1919年，23岁的郁达夫去青楼，对老鸨说“给我找一个年纪大，长得丑，没人要的姑娘来！”不承想，这句话最终成就了他。
别人去青楼都是找美女，郁达夫却偏要找丑女，是有着什么特殊癖好吗？
听到郁达夫的要求，就连老鸨都愣了一下，心想这个客人看着儒雅秀气又有钱，怎么提出的要求如此古怪。
不过在老鸨这里，有钱就是爷，还是乖乖下去照办了。
这时候郁达夫才感觉世界清静了一点。原来郁达夫并不是要故意找丑女，而是实在受不了老鸨的喋喋不休。青楼里的老鸨是最会察言观色，分辨穷人和富人的，在郁达夫刚一进门的时候就发现了他是条“大鱼”，于是亲自上去卖力宣传自家的姑娘。
郁达夫本来就是心里烦，想一个人出来喝喝花酒，于是就以找丑女为借口支开了老鸨。
青楼里怎么可能有丑女。郁达夫一边喝着闷酒一边心里想着，青楼里如果有丑女，那还叫青楼吗？
让郁达夫没想到的是，很快老鸨就去而复返，并且后面还真的跟着一个人。虽然穿着女人的衣服，但还是难掩壮硕的身材，再打眼往脸上一瞧，这容貌，活脱脱一个女版李逵。
虽然没想到青楼里还真的能够找到丑女，但是郁达夫也是久经烟花柳巷之人，知道这些人最擅长察言观色，于是他保持面不改色，让老鸨下去了。
丑女被留下，她一开始也想服侍郁达夫喝酒，但是表现得笨手笨脚的，显然并不擅长这些事情，于是在尝试失败之后只能安安静静坐在旁边。
郁达夫心中也好奇长成这样一个丑女为什么会想到投身青楼。
丑女这才说出自己的身世。原来，丑女因为长得丑，又家贫，所以自小受到别人的欺负和排挤，别的女孩十几岁就结婚了，她的终身大事还没有着落。
后来她长到20多岁的时候，终于有个人愿意娶她，就这样，他们简简单单成亲了，连个像样的婚礼都没有。
一年之后，他们有了个女儿。然而，她的丈夫也是穷苦人出身，靠着卖苦力，两个人勉强能够照顾自己，根本不够再养活一个孩子。
也就是在这个时候，她从别人的闲谈中得知女人进了青楼来钱又多又快，根本不愁吃喝，夫妻俩商量之后，心一横，她就进了青楼。
然而她这样的长相在青楼里根本没有什么客人愿意光顾她的生意，进青楼好几年了，一直坐冷板凳。侍奉郁达夫这样长得好看又有钱的客人，她这还是第一次。
过往的经历显然是触动了丑女的伤心事，说到一半就开始哭了起来，后半段是边哭边说的。
郁达夫听完之后，沉默了很长时间，一杯一杯地饮完了壶中酒，准备之后准备起身离开。
丑女也紧张又忐忑地起身，她觉得自己破坏客人的好心情了，回去之后显然免不了一顿责骂，甚至可能会被赶出青楼。
没想到走到门口，郁达夫转过身来，说道：“我以后经常来照顾你的生意好不好？”
丑女一开始还没反应过来，而后喜出望外，重重点头。
这件事给郁达夫触动很大，在此之前，家境优渥的郁达夫关心的都是文学艺术和自己的爱情生活，是这个丑女让他开始关注民生疾苦，开始关注国家的命运。
抗日战争爆发后，郁达夫积极抗日，最终为了抗日救国而殉节。
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