江州，半路梁山“截胡”，晁盖希望宋江宋江上梁山当老大。
但宋江拒绝了，因为宋江觉得自己还有希望。在梁山上，晁盖要将宋江的枷锁打开，宋江拒绝，还来了一句“国家法度”。太虚伪了，在此之前宋江的枷锁和衣服差不多，几乎是天天卸。在梁山上却是另外一副面孔，意思就是我和你们不一样。
到了江州以后，宋江身为一个囚徒，但是在戴宗和李逵的照顾下，生活得有滋有味，真的是黑白两道通吃，却不想。认识几个臭字瞎显摆，浔阳楼上醉酒题反诗，实际上就是发发牢骚，被无为军通判黄文炳发现给举报了。黄文炳的行为绝对没错，而且很正确。结果就是装疯不成，被打入死牢。
蔡九随即派戴宗送一封信去开封请示老爹蔡京如何处理，这才引出吴用假冒蔡京的笔迹和印章给蔡九回信，让他把宋江押解到东京，然后梁山人马在半路上将宋江劫走。虽然计划周密。
但漏洞还是出现了，而这个纰漏应该是吴用故意的，吴用虽然能力不行，但这么低级错误确实不应该。实际上，即便图章没有问题，这条计策还是充满缺陷。戴宗并没有去见蔡京，蔡九几句话就能问出来，很难想象蔡九不多问两句家里的情况。只要蔡九多问几句顷刻便会让戴宗露出马脚。事实也是如此。
而吴用之所以要这么做，是要将宋江的行踪牢牢掌控在自己的手中。他能做的，就是断绝宋江的后路，尽可能彻底地断绝后路。逼宋江上梁山，因为押解去开封，究竟走哪条路他们完全无法判断，也存在失手的可能性。只有把宋江固定在江州才是最稳妥的办法，这样才方便梁山人马劫法场。
而在法场上把宋江救下来，才能将宋江坚定上山的信心。彻底断了宋江的后路。而戴宗就是“死间”。事实证明，这一招成功了，经历了法场生死的宋江终于死心塌地地跟着晁盖上山当了二把手。
吴用这个人很有意思。截取生辰纲，本来没他什么事儿，是他自己硬要贴过来。全程安排截取生辰纲一整个项目。一个私塾先生，生活还算过得去，为何偏要跟江湖人士搅和在一起？图个什么？不为钱，不为利，只能说是吃饱了撑的，换个高大上的说法就是，精神需求。自我实现的需求。
最初辅佐晁盖，你也可以说，他的计策是要害死宋江，让晁盖的老大的位置坐得稳妥，而当宋江上梁山之后，吴用觉得宋江才是最适合的人选。因此立即投靠宋江，成为宋江第一心腹，二人联手彻底架空了晁盖。当然即便没有吴用，梁山泊也是宋江时的。
从宋江自己的角度来说，他是不愿意上梁山的，在他的内心深处，只要是有一线生机，他就想继续在白道和体制内的框架内走下去。但现实却让他当了贼，而且最大的贼，然后，他就用这些自己经历过的招数，去逼迫他相中的人才上山落草，也真算得上是轻车熟路了。这实在是最大的黑色幽默了。
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